3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 | 261619-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙醛
• 英文名称: 3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propanal；Benzenepropanal, 2,4,5-trimethoxy-
• CAS: 261619-89-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: XJLCKKVBWNWFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙醛 、 (S)-2-amino-3-dibenzofuran-3-ylpropionic acid methyl ester hydrochloride 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-Dibenzofuran-3-yl-2-[3-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-prop-(Z)-ylideneamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有持续作用时间的有效的，选择性的内皮素转化酶-1的非肽类抑制剂。

  摘要：

  人类内皮素转化酶-1（ECE-1）的有效和选择性非肽类抑制剂已被设计为体内内皮素（ET-1）生产的潜在调节剂。由于其独特的结构特征和在体内的长效作用，双重ECE-1和中性肽链内切酶24.11（NEP）抑制剂CGS 26303被选为进一步优化效能和选择性的诱人先导。用构象受限的3-二苯并呋喃基取代CGS 26303的P（1）'联苯取代基导致更有效和更具选择性的ECE-1抑制剂，如四唑27。这种P（1）'修饰的显着效果首次允许膦酰基甲基羧酸（如29）显示出强效（IC（50）= 22 nM）和选择性（相对NEP的104倍）ECE-1抑制作用。开发了新的α-氨基酸（S）-3-二苯并呋喃-3-基丙氨酸中间体的化学合成方法，并设计了改进的程序来生成取代的α-氨基烷基膦酸以支持各种类似物的生产。尽管通过添加P（1）侧链偶尔可以实现内在ECE-1抑制能力的额外提高，但这些化合物（例如43a）在大ET-1加

  DOI：

  10.1021/jm990507o
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 、 烯丙醇 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到3-(2,4,5-三甲氧基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective β-Hydride Elimination in Pd-Catalyzed Decarboxylative Heck-Type Reaction

  摘要：

  A variety of beta-aryl ketones and aldehydes were facilely synthesized via a Pd(II)/Ag2CO3-mediated decarboxylative Heck type reaction between readily available benzoic acid derivatives and allylic alcohols under mild conditions. The control experiments indicated that this transformation may proceed via a hydrogen migration process.

  DOI：

  10.1021/ol400818v

文献信息

• Friedel–Crafts Reaction of Activated Benzene Rings with Captodative and Electron‐Deficient Alkenes. A One‐Step Synthesis of the Natural Product Methyl 3‐(2,4,5‐Trimethoxyphenyl)propionate
  作者：Raúl Aguilar、Adriana Benavides、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1081/scc-200026193

  日期：2004.1

  Electrophilic aromatic substitution of activated benzenes with the captodative olefin 1-acetylvinyl-1-p-nitrobenzoate (9), and with the electron-deficient alkenes methyl acrylate (8a), methylvinylketone (8b), and acrolein (8c) were evaluated under Lewis acid catalysis. Olefin 9 proved to be much more reactive than alkenes 8a-8c. We also describe a one-step synthesis of the antifungal and larvicidal natural product methyl 3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)propionate (6), by reaction of 1,2,4-trimethoxybenzene with 8a under microwave irradiation.
• FORMATION OF NEOLIGNAN BY DDQ MEDIATED DIMERISATION OF DIHYDROASARONE
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research;an Indian Reg. body incorporated under Reg. of Societies Act (Act XXI of 1860)

  公开号：EP1487770A1

  公开（公告）日：2004-12-22
• [EN] FORMATION OF NEOLIGNAN BY DDQ MEDIATED DIMERISATION OF DIHYDROASARONE<br/>[FR] FORMATION DE NEOLIGNAN PAR DIMERISATION DE DIHYDROASARONE MEDIEE PAR DDQ
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2003080551A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to a novel neolignan (NEOLASA-I) 3-ethyl-2-methyl-3-(2', 4', 5'-trimethoxy-phenyl-1-(2',4',5'-trimethoxy) phenyl-1-(2',4',5'-trimethoxy)phenyl-1-propene and a process for the preparation of high purity, higher yield neolignan, a-asarone, 2,4,5-trimethoxy-phenyl propionone from b-asaroneor b-asarone rich Acorus calamus oil containing a and g - asarone by hydrogenating and dimerizing by treatment with DDQ in presence of an organic acid.
• Potent and Selective Non-Peptidic Inhibitors of Endothelin-Converting Enzyme-1 with Sustained Duration of Action
  作者：Stéphane De Lombaert、Louis Blanchard、Lisa B. Stamford、Jenny Tan、Eli M. Wallace、Yoshitaka Satoh、John Fitt、Denton Hoyer、David Simonsbergen、John Moliterni、Nicholas Marcopoulos、Paula Savage、Mary Chou、Angelo J. Trapani、Arco Y. Jeng

  DOI：10.1021/jm990507o

  日期：2000.2.1

  Functionally, 27and 29 were the two most efficacious compounds from this study, producing sustained inhibition of ECE-1 activity in rats, as measured by their ability to block the hypertensive effects induced by big ET-1. This profile was similar to that of a potent ET(A)/ET(B) dual receptor antagonist, SB 209670. Due to their favorable in vitro and in vivo profiles, 27 (CGS 34043) and 29 (CGS 35066) constitute

  人类内皮素转化酶-1（ECE-1）的有效和选择性非肽类抑制剂已被设计为体内内皮素（ET-1）生产的潜在调节剂。由于其独特的结构特征和在体内的长效作用，双重ECE-1和中性肽链内切酶24.11（NEP）抑制剂CGS 26303被选为进一步优化效能和选择性的诱人先导。用构象受限的3-二苯并呋喃基取代CGS 26303的P（1）'联苯取代基导致更有效和更具选择性的ECE-1抑制剂，如四唑27。这种P（1）'修饰的显着效果首次允许膦酰基甲基羧酸（如29）显示出强效（IC（50）= 22 nM）和选择性（相对NEP的104倍）ECE-1抑制作用。开发了新的α-氨基酸（S）-3-二苯并呋喃-3-基丙氨酸中间体的化学合成方法，并设计了改进的程序来生成取代的α-氨基烷基膦酸以支持各种类似物的生产。尽管通过添加P（1）侧链偶尔可以实现内在ECE-1抑制能力的额外提高，但这些化合物（例如43a）在大ET-1加
• Highly Selective β-Hydride Elimination in Pd-Catalyzed Decarboxylative Heck-Type Reaction
  作者：Liangbin Huang、Ji Qi、Xia Wu、Kefan Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400818v

  日期：2013.5.17

  A variety of beta-aryl ketones and aldehydes were facilely synthesized via a Pd(II)/Ag2CO3-mediated decarboxylative Heck type reaction between readily available benzoic acid derivatives and allylic alcohols under mild conditions. The control experiments indicated that this transformation may proceed via a hydrogen migration process.