paraminabic acid B | 1449414-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: paraminabic acid B
• 英文别名: (E,3S,6R)-6-[(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-3-methylhept-4-enoic acid
• CAS: 1449414-97-4
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃
• 分子量: 410.597
• InChiKey: WUHBKBIVPOXWMM-FIGKPWBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  paraminabic acid B 、 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.4 mg的产率得到methyl (S)-2-((3S,6R,E)-6-((8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-3H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-3-methylhept-4-enamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Carboxylic Acids from Soft Coral Paraminabea acronocephala

  摘要：

  从一种台湾软珊瑚 Paraminabea acronocephala 中分离出了三种新的甾体羧酸，即对氨基苯甲酸 A-C（1-3）。通过大量的光谱分析和化学方法确定了这些化合物的结构。应用 PGME 方法分别确定了 1 和 2 的 C-25 和 C-24 的绝对构型。化合物 3 对 Hep3B、MDA-MB-231、MCF-7 和 A-549 癌细胞株具有很强的细胞毒性，IC50 值为 2.05 至 2.83 μg/mL。化合物 2 和 3 可抑制促炎性 iNOS 蛋白的积累。

  DOI：

  10.3390/md11010136