3-(2,4-二氟苯基)-2-疏基-3H-喹唑啉-4-酮 | 19062-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(2,4-二氟苯基)-2-疏基-3H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-Mercapto-3-(2,4-difluorphenyl)-chinazolon-4
• 英文别名: 3-(2,4-difluoro-phenyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-(2,4-difluorophenyl)-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 19062-31-8
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₂OS
• mdl: MFCD00120158
• 分子量: 290.293
• InChiKey: VBIFMXMAMULTFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 2,4-二氟异硫氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2,4-二氟苯基)-2-疏基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  In vitro and In silico Xanthine Oxidase Inhibitory Activities of 3-Aryl-2- thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one Derivatives

  摘要：

  背景： 高尿酸血症与多种疾病相关，如动脉粥样硬化、关节炎、肾结石等、 关节炎、肾结石等。黄嘌呤氧化酶（XO）是一种催化黄嘌呤转化为尿酸的酶。 黄嘌呤转化为尿酸的酶。因此，XO 是治疗高尿酸血症及其相关疾病的主要药物靶点。 因此，XO 是治疗高尿酸血症及相关疾病的主要药物靶点。 研究目的 本研究旨在确定基于喹唑啉衍生物的 XO 抑制剂，这些抑制剂具有用于治疗痛风和其他高尿酸血症相关疾病的潜力。 可用于治疗痛风和其他高尿酸血症相关疾病。 研究方法 在本研究中，合成了 18 种喹唑啉衍生物 2-19，并对其在体外黄嘌呤（XO）抑制剂中的作用进行了评估。 体外黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性。此外，对活性最强的化合物 5和17进行了动力学研究，然后进行了计算对接。人类 BJ 成纤维细胞来测定活性化合物的细胞毒性。 研究结果 发现化合物 4-6、8、10、13、15-17 和 19 对 XO 具有活性，其 IC50 值在 33.688 至 362.173μM 之间。 介于 33.688 至 362.173μM 之间。结果表明，化合物 5 和 17 对黄嘌呤氧化酶有明显的抑制作用。 黄嘌呤氧化酶的抑制活性。动力学和分子对接研究表明 动力学和分子对接研究表明，化合物 5（IC50 = 39.904 ± 0.21 μM）和 17（IC50 = 33.688 ± 0.30 μM） 位点结合，表现出非竞争性抑制作用。分子对接研究还预测 嘧啶环的 NH 基团与 XO 的 Ser344 残基结合。此外，所有 活性化合物对人类 BJ 成纤维细胞系无细胞毒性。 结论 本研究发现了一系列作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的喹唑啉化合物、 具有进一步研究的潜力。

  DOI：

  10.2174/1573406418666220620124034