(S)-1,1-difluoro-2-phenylpropan-2-ol | 1402352-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1,1-difluoro-2-phenylpropan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1,1-difluoro-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 1402352-83-3
• 化学式: C₉H₁₀F₂O
• 分子量: 172.175
• InChiKey: QVXMBAFMKZTZTD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-difluoromethyl styrene 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 AD-mix β 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (S)-1,1-difluoro-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成α，α-二氟甲基化和α-氟甲基化叔醇

  摘要：

  描述了使用不对称二羟基化反应的催化不对称合成α，α-二氟甲基化叔醇。使用AD-mix-α或AD-mix-β的该方案可以轻松获得这些有价值的氟化手性构件，这些手性已获得了极高的收率和错误率。另外，反应扩展至α-氟甲基化的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02792

文献信息

• Tuning the Reactivity of Difluoromethyl Sulfoximines from Electrophilic to Nucleophilic: Stereoselective Nucleophilic Difluoromethylation of Aryl Ketones
  作者：Xiao Shen、Wei Zhang、Chuanfa Ni、Yucheng Gu、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/ja308419a

  日期：2012.10.17

  A stereoselective synthesis of enantiomerically enriched difluoromethyl tertiary alcohols by tuning the reactivity of difluoromethyl sulfoximines from electrophilic to nucleophilic difluoromethylating agents is reported. The key feature of this chemistry is the diastereoselective addition of the difluoromethyl sulfoximine to the prochiral carbon of the ketone. The present method was used to prepare

  报道了通过调节二氟甲基亚砜亚胺的反应性从亲电子到亲核二氟甲基化试剂的立体选择性合成对映体富集的二氟甲基叔醇。这种化学的关键特征是二氟甲基亚砜亚胺与酮的前手性碳的非对映选择性加成。本方法用于制备对映体富集的二氟甲基仲醇和天然产物 gossonorol 和 boivinian B 的二氟化类似物，证明了该方法的效力。
• Highly enantioselective addition of dimethylzinc to fluorinated alkyl ketones, and the mechanism behind it
  作者：Tomaz Neves-Garcia、Andrea Vélez、Jesús M. Martínez-Ilarduya、Pablo Espinet

  DOI：10.1039/c8cc06358c

  日期：——

  Chiral-diamine catalyzed addition of ZnMe2 to PhC(O)CF2X (in dichloromethane at −30 °C) affords fluorinated alkyl tertiary alcohols in high yield (quantitative for X = H, F, Cl; 84% for X = CF3) and up to 99% ee. These conditions are similarly very efficient for other various ArC(O)CF3 molecules. A fine analysis of the results can be performed based on a double-cycle mechanism.

  将手性二胺催化的ZnMe 2加到PhC（O）CF 2 X中（在-30°C的二氯甲烷中），可以得到高产率的氟化烷基叔醇（X = H，F，Cl定量； X = CF的定量为84％）3）和高达99％的ee。这些条件对于其他各种ArC（O）CF 3分子同样非常有效。可以基于双循环机制对结果进行精细分析。
• Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Fluorinated β-Hydroxy Diazenes
  作者：Esteban Matador、María de Gracia Retamosa、Antonio Jiménez-Sánchez、David Monge、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/ejoc.201801477

  日期：2019.1.10

  A formylation strategy: tert‐Leucine derived organocatalysts promote the enantioselective 1,2‐addition of FTBH to fluorinated ketones to afford quaternary β‐hydroxy β‐fluoromethyl diazenes in excellent yields and moderate‐to‐good enantioselectivities. Subsequent high‐yielding and racemization‐free transformations provide an expedient entry to enantioenriched azoxy compounds, aldehydes and derivatives

  甲酰化策略： 叔亮氨酸衍生的有机催化剂促进FTBH向氟化酮的对映选择性1,2-加成反应，从而以优异的收率和中等至良好的对映选择性提供季β-羟基β-氟甲基二氮。随后的高产率和无外消旋转化为对映体富集的乙氧基化合物，醛及其衍生物提供了便利的入口。