2-methyl-4-phenyloxazole | 1401669-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyloxazole
• 英文别名: 2-methyl-4-(naphthalen-2-yl)oxazole；2-Methyl-4-(naphthalen-3-yl)oxazole；2-methyl-4-naphthalen-2-yl-1,3-oxazole
• CAS: 1401669-17-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: FKWUJMZOCHWKAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylaminomethylferrocene 、 2-methyl-4-phenyloxazole 在 BOC-L-异亮氨酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PdII催化的二茂铁与咪唑之间的区域和对映选择性氧化性CH / C-H交叉偶联反应

  摘要：

  不对称CH键功能化反应是旋光分子合成中最有效，最直接的方法之一。在这里，我们公开了二茂铁与诸如恶唑和噻唑的唑的不对称CH / CH交叉偶联反应。钯（II）/单保护氨基酸（MPAA）催化体系，对恶唑和噻唑表现出出色的反应性和区域选择性。该方法为构建平面手性二茂铁提供了强有力的策略。机理研究表明，唑类化合物的CH键断裂很可能是通过S E Ar过程进行的，并且可能不是营业额限制步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201813887
• 作为产物：
  描述：

  N-[(Z)-2-iodo-1-naphthalen-2-ylethenyl]acetamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到2-methyl-4-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化酮肟直接合成碘烯酰胺

  摘要：

  碘在铜的途径中的作用：已开发出一种新的，有效的，实用的铜催化合成方法，该方法可以从容易获得的酮肟中合成Z-碘烯酰胺（参见方案）。该反应被认为是通过单电子转移途径进行的。相应的Z-碘烯酰胺已用于合成取代的恶唑，二烯，β-苯氧基烯酰胺，亚炔，β-酰基酰胺和吡咯（DCE = 1,2-二氯乙烷）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301785

文献信息

• A Novel and Efficient One Pot Synthesis of 2,4-Disubstituted Thiazoles and Oxazoles Using Phenyltrimethylammoniumtribromide in Ionic Liquid
  作者：Manoj Kumar Muthyala、Anil Kumar

  DOI：10.1002/jhet.904

  日期：2012.7

  A novel and efficient one‐pot procedure has been described for synthesis of 2,4‐disubstituted thiazoles and oxazoles from substituted ketones using phenyltrimethylammoniumtribromide as in situ brominating agent followed by reaction with thioamide/thiourea and amides/ureas, respectively in [bmim][BF4] ionicliquid. The advantages of the procedure include avoiding the handling of lacrymetric compounds

  已经描述了一种新颖有效的单罐方法，该方法使用苯基三甲基三溴化铵作为原位溴化剂，然后分别与硫代酰胺/硫脲和酰胺/脲在[bmim]中反应，从取代的酮合成2,4-二取代的噻唑和恶唑。BF 4 ]离子液体。该方法的优点包括避免处理漆料化合物，有害和有毒的有机溶剂，以及产品的良率或优良率。
• Hypervalent iodane mediated reactions of <i>N</i>-acetyl enamines for the synthesis of oxazoles and imidazoles
  作者：Kang Xu、Ruiqi Yang、Shuang Yang、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/c9ob01895f

  日期：——

  cyclization of N-acetyl enamines and intermolecular cyclocondensation of enamines and nitriles was investigated. The reaction was performed under mild conditions and gave oxazoles and imidazoles, respectively, in moderate to excellent yields. This transformation exhibits good reactivity, selectivity and functional group tolerance. The selectivity of the intra- or intermolecular reaction is dependent on the

  研究了用于N-乙酰基烯胺分子内环化以及烯胺和腈的分子间环缩合的高价碘试剂。该反应在温和的条件下进行，分别以中等至优异的产率得到恶唑和咪唑。该转化表现出良好的反应性，选择性和官能团耐受性。分子内或分子间反应的选择性取决于N-乙酰基烯胺的结构。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Oxidative C–H/C–H Cross-Coupling Reaction between Ferrocenes and Azoles
  作者：Feifei Cao、Yanjiao Wang、Pengcheng Feng、Jianfeng Hu、Yong Yang、Hao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00212

  日期：2023.5.5

  The asymmetric C–H bond functionalization reaction is one of the most efficient and straightforward methods for the synthesis of optically active molecules. Herein, our work discovered a Pd-catalyzed asymmetric oxidative C–H/C–H cross-coupling reaction of ferrocenes with azoles such as oxazoles and thiazoles. Mono-N-protected amino acid as chiral ligands with palladium(II) has been demonstrated as

  不对称 C-H 键功能化反应是合成光学活性分子最有效和最直接的方法之一。在此，我们的工作发现了 Pd 催化的二茂铁与唑类如恶唑和噻唑的不对称氧化 C-H/C-H 交叉偶联反应。单-N-保护氨基酸作为手性配体与钯 (II) 已被证明是弱吖嗪导向的不对称 C-H 键功能化反应中的有效催化体系。该方法提供了一种强大的策略，可在温和条件下以中等产率（高达 70%）和良好的对映选择性（高达 95.3:4.7 er）通过双 C-H 键激活途径构建各种取代的平面手性二茂铁。
• Pd^II -Catalyzed Regio- and Enantioselective Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling Reaction between Ferrocenes and Azoles
  作者：Zhong-Jian Cai、Chen-Xu Liu、Qing Gu、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201813887

  日期：2019.2.11

  Asymmetric C−H bond functionalization reaction is one of the most efficient and straightforward methods for the synthesis of optically active molecules. Herein we disclose an asymmetric C−H/C−H cross‐coupling reaction of ferrocenes with azoles such as oxazoles and thiazoles. Palladium(II)/monoprotected amino acid (MPAA) catalytic system which exhibits excellent reactivity and regioselectivity for oxazoles

  不对称CH键功能化反应是旋光分子合成中最有效，最直接的方法之一。在这里，我们公开了二茂铁与诸如恶唑和噻唑的唑的不对称CH / CH交叉偶联反应。钯（II）/单保护氨基酸（MPAA）催化体系，对恶唑和噻唑表现出出色的反应性和区域选择性。该方法为构建平面手性二茂铁提供了强有力的策略。机理研究表明，唑类化合物的CH键断裂很可能是通过S E Ar过程进行的，并且可能不是营业额限制步骤。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Iodoenamides from Ketoximes
  作者：Hao Liang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/chem.201301785

  日期：2013.7.22

  Iodide in copper's pathway: A new, efficient, and practical copper‐catalyzed synthesis of Z‐iodoenamides from readily available ketoximes has been developed (see scheme). The reaction was believed to proceed through a single‐electron‐transfer pathway. The corresponding Z‐iodoenamides have been applied to the synthesis of substituted oxazoles, dienes, β‐phenoxyl enamides, eneynes, β‐acylenamides, and

  碘在铜的途径中的作用：已开发出一种新的，有效的，实用的铜催化合成方法，该方法可以从容易获得的酮肟中合成Z-碘烯酰胺（参见方案）。该反应被认为是通过单电子转移途径进行的。相应的Z-碘烯酰胺已用于合成取代的恶唑，二烯，β-苯氧基烯酰胺，亚炔，β-酰基酰胺和吡咯（DCE = 1,2-二氯乙烷）。