4-(4-hydroxyphenyl)butyramide | 29112-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(4-hydroxyphenyl)butyramide
• 英文别名: 4-hydroxybenzenebutanamide；4-(4-Hydroxyphenyl)butanamide
• CAS: 29112-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: CEKYYADTJTYSRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxyphenyl)butyramide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-[3-Allyl-4-(2-hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-phenyl]-butyramide
  参考文献：
  名称：

  DE2007751

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 氢氧化钾 、 氨 、 氢溴酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(4-hydroxyphenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  二肽化学文库在开发非肽速激肽NK3受体选择性拮抗剂中的用途。

  摘要：

  描述了使用二肽文库作为人速激肽NK3受体的微摩尔化学先导化合物的来源。通过克隆的人NK3受体结合测定法筛选二肽文库，鉴定出Boc（S）Phe（S）PheNH2（1），随后按照``拟肽''设计策略将其开发为一系列高亲和力的NK3受体选择性拮抗剂。首先探讨了该二肽铅的C末端部分的结构活性关系，并导致鉴定出尿素衍生物Boc（S）Phe（R）alphaMePheNH（CH2）7NHCONH2（41，PD157672）。这种修饰的二肽在阻止senktide诱导的CHO细胞中稳定表达的人NK3受体的细胞内钙水平增加方面具有7 nM的Ke。N端BocPhe基团和41的alphaMePhe残基侧链的后续优化导致[S-（R *，S *）]-[2-（2,3-二氟苯基）-1-甲基-1 -[（7-脲基庚基）氨基甲酰基]乙基]氨基甲酸2-甲基-1-苯基丙酯（60，PD161182），一种非肽NK3受体选择性拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm950892r

文献信息

• N-phenpropylcuclopentyl-substituted glutaramide derivatives as inhibitors of neutral endopeptidase
  申请人：——

  公开号：US20030105132A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The invention relates to compounds of formula (I) for treating for example sexual dysfunction, wherein R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted carbocyclyl, optionally substituted heterocyclyl, hydrogen, C 1-6 alkoxy, —NR 2 R 3 or —NR 4 SO 2 R 5 ; X is the linkage —(CH 2 ) n — or —(CH 2 ) q —O— (wherein Y is attached to the oxygen); wherein one or more hydrogen atoms in linkage X may be replaced independently by C 1-4 alkoxy; hydroxy; hydroxy(C 1-3 alkyl); C 3-7 cycloalkyl; carbocyclyl; heterocyclyl; or by C 1-4 alkyl optionally substituted by one or more fluoro or phenyl groups; n is 3, 4, 5, 6 or 7; and q is 2, 3, 4, 5 or 6; and Y is phenyl or pyridyl, each of which may be substituted; or two R 8 groups on adjacent carbon atoms together with the interconnecting carbon atoms may form a fused optionally substituted 5 - or 6 -membered carbocyclic or heterocyclyic ring. 1

  该发明涉及用于治疗性功能障碍的化合物(I)的公式，其中R1是可选择取代的C1-6烷基，可选择取代的碳环烷基，可选择取代的杂环烷基，氢，C1-6烷氧基，—NR2R3或—NR4SO2R5；X是连接基—(CH2)n—或—(CH2)q—O—（其中Y连接到氧原子）；其中连接基X中的一个或多个氢原子可以独立地被C1-4烷氧基，羟基，羟基(C1-3烷基)，C3-7环烷基，碳环烷基，杂环烷基或可选择取代的一个或多个氟或苯基的C1-4烷基替代；n为3、4、5、6或7；q为2、3、4、5或6；Y为苯基或吡啶基，每个基都可以被取代；或相邻碳原子上的两个R8基连同相互连接的碳原子可以形成一个可选择取代的5-或6-成员碳环或杂环环。
• [EN] 2-(6-AMINO-PYRIDIN-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE DERIVATIVES AS BETA 2-ADRENOCEPTORS AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 2-(6-AMINO-PYRIDINE-3-YL)-2-HYDROXYETHYLAMINE UTILISES COMME AGONISTES DES RECEPTEURS BETA 2-ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2004108676A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和状况中特别有用，特别是在炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况中。
• Methods of using norfluoxetine
  申请人：——

  公开号：US20030096019A1

  公开（公告）日：2003-05-22

  The invention encompasses methods of using racemic and enantiomerically pure norfluoxetine, as well as pharmaceutical compositions, pharmaceutical unit dosage forms, and kits comprising racemic and enantiomerically pure norfluoxetine. In particular, the invention encompasses a method of inhibiting or reducing the production of PGE 2 . The invention further encompasses a method of treating or preventing inflammation in a patient, as well as a method of treating or preventing a disease or disorder such as, but not limited to, autoimmune diseases, arthritis, neurologic diseases, inflammatory diseases, fibromyalgia, pain resulting from inflammation, neuropathic pain, and cancer.

