3-(2,4-二甲基-5-羧基-1H-3-吡咯)丙酸 | 54278-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(2,4-二甲基-5-羧基-1H-3-吡咯)丙酸
• 中文别名: ANTI-7-氰基-2-苄基-2-氮杂基[2.2.1]庚烷
• 英文名称: 2,4-dimethyl-5-carboxy-1H-pyrrole-3-propanoic acid
• 英文别名: 3-(5-carboxy-2,4-dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionic acid；3-(5-Carboxy-2,4-dimethyl-pyrrol-3-yl)-propionsaeure；5-Carboxy-3-<2-carboxyethyl>-2,4-dimethyl-pyrrol；5-Carboxy-3-(2-carboxy-ethyl)-2,4-dimethyl-pyrrol；2,4-Dimethyl-5-carboxy-1H-pyrrol-3-propansaeure；4-(2-carboxyethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic Acid
• CAS: 54278-11-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• mdl: MFCD03788448
• 分子量: 211.218
• InChiKey: ZFENDBDQFFFJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二甲基-5-羧基-1H-3-吡咯)丙酸 在 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 xanthobilirubic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Lightner, D. A.; Ma, J.-S.; Adams, T. C., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 139 - 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-乙氧羰基-3-吡咯丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-(2,4-二甲基-5-羧基-1H-3-吡咯)丙酸
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Route to Dipyrrinones: Synthesis of Xanthobilirubic Acid Methyl Ester

  摘要：

  结构上既有趣又复杂的联吡咯酮，例如甲酯黄胆基乳酸（9），可从简单且廉价的起始材料如乙酰乙酸乙酯、2,4-戊二酮（1）和丙烯酸乙酯通过8步反应大规模合成，每步平均产率为80％，总产率为17％。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27094

文献信息

• Total synthesis of symmetric bile pigments: Mesobilirubin-IVα, mesobilirubin-XIIIα and etiobilirubin-IVγ
  作者：Francesc R. Trull、Roger W. Franklin、David A. Lightner

  DOI：10.1002/jhet.5570240614

  日期：1987.11

  The unnatural bile pigments mesobilirubin-IVα, mesobilirubin-XIIIα and etiobilirubin-IVγ were synthesized following self-coupling of the pyrromethenones ψ-xanthobilirubic acid methyl ester, xanthobilirubic acid methyl ester and kryptopyrromethenone, respectively.

  吡咯烷酮ψ-黄胆红酸甲酯，黄胆红酸甲酯和k吡咯烷酮分别自偶联后，合成了非天然胆汁色素中胆红素-IVα，中胆红素-XIIIα和乙胆红素-IVγ。
• Fischer; Andersag, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1926, vol. 450, p. 208,217
  作者：Fischer、Andersag

  DOI：——

  日期：——
• 13C-labeled bilirubin: synthesis of 31(32),171(172)-di-[13C]-mesobilirubin-XIIIα
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-008-0050-1

  日期：2009.1

  The title compound, labeled with C-13 in the ethyl groups was synthesized from (KCN)-C-13 and low-molecular-weight components. The synthetic relay compound was 3(1)(3(2))[C-13]-xanthobilirubinic acid methyl ester in a synthetic route that leads to a label in the ethyl beta-substituent of a dipyrrinone model for bilirubin. This labeled dipyrrinone was oxidatively coupled to the dimethyl ester of mesobiliverdin-XIII alpha, thereby providing a route to a C-13-labeled mesobiliverdin and mesobilirubin, with one carbon of each ethyl being 98% C-13-enriched.
• Fischer; Nenitzescu, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 443, p. 116,123
  作者：Fischer、Nenitzescu

  DOI：——

  日期：——
• Vestling, Journal of Biological Chemistry, 1940, vol. 135, p. 623,626
  作者：Vestling

  DOI：——

  日期：——