allyl 2-methoxy-2-phenylacetate | 120585-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-methoxy-2-phenylacetate
• 英文别名: Prop-2-enyl 2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 120585-91-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CXDOWGXOHJRJEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-methoxy-2-phenylacetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四乙酰基二硼氧烷 、 (R,R,R)-Xyl-SKP 、 ((2,3,5,6-tetrafluoro-4-methoxyphenyl)sulfonyl)-L-valine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于构建无环季碳的化学和对映选择性 Pd/B 杂化催化：O-烯丙基酯迁移烯丙基化为 α-C-烯丙基羧酸

  摘要：

  我们在本文中描述了通过包含钯和硼配合物的手性混合催化剂体系不对称合成含有 α-季铵立体中心的 α-烯丙基羧酸。该反应通过钯催化的 α,α-二取代 O-烯丙酯电离生成手性 π-烯丙基钯配合物作为亲电试剂，硼催化羧酸部分的烯醇化生成手性 α,α-二取代羧酸衍生的烯醇化物作为亲核试剂，以及由此产生的亲核试剂和亲电子试剂之间的对映选择性偶联。硼和钯催化剂的手性配体的适当组合至关重要。反应在羧酸基团的 α 位进行化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b02783
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-oxo-2-phenylacetate 在 辛酸铑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 allyl 2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过安全连续流产生的重氮酯快速获取α-烷氧基和α-氨基酸衍生物

  摘要：

  微反应器：A高效连续流动过程已经被开发用于diazoesters从arylsulfonylhydrazones通过在流福德-史蒂文斯反应的手段的合成。此外，α -烷氧基和α -氨基酸衍生物的范围已被以优良产率通过制备铑（II） -介导ö 氢和氮 ħ插入，而不需要分离或处理潜在的危险重氮物种（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101590

文献信息

• US4855378A
  申请人：——

  公开号：US4855378A

  公开（公告）日：1989-08-08
• Rapid Access to α-Alkoxy and α-Amino Acid Derivatives through Safe Continuous-Flow Generation of Diazoesters
  作者：Hannah E. Bartrum、David C. Blakemore、Christopher J. Moody、Christopher J. Hayes

  DOI：10.1002/chem.201101590

  日期：2011.8.22

  highly efficient continuous‐flow process has been developed for the synthesis of diazoesters from arylsulfonylhydrazones by means of in‐flow Bamford–Stevens reactions. Furthermore, a range of α‐alkoxy and α‐amino acid derivatives have been prepared in excellent yields through rhodium(II)‐mediated OH and NH insertions, without the need to isolate or handle the potentially hazardous diazo species (see

  微反应器：A高效连续流动过程已经被开发用于diazoesters从arylsulfonylhydrazones通过在流福德-史蒂文斯反应的手段的合成。此外，α -烷氧基和α -氨基酸衍生物的范围已被以优良产率通过制备铑（II） -介导ö 氢和氮 ħ插入，而不需要分离或处理潜在的危险重氮物种（见方案）。
• Chemo- and Enantioselective Pd/B Hybrid Catalysis for the Construction of Acyclic Quaternary Carbons: Migratory Allylation of <i>O</i>-Allyl Esters to α-<i>C</i>-Allyl Carboxylic Acids
  作者：Taiki Fujita、Tomohiro Yamamoto、Yuya Morita、Hongyu Chen、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.8b02783

  日期：2018.5.9

  We describe herein the asymmetric synthesis of α-allyl carboxylic acids containing an α-quaternary stereocenter by a chiral hybrid catalyst system comprising palladium and boron complexes. The reaction proceeded through palladium-catalyzed ionization of α,α-disubstituted O-allyl esters for the generation of chiral π-allyl palladium complex as an electrophile, boron-catalyzed enolization of the carboxylate

  我们在本文中描述了通过包含钯和硼配合物的手性混合催化剂体系不对称合成含有 α-季铵立体中心的 α-烯丙基羧酸。该反应通过钯催化的 α,α-二取代 O-烯丙酯电离生成手性 π-烯丙基钯配合物作为亲电试剂，硼催化羧酸部分的烯醇化生成手性 α,α-二取代羧酸衍生的烯醇化物作为亲核试剂，以及由此产生的亲核试剂和亲电子试剂之间的对映选择性偶联。硼和钯催化剂的手性配体的适当组合至关重要。反应在羧酸基团的 α 位进行化学选择性。