3,5-dibromocytisine | 31954-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 3,5-dibromocytisine
• 英文别名: 9,11-dibromocytisine；3,5-Dibromcytisin；Dibromcitisina；9,11-dibromo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one；9,11-Dibromo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one；3,5-dibromo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 31954-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂N₂O
• 分子量: 348.037
• InChiKey: UIRFWXCFBPYLDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromocytisine 、 N-(3-bromopropyl)-7-chloroquinolin-4-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到7-chloro-4-{[3-(9,11-dibromocytisin-3-yl)propyl]amino}quinoline
  参考文献：
  名称：

  带有大体积基本侧链的新型氯喹类似物的合成和抗血浆活性

  摘要：

  氯喹通常用于治疗和预防疟疾，但是造成疟疾相关死亡的主要物种恶性疟原虫已对该药产生耐药性。二十七种新颖的氯喹（CQ）类似物，特征在于侧链以庞大的基本头基终止，即八氢-2 H-喹啉和1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲基合成了8 H-吡啶并[1,2- a ] [1,5]重氮星-8-one，并测试了其对P的D-10（CQ敏感）和W-2（CQ抗性）菌株的活性。恶性疟原虫。使用纳摩尔或亚摩尔浓度的IC 50，发现大多数化合物对两种菌株均具有活性价值观。发现有11种化合物对W-2菌株的效力比CQ高2.7至13.4倍；其中，四种半胱氨酸衍生物似乎特别受关注，因为它们结合了对两种人类细胞系（HMEC-1和HepG2）的高效力和低细胞毒性，并且易于合成。用硫桥取代4-NH基团可保持较低的抗血浆活性，但提高了抗性因子。这些化合物作为抗击疟疾的潜在药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500195
• 作为产物：
  描述：

  野靛碱 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以79.46%的产率得到3,5-dibromocytisine
  参考文献：
  名称：

  具有金雀花碱-黄酮类骨架的化合物及其合成 方法与应用

  摘要：

  本发明提供了如式(IV)所示具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物及其制备方法与应用；本发明将天然化合物(‑)‑Cytisine和黄酮类化合物进行连接形成新的具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物，并通过将硝基和卤素原子引入(‑)‑Cytisine的2‑吡啶酮部分，获得一系列该骨架的衍生化合物；本发明合成的具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物对MDA‑MB‑231肿瘤细胞系的细胞毒性均比原料好，其中某些化合物对MDA‑MB‑231肿瘤细胞系的细胞毒性表现突出，因此，本发明对于寻找用于治疗人类三阴性乳腺癌的新药物非常有意义，同时，本发明制备工艺方法简单，耗时短，收率高；

  公开号：

  CN110804056B

文献信息

• 具有金雀花碱-黄酮类骨架的化合物及其合成 方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110804056B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了如式(IV)所示具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物及其制备方法与应用；本发明将天然化合物(‑)‑Cytisine和黄酮类化合物进行连接形成新的具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物，并通过将硝基和卤素原子引入(‑)‑Cytisine的2‑吡啶酮部分，获得一系列该骨架的衍生化合物；本发明合成的具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物对MDA‑MB‑231肿瘤细胞系的细胞毒性均比原料好，其中某些化合物对MDA‑MB‑231肿瘤细胞系的细胞毒性表现突出，因此，本发明对于寻找用于治疗人类三阴性乳腺癌的新药物非常有意义，同时，本发明制备工艺方法简单，耗时短，收率高；
• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Novel Chloroquine Analogues with Bulky Basic Side Chains
  作者：Bruno Tasso、Federica Novelli、Michele Tonelli、Anna Barteselli、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Anna Sparatore、Fabio Sparatore

  DOI：10.1002/cmdc.201500195

  日期：2015.9

  Chloroquine is commonly used in the treatment and prevention of malaria, but Plasmodium falciparum, the main species responsible for malaria‐related deaths, has developed resistance against this drug. Twenty‐seven novel chloroquine (CQ) analogues characterized by a side chain terminated with a bulky basic head group, i.e., octahydro‐2H‐quinolizine and 1,2,3,4,5,6‐hexahydro‐1,5‐methano‐8H‐pyrido[1,2‐a][1

  氯喹通常用于治疗和预防疟疾，但是造成疟疾相关死亡的主要物种恶性疟原虫已对该药产生耐药性。二十七种新颖的氯喹（CQ）类似物，特征在于侧链以庞大的基本头基终止，即八氢-2 H-喹啉和1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲基合成了8 H-吡啶并[1,2- a ] [1,5]重氮星-8-one，并测试了其对P的D-10（CQ敏感）和W-2（CQ抗性）菌株的活性。恶性疟原虫。使用纳摩尔或亚摩尔浓度的IC 50，发现大多数化合物对两种菌株均具有活性价值观。发现有11种化合物对W-2菌株的效力比CQ高2.7至13.4倍；其中，四种半胱氨酸衍生物似乎特别受关注，因为它们结合了对两种人类细胞系（HMEC-1和HepG2）的高效力和低细胞毒性，并且易于合成。用硫桥取代4-NH基团可保持较低的抗血浆活性，但提高了抗性因子。这些化合物作为抗击疟疾的潜在药物值得进一步研究。