3-(2,4-二氯苯基)-4-羟基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 | 148476-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,4-二氯苯基)-4-羟基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
• 中文别名: 螺螨酯代谢物M1标准品；螺螨酯杂质1
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-ol
• 英文别名: spirodiclofen-enol；3-(2,4-Dichlorophenyl)-4-hydroxy-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
• CAS: 148476-22-6
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 313.18
• InChiKey: KIKARNYYJSEROI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  approximate 255℃ (dec.)
• 沸点：
  506.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氯苯基)-4-羟基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN114560834

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮氰醇 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-(2,4-二氯苯基)-4-羟基-1-氧杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Spirodiclofen and Spiromesifen – Novel Acaricidal and Insecticidal Tetronic Acid Derivatives with a New Mode of Action

  摘要：

  广谱杀螨剂斯比羧菲（BAJ2740，商品名：Envidor®）和斯比菌酯（BSN2060，商品名：Oberon®）对烟粉虱有额外优异的活性，均属于拜耳作物科学在1990年代发现的新化学类别——四酮酸衍生物。从除草剂PPO（原卟啉原氧化酶）化学开始的发现过程，导致产品的合成路线，以及对中间体的过程开发的一些见解。斯比羧菲和斯比菌酯具有新的作用方式（干扰脂质生物合成），不对任何抗性螨虫或烟粉虱野外种群产生交叉抗性，因此是抗性管理的宝贵工具。

  DOI：

  10.2533/000942903777678588

文献信息

• 一种螺螨双酯衍生物的制备方法
  申请人：浙江宇龙药业有限公司

  公开号：CN112745286B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明提供一种螺螨双酯衍生物的制备方法，以3‑(2,4‑二氯苯基)‑2‑氧代‑1‑氧杂螺[4,5]‑癸‑3‑烯‑4‑醇和酰氯为原料，以无机碱为缚酸剂在亲水性非质子性有机溶剂中反应，反应体系的含水量是以体系总质量计5‑35％，反应结束后加水结晶，过滤所得固相产物即为螺螨双酯衍生物。本发明通过对反应温度进行选择并限制反应体系中的含水量以确保反应能够顺利进行。本发明简化了工艺过程、对环境友好、经验证收率达到97％以上，明显优于现有的工艺技术。
• 一种季酮酸类衍生物、其制备方法及应用
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN108610315A

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明公开了一种具有通式stru‑1或stru‑2的季酮酸类衍生物，通式及各取代基定义见说明书。本发明还提供了所述季酮酸类衍生物的制备方法及含有所述季酮酸类衍生物的农用杀虫、杀螨剂。本发明提供的季酮酸类衍生物适合用于防治害虫。
• Spirodiclofen Analogues as Potential Lipid Biosynthesis Inhibitors: A Convenient Synthesis, Biological Evaluation, and Structure-Activity Relationship
  作者：Shaoyong Ke、Tingting Sun、Zhigang Zhang、Ya-Ni Zhang、Ying Liang、Kaimei Wang、Ziwen Yang

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2315

  日期：2010.8.20

  13 C NMR and ESI-MS) data. All newly synthesized compounds have been screened for their potential insecticidal and herbicidal activity by standard method. The preliminary assays indicated that some of analogues displayed moderate to good insecticidal activity against Plutella xylostella compared with spirodiclofen, and some compounds showed obvious activity against Brassica chinensis. Structure-activity

  13 C NMR 和 ESI-MS) 数据。所有新合成的化合物均已通过标准方法筛选出潜在的杀虫和除草活性。初步测定表明，与螺螨酯相比，一些类似物对小菜蛾的杀虫活性为中等至较好，而一些化合物对白菜有明显的杀虫活性。还根据实验数据讨论了构效关系（SAR）。
• NOVEL FORM OF SPIRODICLOFEN, A PROCESS FOR ITS PREPARATION AND USE THE SAME
  申请人：ROTAM AGROCHEM INTERNATIONAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20170166546A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A new crystalline form of spirodiclofen of formula (I), the crystal preparation process, the analyses of the crystal through various analytical methods and using the crystal to prepare stable agrochemical formulation. The invention also describes the use of various solvents towards the crystalline form preparation conditions.

  一种新的螺环二氢呋喃酮晶型(I)的制备方法、晶体的各种分析方法以及利用晶体制备稳定的农药配方的发明。该发明还描述了利用各种溶剂制备晶体的制备条件。
• 一种高纯度高收率螺螨酯的生产工艺
  申请人：新沂市永诚化工有限公司

  公开号：CN109369587A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及化合物合成的技术领域，具体涉及一种高纯度高收率螺螨酯的生产工艺。以环己酮为起始原料，通过加成反应生成1‑氰基环己醇，然后将1‑氰基环己醇水解并酯化得到1‑羟基甲酸乙酯，经缩合闭环反应得到中间体己酯，再与2,2‑二甲基丁酰氯反应制备螺螨酯。本发明解决了现有技术中制备螺螨酯纯度不高以及收率较低的问题，制备得到的螺螨酯纯度高、收率高，且制备螺螨酯的原料易得、操作方便。