(rac)-N-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide | 23912-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (rac)-N-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-benzoyl-phenylalanine hydroxyamide；N-Benzoyl-phenylalanin-hydroxyamid；N-[1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]benzamide
• CAS: 23912-61-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: ATRMQFUDXLUHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-N-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide 、 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 ethyl 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-cyanoacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-（叔丁氧基羰基氧亚氨基）-2-氰基乙酸乙酯（Boc-Oxyma）：一种有效的试剂，用于通过Lossen重排自由消旋合成尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  Boc-Oxyma（乙基2-（叔）先前已报道了-（丁氧基羰基氧基亚氨基）-2-氰基乙酸酯）作为合成酰胺，肽，酯，硫代酸酯和异羟肟酸的有效偶联剂。众所周知，它具有出色的消旋抑制能力，并且还作为一种环境友好的试剂，因为它仅生成作为固体副产物的Oxyma，可以容易地回收并循环用于合成同一试剂。在此更新中，我们报告了一种简单，高效，环境友好，无化学选择和无消旋作用的方法，该方法可通过使用Boc-Oxyma通过Lossen重排从异羟肟酸合成尿素，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。通过使用该方案，我们已经以非常高的收率获得了无消旋的二肽和三肽基脲。还进行了严格的机械研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600661
• 作为产物：
  描述：

  α-benzoylamino-trans-cinnamohydroxamic acid 在 甲醇 、 Pd-BaSO₄ 作用下， 生成 (rac)-N-(1-(hydroxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 68,73

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of 1,5,7-Triazabicyclododecene and Polystyrene-Supported Superbases as Efficient Hydroxylaminolysis Agents of Sterically Hindered and Epimerizable Esters
  作者：Loic Tomas、Craig Harris、Romain Pierre、Frédéric Gaigne、Ghizlane El-Bazbouz、Grégoire Mouis、Gilles Ouvry

  DOI：10.1055/s-0036-1591551

  日期：2018.5

  discovery programs. In this letter, we communicate the identification of 1,5,7-triazabicyclododecene and polystyrene-supported superbases as efficient hydroxylaminolysis agents of sterically hindered and epimerizable esters and, to some extent, amides, using iChem Explorer® as the conditions scouting tool.

  在现代药物研究中，需要以受控方式制备化学库的可靠方案对于推动药物发现计划中的设计-制造-测试循环至关重要。在这封信中，我们使用 iChem Explorer® 作为条件探索工具，将 1,5,7-三氮杂双环十二烯和聚苯乙烯支持的超强碱鉴定为位阻和差向异构酯的有效羟氨解剂，在某种程度上，酰胺。
• Synthesis of Unsymmetrical, gem-Disubstituted Bisamides
  作者：Jeffrey W. Bode、Gabriel Schäfer、Lukas Leu

  DOI：10.3987/com-14-s(k)89

  日期：——

  The addition of Grignard reagents to isocyanates allowed for the first successful synthesis of ketone-derived unsymmetrical, gem-disubstituted bisamides. The key to success was the in situ generation of the isocyanates under mild reaction conditions via Lossen rearrangement from the corresponding hydroxamic acids.