3-(2,4-二氟苯基)丙-2-炔酸 | 873075-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,4-二氟苯基)丙-2-炔酸
• 中文别名: 3-(2,4-二氟苯基)丙炔酸
• 英文名称: (2,4-difluoro-phenyl)-propynoic acid
• 英文别名: (2,4-difluorophenyl)propiolic acid；3-(2,4-Difluorophenyl)prop-2-ynoic acid
• CAS: 873075-53-7
• 化学式: C₉H₄F₂O₂
• mdl: MFCD18853586
• 分子量: 182.126
• InChiKey: VSMONCKOWKICGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氟苯基)丙-2-炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的钯催化碳胺基环化：获得萘啶酮衍生物

  摘要：

  1,6-Enynes 最近引起了极大的关注，为独特的级联环化铺平了道路，提供了来自线性底物的复杂环状基序。我们在此描述了通过 Pd 催化的 1,6-烯炔与 2-碘苯胺的环化来制备萘啶酮的一般方法。该协议通过 6-endo-trig 模式代表了一种罕见的碳胺环化环化，抑制了有据可查的 exo-trig/dig 环化。炔烃的区域选择性芳基钯化，然后是异构化之前的 Heck 型分子内偶联是实现这种级联的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00088
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟碘苯 、 丙炔酸 在 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2,4-二氟苯基)丙-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  1,6-烯炔的钯催化碳胺基环化：获得萘啶酮衍生物

  摘要：

  1,6-Enynes 最近引起了极大的关注，为独特的级联环化铺平了道路，提供了来自线性底物的复杂环状基序。我们在此描述了通过 Pd 催化的 1,6-烯炔与 2-碘苯胺的环化来制备萘啶酮的一般方法。该协议通过 6-endo-trig 模式代表了一种罕见的碳胺环化环化，抑制了有据可查的 exo-trig/dig 环化。炔烃的区域选择性芳基钯化，然后是异构化之前的 Heck 型分子内偶联是实现这种级联的关键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00088

文献信息

• Construction of Benzofuran-3(2<i>H</i>)-one Scaffolds with a Quaternary Center via Rh/Co Relay Catalyzed C–H Functionalization/Annulation of <i>N</i>-Aryloxyacetamides and Propiolic Acids
  作者：Wen-Kui Yuan、Ming-Hui Zhu、Rui-Sen Geng、Guang-Yi Ren、Lin-Bao Zhang、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00181

  日期：2019.3.15

  An unprecedented synthesis of valuable benzofuran-3(2H)-one scaffolds with a quaternary center was developed via Rh/Co relay catalyzed C–H functionalization/annulation of N-aryloxyacetamides with propiolic acids in moderate to good yields. The reaction features the simultaneous construction of the benzofuran motif containing a C2 quaternary center and a C3 carbonyl group. The preliminary mechanism

  通过Rh / Co中继催化N-芳氧基乙酰胺与丙酸的C–H官能化/环化，中等至良好的产率，开发了具有四元中心的有价值的苯并呋喃3（2 H）-1骨架的空前合成。该反应的特征在于同时构建含有C 2季中心和C 3羰基的苯并呋喃基序。初步机理研究证明，C3羰基的O原子起源于分子氧。
• [DE] SUBSTITUIERTE 1-PROPIOLYL-PIPERAZINE MIT AFFINITÄT FÜR DEN MGLUR5 REZEPTOR ZUR BEHANDLUNG VON SCHMERZZUSTÄNDEN<br/>[EN] SUBSTITUTED 1-PROPIOLYLPIPERAZINES HAVING AN AFFINITY FOR THE MGLUR5 RECEPTOR IN ORDER TO TREAT PAINFUL CONDITIONS<br/>[FR] 1-PROPIOLYLPIPERAZINES SUBSTITUEES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LE RECEPTEUR MGLUR5, UTILISEES POUR LE TRAITEMENT DE DOULEURS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2006002981A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 1-Propiolyl-piperazine gemäss Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln. (I), worin X für N oder C-R2 steht und n einem Wert zwischen 0-8 entspricht.

  这项发明涉及按照式(I)的取代的1-丙炔基哌嗪，其制备方法，包含这些化合物的药物以及它们用于制备药物的用途。(I)，其中X代表N或C-R2，n为0-8之间的值。
• Substituted 1-propiolylpiperazine compounds, their preparation and use
  申请人：Kuhnert Sven

  公开号：US20070112011A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Substituted 1-propiolylpiperazine compounds corresponding to formula I in which X denotes N or C—R 2 , and n is an integer from 0 to 8, a method for producing such substituted 1-propiolylpiperazine compounds, pharmaceutical compositions containing such substituted 1-propiolylpiperazine compounds, and the use of such substituted 1-propiolylpiperazine compounds for modulating mGluR5 receptor activity or for treating or inhibiting pain and various other conditions, especially conditions at least partly mediated by the mGluR5 receptor.

  将符合公式I的1-丙炔基哌嗪化合物替代为X代表N或C—R，n为0至8的整数，一种生产这种替代的1-丙炔基哌嗪化合物的方法，含有这种替代的1-丙炔基哌嗪化合物的药物组合物，以及利用这种替代的1-丙炔基哌嗪化合物调节mGluR5受体活性或用于治疗或抑制疼痛和其他各种病症，特别是至少部分由mGluR5受体介导的病症。
• SUBSTITUTED PROPIOLIC ACID AMIDES AND THEIR USE FOR PRODUCING DRUGS
  申请人：HAURAND Michael

  公开号：US20090075978A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to substituted propiolic acid amides, to methods for the production thereof, to medicaments containing these compounds and to the use thereof for producing medicaments.

  本发明涉及取代丙炔酸酰胺，以及其生产方法、含有这些化合物的药物和用于生产药物的用途。
• Dehydrative and Decarboxylative Coupling of Alkynoic Acids with Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Ju Qiu、Jingwei Hou、Zuolian Sun

  DOI：10.1055/a-1750-3080

  日期：2022.6

  A direct dehydroxylative and decarboxylative coupling between a large number of allylic alcohols and alkynoic acids was realized affording 1,4-enyne motifs in high efficiency. In this reaction, calcium-promoted C–OH bond cleavage was crucial, which facilitated the sequential ­decarboxylation, and thus enabled the palladium-catalyzed allyl­–alkynyl coupling, which occurred in an environmentally benign

  实现了大量烯丙醇和炔酸之间的直接脱羟基和脱羧偶联，从而高效地提供了 1,4-烯炔基序。在该反应中，钙促进的 C-OH 键断裂是至关重要的，这促进了顺序脱羧，从而使钯催化的烯丙基-炔基偶联成为可能，这种偶联以一种环境友好的方式发生，可耐受多种官能团。该协议已成功用于制备克级抗癌活性鲁珀罗衍生物。