(4-bromophenyl)-(2-nitrophenyl)thioether | 37750-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-bromophenyl)-(2-nitrophenyl)thioether
• 英文别名: 1-[(4-bromophenyl)sulfanyl]-2-nitrobenzene；(4-bromo-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-sulfide；(4-Brom-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-sulfid；1-[(4-Bromophenyl)thio]-2-nitrobenzene；1-(4-bromophenyl)sulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 37750-38-2
• 化学式: C₁₂H₈BrNO₂S
• 分子量: 310.171
• InChiKey: UXUVBGNBTSQDHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl)-(2-nitrophenyl)thioether 在 镍 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-((4-bromophenyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  dibenz [b，f] -1,4-thiazepine，-oxazep​​ine和dibenz [b，e] -azepine系列内酰胺的新合成。4.关于七元杂环的通信†

  摘要：

  通过在分子内应用异氰酸根合-二苯基硫化物，-二苯氧化物和-二苯基甲烷与AlCl 3在邻二氯苯中的LEUCKART酰胺合成方法，发现了一种能够以非常好的收率得到10,11-dihydro-11-oxo-dibenz [b，f分别为-1,4-噻氮平（VII），-氧杂氮平（VIII）和5,6-二氢-6-氧杂二苯并[b，e]-氮杂平（XI）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480212
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 、 4-溴苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(4-bromophenyl)-(2-nitrophenyl)thioether
  参考文献：
  名称：

  初级磺酰胺作为偶联伙伴：铜（I）催化的 2-硝基苯磺酰胺与硫醇通过 Ar-SO2NH2 键断裂的区域选择性交叉偶联

  摘要：

  摘要 在本文中，我们提出了一种新的有效方法，通过铜（I）催化的 2-硝基苯磺酰胺与硫醇的交叉偶联，在 DMF 中存在催化量的 CuI 作为溶剂，直接合成不对称硫化物。在 100°C。此外，产品以高到极好的收率获得。更重要的是，新系统显示初级 2-硝基苯磺酰胺作为新的偶联伙伴，并通过 Ar-SO2NH2 键的断裂区域选择性地促进 C-S 键形成转化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1441420

文献信息

• Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1951, vol. 9, p. 1
  作者：Passerini

  DOI：——

  日期：——
• Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1950, vol. 8, p. 122
  作者：Passerini

  DOI：——

  日期：——
• The reactions of arylazasydnones with S- and O-nucleophiles
  作者：Alexandr V. Kormanov、Tatyana K. Shkineva、Igor L. Dalinger

  DOI：10.1007/s10593-023-03195-x

  日期：2023.5
• Primary sulfonamide as a coupling partner: Copper(I)-catalyzed regioselective cross-coupling of 2-nitro benzenesulfonamides with thiol through the cleavage of Ar–SO₂NH₂ bonds
  作者：Junmin Chen、Kuo Zhang、Yongli Zhao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1080/00397911.2018.1441420

  日期：2018.6.3

  article, we have presented a novel and efficient method for the direct synthesis of unsymmetrical sulfides through the copper(I)-catalyzed cross-coupling of 2-nitro benzenesulfonamides with thiols in the presence of catalytic amount of CuI in DMF as solvent at 100 °C. In addition, the products were obtained in high to excellent yields. More importantly, the novel system showed the primary 2-nitro benzenesulfonamides

  摘要 在本文中，我们提出了一种新的有效方法，通过铜（I）催化的 2-硝基苯磺酰胺与硫醇的交叉偶联，在 DMF 中存在催化量的 CuI 作为溶剂，直接合成不对称硫化物。在 100°C。此外，产品以高到极好的收率获得。更重要的是，新系统显示初级 2-硝基苯磺酰胺作为新的偶联伙伴，并通过 Ar-SO2NH2 键的断裂区域选择性地促进 C-S 键形成转化。图形概要
• Neue Synthese von Lactamen der Dibenz[b,f]-1,4-thiazepin-, -oxazepin und Dibenz[b, e]-azepin-Reihe. 4. Mitteilung über siebengliedrige Heterocyclen
  作者：J. Schmutz、F. Künzle、F. Hunziker、A. Bürki

  DOI：10.1002/hlca.19650480212

  日期：——

  By intramolecular application of LEUCKART's amide synthesis using isocyanato-diphenylsulphides, -diphenyloxides and -diphenylmethanes with AlCl3 in o-dichlorobenzene a method has been found which gives in very good yields 10,11-dihydro-11-oxo-dibenz[b,f]-1,4-thiazepines (VII), -oxazepines (VIII), and 5,6-Dihydro-6-oxo-dibenz[b,e]-azepines (XI), respectively.

  通过在分子内应用异氰酸根合-二苯基硫化物，-二苯氧化物和-二苯基甲烷与AlCl 3在邻二氯苯中的LEUCKART酰胺合成方法，发现了一种能够以非常好的收率得到10,11-dihydro-11-oxo-dibenz [b，f分别为-1,4-噻氮平（VII），-氧杂氮平（VIII）和5,6-二氢-6-氧杂二苯并[b，e]-氮杂平（XI）。