tert-butyl N-[(S)-3,4-dihydro-7-hydroxy-2H-chromen-3-yl]carbamate | 931527-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl N-[(S)-3,4-dihydro-7-hydroxy-2H-chromen-3-yl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-3,4-dihydro-7-hydroxy-2H-chromen-3-ylcarbamate；(S)-tert-butyl (7-hydroxychroman-3-yl)carbamate；tert-butyl N-[(3S)-7-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl]carbamate
• CAS: 931527-64-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: IFJNCYAGEVBLOP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(S)-3,4-dihydro-7-hydroxy-2H-chromen-3-yl]carbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S)-7-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-amine
  参考文献：
  名称：

  对映体（S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃在（+）-鞘磷脂中的合成

  摘要：

  （S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃是（+）-鞘磷脂的全合成的关键合成中间体，已在> 98％ee中制备。关键的合成步骤是（i）酪氨酸衍生的苯酚的氧化脱芳香化作用；（ii）暴露于Thiele反应条件下，将生成的对苯二酚乙酸酯转化为相应的间苯二酚；以及（iii）直接形成用甲醇钠处理N- Boc保护的4-（2-乙酰氧基苄基）恶唑烷-2-酮时，形成苯并吡喃环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.006
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(羟基甲基)-2-[4-(苯基甲氧基)苯基]乙基]-氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.42h， 生成 tert-butyl N-[(S)-3,4-dihydro-7-hydroxy-2H-chromen-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体（S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃在（+）-鞘磷脂中的合成

  摘要：

  （S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃是（+）-鞘磷脂的全合成的关键合成中间体，已在> 98％ee中制备。关键的合成步骤是（i）酪氨酸衍生的苯酚的氧化脱芳香化作用；（ii）暴露于Thiele反应条件下，将生成的对苯二酚乙酸酯转化为相应的间苯二酚；以及（iii）直接形成用甲醇钠处理N- Boc保护的4-（2-乙酰氧基苄基）恶唑烷-2-酮时，形成苯并吡喃环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.006

文献信息

• [EN] ORGANIC REACTIONS CARRIED OUT IN AQUEOUS SOLUTION IN THE PRESENCE OF A HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OR AN ALKYLCELLULOSE<br/>[FR] RÉACTIONS ORGANIQUES RÉALISÉES DANS UNE SOLUTION AQUEUSE EN PRÉSENCE D'UNE HYDROXYALKYL(ALKYL)CELLULOSE OU D'UNE ALKYLCELLULOSE
  申请人：ABBVIE DEUTSCHLAND

  公开号：WO2017129796A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention relates to a method of carrying out an organic reaction in aqueous solution in the presence of a hydroxyalkyl(alkyl)cellulose or an alkylcellulose.

  本发明涉及在水溶液中在羟基烷基（烷基）纤维素或烷基纤维素存在下进行有机反应的方法。
• Total synthesis of (+)-scyphostatin featuring an enantioselective and highly efficient route to the side-chain via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA)
  作者：Emmanuel Pitsinos、Nikolaos Athinaios、Zhaoqing Xu、Guangwei Wang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1039/b920261g

  日期：——

  (+)-Scyphostatin (1) was synthesized via (i) construction of a side-chain 3b of > or = 98% purity in 19% yield in eleven steps featuring ZACA reaction, Negishi coupling, and HWE olefination, (ii) an asymmetric synthesis of a fully protected core 4 from 10a, and (iii) a three-step assembly of 1 in 42% yield.

  （+）-Scyphostatin（1）通过（i）以ZACA反应，Negishi偶联和HWE烯化为特征的11个步骤构建纯度≥98％或纯度为98％，收率为19％的侧链3b，（ii）由10a不完全合成完全受保护的核4，以及（iii）以42％的收率得到1的三步组装。
• FUSED (HETERO)CYCLIC COMPOUNDS AS S1P MODULATORS
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20170174672A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The invention relates to (hetero)cyclic compounds as S1P modulators, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and uses thereof in the treatment, alleviation or prevention of diseases or disorders mediated by an S1P receptor.

  这项发明涉及(S1P)调节剂的(杂)环化合物，包括这种化合物的药物组合物，以及在通过S1P受体介导的疾病或紊乱的治疗、缓解或预防中的用途。
• Fused (hetero)cyclic compounds as S1P modulators
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US10280159B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The invention relates to (hetero)cyclic compounds as S1P modulators, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and uses thereof in the treatment, alleviation or prevention of diseases or disorders mediated by an S1P receptor.

  本发明涉及作为 S1P 调节剂的（杂）环化合物、包含此类化合物的药物组合物及其在治疗、缓解或预防由 S1P 受体介导的疾病或紊乱中的用途。
• Synthesis of enantiopure (S)-7-hydroxy-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran en route to (+)-scyphostatin
  作者：Emmanuel N. Pitsinos、Vassilios I. Moutsos、Olga Vageli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.006

  日期：2007.2

  (S)-7-Hydroxy-3-amino-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran, a key synthetic intermediate towards the total synthesis of (+)-scyphostatin, has been prepared in >98% ee. Key synthetic steps were (i) the oxidative dearomatization of an l-tyrosine derived phenol, (ii) the transformation of the resulting p-quinol acetate to the corresponding resorcinol upon exposure to Thiele reaction conditions and, (iii) the direct

  （S）-7-羟基-3-氨基-3,4-二氢-2 H -1-苯并吡喃是（+）-鞘磷脂的全合成的关键合成中间体，已在> 98％ee中制备。关键的合成步骤是（i）酪氨酸衍生的苯酚的氧化脱芳香化作用；（ii）暴露于Thiele反应条件下，将生成的对苯二酚乙酸酯转化为相应的间苯二酚；以及（iii）直接形成用甲醇钠处理N- Boc保护的4-（2-乙酰氧基苄基）恶唑烷-2-酮时，形成苯并吡喃环。