2-[4-(4-Nitrophenyl)phenoxy]acetic acid | 146794-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(4-Nitrophenyl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 146794-11-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅
• 分子量: 273.245
• InChiKey: SDSMZCMLGCUUCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-4-哌啶-4-哌嗪盐酸盐 、 2-[4-(4-Nitrophenyl)phenoxy]acetic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以34%的产率得到1-(4-(4-ethylpiperazin-1-yl)piperidin-1-yl)-2-((4'-nitro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)ethanone dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有抗药性的蚊子乙酰胆碱酯酶1的非共价抑制剂。

  摘要：

  昆虫的抗药性显着威胁通过在传播疾病的昆虫的媒介控制中使用杀虫剂获得的重要利益。为了开发新的杀虫剂候选物，迫切需要发现具有杀虫活性的新化学实体。在这里，我们介绍必需酶乙酰胆碱酯酶1（AChE1）的基于苯氧乙酰胺的抑制剂的设计，合成和生物学评估。AChE1是经过验证的杀虫剂靶标，可用于控制例如疟疾，登革热和寨卡病毒感染的蚊媒。所述抑制剂将蚊子对人AChE的选择性与对赋予耐药性的突变G122S的高效力相结合。事实证明，结合使用单一化合物具有两个方面的挑战。抑制剂-蛋白质复合物的结构-活性关系分析和分子动力学模拟提供了阐明这些特性的分子基础的见解。我们还表明，抑制剂表现出对传播疾病的蚊子具有体内杀虫活性。我们的发现支持AChE1的非共价，选择性和抗性破坏抑制剂的概念，将其作为未来杀虫剂开发的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01060
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯氧乙酸 在 potassium fluoride 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 硫酸 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 2-[4-(4-Nitrophenyl)phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗药性的蚊子乙酰胆碱酯酶1的非共价抑制剂。

  摘要：

  昆虫的抗药性显着威胁通过在传播疾病的昆虫的媒介控制中使用杀虫剂获得的重要利益。为了开发新的杀虫剂候选物，迫切需要发现具有杀虫活性的新化学实体。在这里，我们介绍必需酶乙酰胆碱酯酶1（AChE1）的基于苯氧乙酰胺的抑制剂的设计，合成和生物学评估。AChE1是经过验证的杀虫剂靶标，可用于控制例如疟疾，登革热和寨卡病毒感染的蚊媒。所述抑制剂将蚊子对人AChE的选择性与对赋予耐药性的突变G122S的高效力相结合。事实证明，结合使用单一化合物具有两个方面的挑战。抑制剂-蛋白质复合物的结构-活性关系分析和分子动力学模拟提供了阐明这些特性的分子基础的见解。我们还表明，抑制剂表现出对传播疾病的蚊子具有体内杀虫活性。我们的发现支持AChE1的非共价，选择性和抗性破坏抑制剂的概念，将其作为未来杀虫剂开发的有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01060

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity of novel 20-<i>O</i>-linked homocamptothecin ester derivatives as potent topoisomerase I inhibitors
  作者：Di-Zao Li、Cun-Ying Wang、Rui-Hua Liu、Yan-Ming Wang、Teng-Fei Ji、Yu-Rong Li、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1080/10286020.2013.855203

  日期：2013.11.1

  attempt to improve the antitumor activity of homocamptothecins (hCPTs), a series of novel 20-O-linked hCPT ester derivatives were first designed and synthesized based on a synthetic route, by which hCPTs are acylated with different substituted phenoxyacetic acid ester derivatives. Most of the derivatives were assayed for in vitro cytotoxicity against six human cancer cell lines KB, KB/VCR, A549, HCT-8, Bel7402

  为了改善高喜树碱（hCPT）的抗肿瘤活性，首先基于合成路线设计和合成了一系列新颖的20- O-连接的hCPT酯衍生物，通过该合成路线，hCPT被不同的取代的苯氧基乙酸酯衍生物酰化。对大多数衍生物进行了针对六种人类癌细胞系KB，KB / VCR，A549，HCT-8，Bel7402和A2780的体外细胞毒性测定，并且大多数测定的化合物对这些肿瘤细胞系表现出良好的抗增殖活性，尤其是对KB
• Organic nonlinear optical material
  申请人：MITSUBISHI CHEMICAL CORPORATION

  公开号：EP0498184A2

  公开（公告）日：1992-08-12

  There is disclosed an organic nonlinear optical material which comprises a polymer having the following constitutional units, in amounts of 5 to 100 mole % of (I) and 0 to 95 mole % of (II), and a weight average molecular weight (Mw) of the polymer being 10,000 to 2,000,000. wherein the symbols represent the same meanings as defined in the specification. A nonlinear optical element has large nonlinear optical effect and yet is excellent in molding processability so that it can be widely applied to the filed of optical processings.

  本发明公开了一种有机非线性光学材料，它由具有以下结构单元的聚合物组成，(I) 的含量为 5 至 100 摩尔%，(II) 的含量为 0 至 95 摩尔%，聚合物的重量平均分子量（Mw）为 10,000 至 2,000,000 。 其中的符号与说明书中定义的含义相同。 一种非线性光学元件具有较大的非线性光学效应，同时具有优异的成型加工性，因此可广泛应用于光学加工领域。
• US5194511A
  申请人：——

  公开号：US5194511A

  公开（公告）日：1993-03-16
• Noncovalent Inhibitors of Mosquito Acetylcholinesterase 1 with Resistance-Breaking Potency
  作者：Sofie Knutsson、Cecilia Engdahl、Rashmi Kumari、Nina Forsgren、Cecilia Lindgren、Tomas Kindahl、Stanley Kitur、Lucy Wachira、Luna Kamau、Fredrik Ekström、Anna Linusson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01060

  日期：2018.12.13

  e.g., malaria, dengue, and Zika virus infections. The inhibitors combine a mosquito versus human AChE selectivity with a high potency also for the resistance-conferring mutation G122S; two properties that have proven challenging to combine in a single compound. Structure–activity relationship analyses and molecular dynamics simulations of inhibitor–protein complexes have provided insights that elucidate

  昆虫的抗药性显着威胁通过在传播疾病的昆虫的媒介控制中使用杀虫剂获得的重要利益。为了开发新的杀虫剂候选物，迫切需要发现具有杀虫活性的新化学实体。在这里，我们介绍必需酶乙酰胆碱酯酶1（AChE1）的基于苯氧乙酰胺的抑制剂的设计，合成和生物学评估。AChE1是经过验证的杀虫剂靶标，可用于控制例如疟疾，登革热和寨卡病毒感染的蚊媒。所述抑制剂将蚊子对人AChE的选择性与对赋予耐药性的突变G122S的高效力相结合。事实证明，结合使用单一化合物具有两个方面的挑战。抑制剂-蛋白质复合物的结构-活性关系分析和分子动力学模拟提供了阐明这些特性的分子基础的见解。我们还表明，抑制剂表现出对传播疾病的蚊子具有体内杀虫活性。我们的发现支持AChE1的非共价，选择性和抗性破坏抑制剂的概念，将其作为未来杀虫剂开发的有前途的方法。