1-Tert-butylsulfonyl-1-azaspiro[2.5]octane | 238747-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Tert-butylsulfonyl-1-azaspiro[2.5]octane
• CAS: 238747-38-1
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 231.359
• InChiKey: VBMLGIHJWOYCAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Tert-butylsulfonyl-1-azaspiro[2.5]octane 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以86%的产率得到1,2-bis-(1-tert-butylsulfonylamino-cyclohex-1-yl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  α-锂化末端氮丙啶的二聚和异构化反应

  摘要：

  详细描述了α-锂化的末端氮丙啶的二聚和异构化反应的范围。用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）或二环己酰胺锂（LiNCy 2）对简单的末端氮丙啶进行区域和立体选择性去质子化，生成反式-α-锂化的末端氮丙啶。然后，根据N-保护基团的性质，这些后面的物质可以进行二聚或异构化反应。带有N-烷氧羰基（Boc）保护的α-锂化的末端氮丙啶经过N-到C- [1,2]的迁移，得到NH反式-叠氮基酯。相反，带有N-有机磺酰基的氮丙啶[叔丁基磺酰基（Bus）]保护剂进行快速二聚，生成2-烯-1,4-二胺；如果存在侧链烯烃，则进行非对映选择性环丙烷化，生成2-氨基双环[3.1.0]己烷。所有这些反应都被用作制备合成和生物学重要靶标的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo701901t
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro tert-butylsulfonamide sodium salt 、 亚甲基环己烷 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Tert-butylsulfonyl-1-azaspiro[2.5]octane 、 N-(cyclohexen-1-ylmethyl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  叔丁基磺酰胺。一种新的氮源，用于烯烃的催化氨基羟基化和叠氮化。

  摘要：

  [反应：见正文]叔丁基磺酰胺的N-氯胺盐已被证明是一种有效的氮源和烯烃催化氨基羟基化和叠氮化的末端氧化剂，其在这些催化反应中的行为与Chloramine-T非常相似。产物或其衍生物中的磺酰基-氮键在温和的酸性条件下容易裂解，从而易于释放氨基。

  DOI：

  10.1021/ol990761a

文献信息

• One-Carbon Homologation of <i>N</i>-Sulfonylaziridines to Allylic Amines Using Dimethylsulfonium Methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ol051124p

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Regio- and stereodefined allylic N-sulfonylamines are synthesized in high yields and under experimentally straightforward conditions by reaction of N-sulfonylaziridines with excess dimethylsulfonium methylide.

  [反应：请参见文字]。通过N-磺酰基氮丙啶与过量的二甲基methyl亚甲基的反应，在实验上直接的条件下，以高收率合成区域和立体定义的烯丙基N-磺酰基胺。
• Dimerization of Lithiated Terminal Aziridines
  作者：David M. Hodgson、Steven M. Miles

  DOI：10.1002/anie.200503303

  日期：2006.1.30