S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-DL-cysteine benzylamide | 112982-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-DL-cysteine benzylamide
• 英文别名: S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-DL-cystein-benzylamid；N-benzyl-3-benzylthio-2-benzyloxycarbonylaminopropanamide；benzyl N-[1-(benzylamino)-3-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 112982-88-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₃S
• 分子量: 434.559
• InChiKey: LXMSGJWSMYPKCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 在 乙酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-DL-cysteine benzylamide
  参考文献：
  名称：

  Üsteraktivierte Ester V. Verwendung der Cyanmethylester-Methode zur Herstellung von（N-Carbobenzoxy-S-苄基-L-cysteinyl）-L-酪氨酰基-L-异亮氨酸

  摘要：

  通过活化酯法合成（N-碳苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酰基）-L-酪氨酰-L-异亮氨酸（XII）的研究表明，氰基甲基酯被证明可用于制备相对复杂的肽，特别是如果使用乙酸作为催化剂。该方法的重要特征是这样的事实，即（N-碳苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酸）-L-酪氨酸的氰基甲酯在水解或氨解时产生L-半胱氨酸-L-酪氨酸的衍生物而没有外消旋的迹象。 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380624

文献信息

• Amino acid derivatives
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20030013725A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  A compound of the formula (1): 1 [wherein R 1 is (substituted) alkyl, alkoxy, phenyl, hetero ring etc.; A is bond, CO, SO 2 ; R 2 is H, (substituted) alkyl etc.; D is alkylene etc.; E is COO, OCO, O, S, SO, SO 2 etc.; R 3 is (substituted) alkyl, carbocyclic ring, hetero ring; J is O, NR 16 (R 16 is H, substituted alkyl); R 4 is (substituted) alkyl, carbocyclic ring, hetero ring.] or non-toxic salt thereof, and an N-type calcium channel blocker comprising it as an active ingredient. The compounds of the formula (I) possess an inhibitory action on N-type calcium channel, so they are useful as agent for the prevention and/or treatment of cerebral infarct, transient ischemic attack, encephalomyelopathy after cardiac operation, spinal angiopathy, hypertension with stress, neurosis or epilepsy etc. or agent for the treatment of pain.

  化合物的式子（1）：1[其中R1是（取代）烷基，烷氧基，苯基，杂环等；A是键，CO，SO2；R2是H，（取代）烷基等；D是烷基等；E是COO，OCO，O，S，SO，SO2等；R3是（取代）烷基，环烷基，杂环；J是O，NR16（R16是H，取代烷基）；R4是（取代）烷基，环烷基，杂环。或其非毒性盐，以及作为活性成分的N型钙通道阻滞剂。式（I）的化合物具有对N型钙通道的抑制作用，因此它们可用作预防和/或治疗脑梗死、短暂性脑缺血发作、心脏手术后脑脊髓病、脊髓血管病、应激性高血压、神经症或癫痫等的药物或治疗疼痛的药物。
• AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0997147A1

  公开（公告）日：2000-05-03

  A compound of the formula (I): [wherein R1 is (substituted) alkyl, alkoxy, phenyl, hetero ring etc.; A is bond, CO, SO2; R2 is H, (substituted) alkyl etc.; D is alkylene etc.; E is COO, OCO, O, S, SO, SO2 etc.; R3 is (substituted) alkyl, carbocyclic ring, hetero ring; J is O, NR16 (R16 is H, substituted alkyl); R4 is (substituted) alkyl, carbocyclic ring, hetero ring.] or non-toxic salt thereof, and an N-type calcium channel blocker comprising it as an active ingredient. The compounds of the formula (I) possess an inhibitory action on N-type calcium channel, so they are useful as agent for the prevention and/or treatment of cerebral infarct, transient ischemic attack, encephalomyelopathy after cardiac operation, spinal angiopathy, hypertension with stress, neurosis or epilepsy etc. or agent for the treatment of pain.

  式 (I) 的化合物： [其中 R1 是（取代）烷基、烷氧基、苯基、杂环等；A 是键、CO、SO2；R2 是 H、（取代）烷基等；D 是亚烷基等；E 是 COO、OCO、O、S、SO、SO2 等。R3是（取代的）烷基、碳环、杂环；J是O、NR16（R16是H、取代的烷基）；R4是（取代的）烷基、碳环、杂环]或其无毒盐，以及包含其作为活性成分的N型钙通道阻滞剂。 式（I）化合物对 N 型钙通道具有抑制作用，因此可作为预防和/或治疗脑梗塞、短暂性脑缺血发作、心脏手术后脑脊髓病变、脊髓血管病变、应激性高血压、神经官能症或癫痫等疾病的药物或治疗疼痛的药物。
• US7166590B2
  申请人：——

  公开号：US7166590B2

  公开（公告）日：2007-01-23
• Über aktivierte Ester V. Verwendung der Cyanmethylester-Methode zur Herstellung von (N-Carbobenzoxy-S-benzyl-<scp>L</scp>-cysteinyl)-<scp>L</scp>-tyrosyl-<scp>L</scp>-isoleucin auf verschiedenen Wegen
  作者：B. Iselin、M. Feurer、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19550380624

  日期：——

  (N-carbobenzoxy-S-benzyl-L-cysteinyl)-L-tyrosyl-L-isoleucine (XII) by the activated ester method has shown that the cyanomethyl esters prove useful for preparing relatively complicated peptides, especially if acetic acid is used as a catalyst. An important feature of the method is the fact that the cyanomethyl ester of (N-carbobenzoxy-S-benzyl-L-cysteinyl)-L-tyrosine on hydrolysis or aminolysis produces

  通过活化酯法合成（N-碳苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酰基）-L-酪氨酰-L-异亮氨酸（XII）的研究表明，氰基甲基酯被证明可用于制备相对复杂的肽，特别是如果使用乙酸作为催化剂。该方法的重要特征是这样的事实，即（N-碳苯甲氧基-S-苄基-L-半胱氨酸）-L-酪氨酸的氰基甲酯在水解或氨解时产生L-半胱氨酸-L-酪氨酸的衍生物而没有外消旋的迹象。 。