(E)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-ylmethylene)furan-2(3H)-one | 1352202-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-ylmethylene)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (E)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(3-pyridinylmethylene)-2(3H)-furanone；(3E)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-ylmethylidene)furan-2-one
• CAS: 1352202-49-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: KQKZEAUIHZNOJV-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 3-(4-甲氧基苯甲酰基)丙酸 在 (chlorosulfinyloxy)-N,N-dimethylmethaniminium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(pyridin-3-ylmethylene)furan-2(3H)-one 、 (Z)-5-(4-methoxyphenyl)-3-(3-pyridinylmethylene)-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  3（2-吡啶基亚甲基）-5-芳基-2（3H）-呋喃酮和3（3-吡啶基亚甲基）-5-芳基-2（3H）-呋喃酮作为烷基化剂的行为：对比研究

  摘要：

  以（E）和（Z）的混合物形式制备3（2-吡啶基亚甲基）-5-芳基-2（3 H）-呋喃酮和3（3-吡啶基亚甲基）-5-芳基-2（3 H）-呋喃酮通过使吡啶-2-羧醛和吡啶-3-羧醛与3-芳酰基丙酸缩合形成立体异构体。呋喃酮6和7与无水氯化铝在苯中的反应导致形成4,4-二芳基-1-（2-吡啶基）丁-1,3-二烯（8）和4,4-二芳基-1 -（3-吡啶基）丁-1,3-二烯（9）通过分子间烷基化模式以几何（E，E-和E，Z-）立体异构体的混合物形式存在。当反应在四氯乙烷中作为溶剂进行时，反应6通过分子内烷基化模式得到5-芳基喹啉-7-羧酸。这可以被认为是合成喹啉衍生物的新方法。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.709

文献信息

• Green Synthesis of 3‐Alkylidenefuran‐2‐ones by Palladium‐Catalyzed Cyclocarbonylation of Aryl Iodides with Benzyl Acetylenes in 2‐MeTHF
  作者：Jianan Zhan、Junmin Chen、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/ejoc.202301152

  日期：2024.1.22

  A general, efficient and practical method for the synthesis of 3-alkylidenefuran-2-ones has been developed from readily accessible aryl iodides and benzyl acetylenes via a recyclable palladium-catalyzed carbonylative coupling reaction in a green solvent 2-MeTHF. The reaction proceeds smoothly under a CO atmosphere and mild conditions, yielding a wide range of furanones in good to excellent yields.

  通过在绿色溶剂 2-MeTHF 中进行可回收的钯催化的羰基化偶联反应，由易于获得的芳基碘和苄基乙炔开发了一种通用、有效且实用的合成 3-亚烷基呋喃-2-酮的方法。反应在 CO 气氛和温和条件下顺利进行，以良好到优异的收率产生各种呋喃酮。