4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl methanesulphonate | 86186-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl methanesulphonate
• 英文别名: 4-(Trimethylsilyl)but-3-yn-2-yl methanesulfonate；4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl methanesulfonate
• CAS: 86186-59-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃SSi
• 分子量: 220.365
• InChiKey: WECIJDDZFSZGAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl methanesulphonate 在 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 N-methyl-2-(trimethylsilyl)-2,3-pentadien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  α-（的反应Ñ氨甲酰基）与炔底物alkylcuprates：合成路线到α-氨基丙二烯和Δ 3 -Pyrrolines

  摘要：

  氨基甲酸酯去质子化，然后用CuCN·2LiCl处理，得到α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯，它们与炔丙基卤，甲磺酸酯，甲苯磺酸酯，磷酸盐，乙酸酯和环氧化物反应，通过抗S N生成α-（N-氨基甲酰基）丙二烯。2'替代过程。炔丙基卤化物，磺酸盐和磷酸盐给出的氨基甲酰基烯丙基烯的收率高，而乙酸酯的收率低。炔丙基底物在没有严重空间位阻的情况下进行区域特异性S N 2'取代。α-（ñ -氨基甲酰基）丙二烯环化，可以-2-恶唑烷酮或脱保护，得到其可以被环化至Δ游离胺3个-pyrrolines与任一的AgNO 3或Ru3（CO）12。

  DOI：

  10.1021/jo0481405
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4-trimethylsilylbut-3-yn-2-yl methanesulphonate
  参考文献：
  名称：

  Scope and stereochemical course of the (trimethylsilyl)cyclopentene annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88592-6

文献信息

• Scope and stereochemical course of the (trimethylsilyl)cyclopentene annulation
  作者：Rick L. Danheiser、David J. Carini、David M. Fink、Ajoy Basak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88592-6

  日期：1983.1
• Lipase-Mediated Resolution of 4-TMS-3-butyn-2-ol and Use of the Mesylate Derivatives as a Precursor to a Highly Stereoselective Chiral Allenylindium Reagent
  作者：James A. Marshall、Harry R. Chobanian、Mathew M. Yanik

  DOI：10.1021/ol016605x

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]An improved procedure for the resolution of 4-trimethylsilyl-3-butyn-2-ol has been developed. The mesylate derivatives of the resolved alcohols have been found to undergo highly enantio-, regio-, and diastereoselective additions to aldehydes, leading to homopropargylic alcohol adducts.
• Synthesis of a C20−C26 Segment of Superstolide A by Addition of a Chiral Allenylzinc Reagent to (<i>R</i>)-<i>N</i>-Boc Alaninal
  作者：James A. Marshall、James J. Mulhearn

  DOI：10.1021/ol050289v

  日期：2005.4.14

  Additions of chiral allenylzinc and indium reagents to N-Boc alaninal were examined as a possible route to a C20-C26 segment of superstolide A. Allenylzinc reagents, prepared in situ by palladiozincation of (R)- and (S)-5-pivalyloxy-3-butyn-2-ol mesylate, showed excellent reagent control to afford the anti,syn and anti,anti diastereomers as the nearly exclusive adducts.
• DANHEISER, R. L.;CARINI, D.;FINK, D. M.;BASAK, A., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 935-947
  作者：DANHEISER, R. L.、CARINI, D.、FINK, D. M.、BASAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, IAN;TAKAKI, KEN;THOMAS, ANDREW P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 10, 2269-2273
  作者：FLEMING, IAN、TAKAKI, KEN、THOMAS, ANDREW P.

  DOI：——

  日期：——