  本发明涵盖使用混合型和对映纯的诺氟西泮的方法，以及包含混合型和对映纯的诺氟西泮的药物组合物、药物剂量形式和套装。特别地，本发明涵盖一种抑制或减少PGE2产生的方法。本发明还涵盖一种治疗或预防患者炎症的方法，以及一种治疗或预防自身免疫疾病、关节炎、神经系统疾病、炎症性疾病、纤维肌痛、由炎症引起的疼痛、神经性疼痛和癌症等疾病或紊乱的方法。
• [EN] FLUOXETINE PROCESS FROM BENZOYLPROPIONIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE FLUOXETINE A PARTIR D'ACIDE BENZOYLPROPIONIQUE
  申请人：SEPRACOR INC.

  公开号：WO1999067196A1

  公开（公告）日：1999-12-29

  (EN) A synthesis of fluoxetine is disclosed. The process begins with a lower alkyl ester of 3-benzoylpropionic acid, which is reduced in the presence of a chiral ligand to produce the corresponding $g(g)-hydroxy ester, and the ester is cleaved. The free acid is then condensed with the alcohol to form a $g(g)-lactone, which is treated with ammonia to provide the $g(g)-hydroxy amide. The amide undergoes a Hoffman rearrangement to provide a 2-oxo-1,3 oxazine, which is reduced to 3-(methylamino)-1-phenyl-1-propanol. The alcohol is deprotonated and reacted with a 4-chloro- or 4-fluoro benzotrifluoride to provide fluoxetine free base.(FR) L'invention concerne une synthèse de la fluoxétine. Le procédé commence avec un ester d'alkyle inférieur d'acide 3-benzoylpropionique, lequel est réduit en présence d'un ligand chiral pour produire le $g(g)-hydroxy ester correspondant, lequel est ensuite clivé. L'acide libre est ensuite condensé avec l'alcool pour former une $g(g)-lactone, laquelle est traitée avec de l'ammoniaque pour obtenir le $g(g)-hydroxy amide. Cet amide subit un réarrangement de Hoffmann pour obtenir une 2-oxo-1,3 oxazine, laquelle est réduite pour produire du 3(méthylamino)-1-phényl-1-propanol. On déprotone l'alcool et on le fait réagir avec un 4-chloro- ou 4-fluorobenzotrifluorure pour produire la fluoxétine sous forme de base libre.

  该文介绍了一种制备氟西汀的合成方法。该过程以3-苯甲酰基丙酸的较低烷基酯为起始物，通过在手性配体存在下还原生成相应的$g(g)-羟基酯，然后将酯裂解。接着，将游离酸与醇缩合形成$g(g)-内酯，再用氨处理得到$g(g)-羟基酰胺。酰胺经过Hoffmann重排反应得到2-氧代-1,3-噁二唑，再将其还原为3-(甲氨基)-1-苯基-1-丙醇。将醇去质子化并与4-氯或4-氟苯三氟化物反应，得到氟西汀自由碱。
• N-phenpropylcyclopentyl-substituted glutaramide derivatives as inhibitors of neutral endopeptidase
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040106611A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The invention relates to compounds of formula (I) for treating for example sexual dysfunction, wherein R 1 is optionally substituted C 1-6 alkyl, optionally substituted carbocyclyl, optionally substituted heterocyclyl, hydrogen, C 1-6 alkoxy, —NR 2 R 3 or —NR 4 SO 2 R 5 ; X is the linkage —(CH 2 ) n — or —(CH 2 ) q —O— (wherein Y is attached to the oxygen); wherein one or more hydrogen atoms in linkage X may be replaced independently by C 1-4 alkoxy; hydroxy; hydroxy(C 1-3 alkyl); C 3-7 cycloalkyl; carbocyclyl; heterocyclyl; or by C 1-4 alkyl optionally substituted by one or more fluoro or phenyl groups; n is 3, 4, 5, 6 or 7; and q is 2, 3, 4, 5 or 6; and Y is phenyl or pyridyl, each of which may be substituted; or two R 8 groups on adjacent carbon atoms together with the interconnecting carbon atoms may form a fused optionally substituted 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclyic ring. 1

  本发明涉及式（I）的化合物，用于治疗性功能障碍，其中R1是可选取代的C1-6烷基，可选取代的碳环烷基，可选取代的杂环烷基，氢，C1-6烷氧基，-NR2R3或-NR4SO2R5; X是连接-（CH2）n-或-（CH2）q-O-的链（其中Y连接到氧）;其中链X中的一个或多个氢原子可以独立地被C1-4烷氧基，羟基，羟基（C1-3烷基），C3-7环烷基，碳环烷基，杂环烷基或C1-4烷基取代，可选取代一个或多个氟或苯基; n为3、4、5、6或7; q为2、3、4、5或6; Y为苯基或吡啶基，每个基团均可取代; 或相邻碳原子上的两个R8基团与连接碳原子一起可以形成螺合的可选取代的5-或6-成员的碳环或杂环烷基环。