benzyl 4-(4-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate | 104055-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: benzyl 4-(4-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Carbobenzoxy-4-(4-formylphenyl)piperazine
• CAS: 104055-50-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: BVLCAANLXLFEHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  521.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-(4-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 4-(4-{4-[2-(4-Ethanesulfonyl-phenyl)-2-oxo-ethyl]-piperazin-1-yl}-phenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-2-{4-[4-(3-氧代丁基)苯基]哌嗪-1-基}乙酮的合成

  摘要：

  描述了从 N-苯基哌嗪 (2) 合成具有生物活性的 N1-[4- (3- 氧代丁基) 苯基]-N4-吩酰基哌嗪 1a-g。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190614
• 作为产物：
  描述：

  苄基-1-哌嗪碳酸酯 、 对氟苯甲醛 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 4-(4-formylphenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效抗惊厥性碳酸酐酶抑制剂的发现：设计，合成，体外和体内评估

  摘要：

  我们报告新型苯磺酰胺衍生物作为有效的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的设计，合成和药理学评估。筛选所有合成的化合物对人类起源的四种同工型（h），即hCA I，hCA II，hCA VII和hCA IX的CA抑制作用。体外碳酸酐酶抑制研究表明，第一个系列的4-（2-（4-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）肼基）苯磺酰胺（4a-4i）使低纳摩尔范围的分子对中等纳摩尔范围的抑制剂具有抗hCA II和hCA VII有效参与了癫痫发生。此外，属于第二系列的化合物4-（2-（4-（4-取代的哌嗪基）亚苄基）肼基羰基）苯磺酰胺（8a-8k）对hCA VII表现出有效的抑制作用，对其他hCA亚型的抑制作用较弱。借助获得的CA抑制结果，我们选择了一些有效的hCA II和hCA VII抑制剂（4g，4i和8d）来测试其在瑞士白化病雄性小鼠中对MES和sc-PTZ癫痫发作试验的抗惊厥功效。结果

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.019

文献信息

• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20190367452A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物以及制造和使用这些化合物的方法。
• GOMEZ-PARRA, V.;SANCHEZ, F.;YAGUEE, C., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 6, 552-558
  作者：GOMEZ-PARRA, V.、SANCHEZ, F.、YAGUEE, C.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of potent anti-convulsant carbonic anhydrase inhibitors: Design, synthesis, in vitro and in vivo appraisal
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Shikha Kumari、Andrea Angeli、Silvia Bua、Martina Buonanno、Simona Maria Monti、Manisha Tiwari、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.019

  日期：2018.8

  We report the design, synthesis and pharmacological assessment of novel benzenesulfonamide derivatives acting as effective carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitors. All the synthesized compounds were screened for their CA inhibitory action against four isoforms of human origin (h), i.e. hCA I, hCA II, hCA VII and hCA IX. In-vitro carbonic anhydrase inhibition studies have shown that first series

  我们报告新型苯磺酰胺衍生物作为有效的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂的设计，合成和药理学评估。筛选所有合成的化合物对人类起源的四种同工型（h），即hCA I，hCA II，hCA VII和hCA IX的CA抑制作用。体外碳酸酐酶抑制研究表明，第一个系列的4-（2-（4-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）肼基）苯磺酰胺（4a-4i）使低纳摩尔范围的分子对中等纳摩尔范围的抑制剂具有抗hCA II和hCA VII有效参与了癫痫发生。此外，属于第二系列的化合物4-（2-（4-（4-取代的哌嗪基）亚苄基）肼基羰基）苯磺酰胺（8a-8k）对hCA VII表现出有效的抑制作用，对其他hCA亚型的抑制作用较弱。借助获得的CA抑制结果，我们选择了一些有效的hCA II和hCA VII抑制剂（4g，4i和8d）来测试其在瑞士白化病雄性小鼠中对MES和sc-PTZ癫痫发作试验的抗惊厥功效。结果
• Syntheses of 1-Aryl-2-{4-[4-(3-oxobutyl)phenyl]piperazin-1-yl}ethanones
  作者：Vicente Gómez-Parra、Félix Sánchez、César Yagüe

  DOI：10.1002/ardp.19863190614

  日期：——

  Syntheses of the biologically active N1‐[4‐(3‐oxobutyl)phenyl]‐N4‐phenacylpiperazines 1a‐g from N‐phenylpiperazine (2) are described.

  描述了从 N-苯基哌嗪 (2) 合成具有生物活性的 N1-[4- (3- 氧代丁基) 苯基]-N4-吩酰基哌嗪 1a-g。