methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)acrylate | 1254365-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)acrylate
• 英文别名: Methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)acrylate；methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1254365-78-0
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• 分子量: 231.078
• InChiKey: DKHZSFPASRZZQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)acrylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化丙烯酸与甲醛和丙二酸酯的 C-H 环化合成环戊烯酮

  摘要：

  报道了一种有效的铑催化合成环戊烯酮的方案，该方案基于丙烯酸、甲醛和丙二酸酯通过乙烯基 C-H 活化的三组分反应。探索性研究表明，通过用 Na 2 CO 3 /MeOH 溶液处理各种烷基卤化物，可以顺利地实现所制备的环戊烯酮的 5-烷基化。过量的甲醛和丙二酸酯导致多组分反应，通过迈克尔加成得到多取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01569
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)-3-hydroxypropanoate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(3,4-dichlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of pyrrolopyrimidine inhibitors of Akt

  摘要：

  The discovery and optimization of a series of pyrrolopyrimidine based protein kinase B (Pkb/Akt) inhibitors discovered via HTS and structure based drug design is reported. The compounds demonstrate potent inhibition of all three Akt isoforms and knockdown of phospho-PRAS40 levels in LNCaP cells and tumor xenografts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.053

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Vinylic C–H Addition to Formaldehyde: Synthesis of Butenolides from Acrylic Acids and HCHO
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03095

  日期：2021.11.5

  A carboxyl-assisted C–H functionalization of acrylic acids with formaldehyde to give butenolides is described. It is the first time that the addition of an inert vinylic C–H bond to formaldehyde has been achieved via cobalt-catalyzed C–H activation. The unique reactivity of the cobalt species was observed when compared with related Rh or Ir catalysts. γ-Hydroxymethylated butenolides were produced by

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。
• One-pot catalysis of dehydrogenation of cyclohexanones to phenols and oxidative Heck coupling: expedient synthesis of coumarins
  作者：Donghee Kim、Minsik Min、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c3cc41296b

  日期：——

  One-pot reactions leading to highly functionalized coumarins have been developed via a Pd(II)-catalyzed dehydrogenation-oxidative Heck-cyclization process.

  通过Pd（II）催化的脱氢-氧化Heck环化过程已经开发出了导致高度功能化香豆素的一锅法反应。
• Rh-Catalyzed Coupling of Acrylic/Benzoic Acids with α-Diazocarbonyl Compounds: An Alternative Route for α-Pyrones and Isocoumarins
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03992

  日期：2022.1.28

  catalytic system of rhodium catalyst and Zn(OAc)2 additive. The presence of Zn(OAc)2 obviously accelerates the C(sp2)–H activation and destructed the formation of carboxylic ester that is formed via a nucleophilic O–H insertion to metal carbenoid. The procedure featured mild reaction conditions and broad substrate scope, providing a straightforward approach to the synthesis of α-pyrones and isocoumarins without

  通过铑催化剂和Zn(OAc) 2添加剂的组合催化体系实现了丙烯酸/苯甲酸与α-重氮羰基化合物的偶联。Zn(OAc) 2的存在明显加速了 C(sp 2 )-H 的活化并破坏了羧酸酯的形成，羧酸酯是通过亲核 O-H 插入金属类碳烯中形成的。该过程具有温和的反应条件和广泛的底物范围，为合成 α-吡喃酮和异香豆素提供了一种直接的方法，而无需将羧酸转化为相应的酰胺。
• Palladium-Catalyzed Coupling Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds with Aromatic Boronic Acids or Halides
  作者：Jianbo Wang、Cheng Peng、Guobin Yan、Yan Wang、Yubo Jiang、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1258322

  日期：2010.12

  Efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions of α-diazocarbonyl compounds and arylboronic acids or aryl halides have been developed. The reaction proceeds smoothly for a range of diazo compounds, boronic acids, and halides. The coupling reaction conditions tolerate various substituents on the aromatic rings of the substrates, such as chloro, fluoro, acyl, oxo, ester, and nitro groups. This

  已经开发出有效的钯催化的α-重氮羰基化合物与芳基硼酸或芳基卤化物的交叉偶联反应。对于多种重氮化合物，硼酸和卤化物，反应可以顺利进行。偶联反应条件容许底物的芳环上的各种取代基，例如氯，氟，酰基，氧代，酯和硝基。该偶联反应构成了对α-芳基取代的α，β-不饱和羰基化合物的新颖获得。从机理上讲，钯-卡宾被认为是关键的中间体。其形成之后，将芳基迁移插入钯-卡宾配合物的碳中，随后消除β-氢化物。 钯催化-交叉偶联-重氮化合物-芳基卤化物-芳基硼酸
• Synthesis of Pyranones: Ru-Catalyzed Cascade Reaction via Vinylic C–H Addition to Glyoxylate
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01614

  日期：2022.7.15

  presented by a three-component cascade reaction from readily available acrylic acids, ethyl glyoxylate, and p-toluenesulfonamide under ruthenium catalysis. For the first time, the nucleophilic addition of the vinylic C–H bond of acrylic acids across aldehyde is achieved, and the intramolecular cyclization as well as subsequent second insertion to aldehyde form the substituted butenolides. The elimination of

  吡喃酮的有效合成是由容易获得的丙烯酸、乙醛酸乙酯和对甲苯磺酰胺在钌催化下的三组分级联反应提出的。首次实现了丙烯酸的乙烯基 C-H 键在醛上的亲核加成，分子内环化以及随后的第二次插入醛形成取代的丁烯内酯。磺酰胺的消除在较高温度下发生，得到吡喃酮。