S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide | 16747-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide
• 英文别名: S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amid；S-Benzyl-N-benzyloxycarbonyl-L-cysteinyl-L-prolyl-L-leucyl-glycinamide；Z-Cys(Bzl)-Pro-Leu-Gly-NH2；benzyl N-[(2R)-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-benzylsulfanyl-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 16747-86-7
• 化学式: C₃₁H₄₁N₅O₆S
• 分子量: 611.762
• InChiKey: LKKTUZFDONFJKQ-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 以95.2 mg. (42.3%)的产率得到S-benzyl-L-cysteinyl=>L-prolyl=>L-leucyl=>glycine amide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic hydrogenolysis of protected sulfur containing peptides

  摘要：

  使用催化氢解法有选择性地去除硫含量化合物中保护基团一直不是一个实际的过程，因为硫化合物会使催化剂中毒。现在发现，在液氨溶剂中进行反应，可以成功地进行硫化合物的催化氢解。

  公开号：

  US03960828A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-S-苄基-L-半胱氨酸 、 N-(N-L-prolyl-L-leucyl)-glycin-amide 在 N-乙基哌啶 、 氯仿 、 氯甲酸苄酯 作用下， 生成 S-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-cysteinyl=>prolyl=>leucyl=>-glycin-amide
  参考文献：
  名称：

  Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1183,1185

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ACTIVATION OF CONVENTIONAL<i>S</i>-PROTECTING GROUPS OF CYSTEINE BY CONVERSION INTO THE 3-NITRO-2-PYRIDINESULFENYL (NPYS) GROUP
  作者：Rei Matsueda、Susumu Higashida、Richard J. Ridge、Gary R. Matsueda

  DOI：10.1246/cl.1982.921

  日期：1982.6.5

  All of the conventional S-protecting groups of cysteine which were tested could be selectively converted to the 3-nitro-2-pyridinesulfenyl (Npys) group after treatment with an appropriate Npys halide. Unidirectional formation of an unsymmetrical disulfide bond is possible when Cys (Npys) is mixed with a free thiol of another Cys residue. Some of these features were exploited during the solid phase

  在用适当的 Npys 卤化物处理后，所有测试的半胱氨酸的常规 S-保护基团都可以选择性地转化为 3-硝基-2-吡啶硫基 (Npys) 基团。当 Cys (Npys) 与另一个 Cys 残基的游离硫醇混合时，可以单向形成不对称的二硫键。在赖氨酸8-加压素的固相合成过程中利用了这些特征中的一些。
• Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 1183,1185
  作者：Zaoral、Rudinger

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Synthesis of Oxytocin¹
  作者：Miklos Bodanszky、Vincent du Vigneaud

  DOI：10.1021/ja01519a053

  日期：1959.5
• US3960828A
  申请人：——

  公开号：US3960828A

  公开（公告）日：1976-06-01
• Beyerman et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1959, vol. 78, p. 935,941
  作者：Beyerman et al.

  DOI：——

  日期：——