clinopodic acid I | 1174909-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: clinopodic acid I
• 英文别名: (2R)-2-[(2S,3S)-4-[(2R)-2-carboxy-2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxyethyl]-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carbonyl]oxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1174909-60-4
• 化学式: C₃₆H₃₀O₁₆
• 分子量: 718.625
• InChiKey: ABOFMZGCFQOHLN-BPEDTOSASA-N

物化性质

• 沸点：
  1028.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clinopodic acid I 、 甲基2-(苯基氨基)乙酸酯 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.3 mg的产率得到[(2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-[[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-1-oxopropan-2-yl] (2S,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R)-2-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-3-[[(1S)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-3-oxopropyl]-7-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Matrix Metalloproteinase-2 Inhibitors from Clinopodium chinense var. parviflorum

  摘要：

  From the aerial parts of Clinopodium chinense var. parviflorum, nine new phenylpropanoids, clinopodic acids A-1 (2-10), were isolated together with a known phenylpropanoid, rosmarinic acid (1). The structures of these new compounds were elucidated on the basis of spectroscopic analysis. Clinopodic acid C (4) showed NIMP-2 inhibitory activity (IC50 3.26 mu M).

  DOI：

  10.1021/np800781t