3-(2,4-二甲基苯基)-1,1-二甲基脲 | 91430-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,4-二甲基苯基)-1,1-二甲基脲
• 英文名称: 3-(2,4-dimethylphenyl)-1,1-dimethylurea
• 英文别名: N'-(2,4-dimethyl-phenyl)-N,N-dimethyl-urea；N'-(2,4-Dimethyl-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff；1,1-Dimethyl-3-<2,4-dimethyl-phenyl>-harnstoff；N'-(2,4-dimethylphenyl)-N,N-dimethylurea
• CAS: 91430-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• mdl: MFCD00088135
• 分子量: 192.261
• InChiKey: VTERNVHPRDIZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-147 °C
• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯乙烯 、 3-(2,4-二甲基苯基)-1,1-二甲基脲 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-N,N,5,7-tetramethyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  室温下合并C–H活化和烯烃双官能化：吲哚和吲哚的钯催化发散合成

  摘要：

  据报道，在室温下通过C–H活化，钯催化的1,2-氨基甲酸酯化反应可合成2-芳基吲哚和二氢吲哚，这些化合物可从便宜的芳基脲和乙烯基芳烃中获得。该反应以尿素定向的亲电邻位palpalation，烯烃插入和β-氢化物消除序列开始，以提供Fujiwara-Moritani芳基化产物。随后，氮杂-瓦克环化和β-氢化物消除提供了高产率的2-芳基吲哚。截取常见的σ-烷基-Pd中间体，也可获得相应的二氢吲哚。二氢吲哚的形成归因于稳定的阳离子π-苄基-Pd物质的产生，可抑制β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1021/ol5036968
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 、 二甲氨基甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到3-(2,4-二甲基苯基)-1,1-二甲基脲
  参考文献：
  名称：

  室温下合并C–H活化和烯烃双官能化：吲哚和吲哚的钯催化发散合成

  摘要：

  据报道，在室温下通过C–H活化，钯催化的1,2-氨基甲酸酯化反应可合成2-芳基吲哚和二氢吲哚，这些化合物可从便宜的芳基脲和乙烯基芳烃中获得。该反应以尿素定向的亲电邻位palpalation，烯烃插入和β-氢化物消除序列开始，以提供Fujiwara-Moritani芳基化产物。随后，氮杂-瓦克环化和β-氢化物消除提供了高产率的2-芳基吲哚。截取常见的σ-烷基-Pd中间体，也可获得相应的二氢吲哚。二氢吲哚的形成归因于稳定的阳离子π-苄基-Pd物质的产生，可抑制β-氢化物的消除。

  DOI：

  10.1021/ol5036968

文献信息

• Room-Temperature Palladium-Catalyzed CH Activation:<i>ortho</i>-Carbonylation of Aniline Derivatives
  作者：Chris E. Houlden、Marc Hutchby、Chris D. Bailey、J. Gair Ford、Simon N. G. Tyler、Michel R. Gagné、Guy C. Lloyd-Jones、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200805842

  日期：2009.2.23

  Pd and CO—ureally got me! The title reaction proceeds efficiently at 18 °C under CO (1 atm) with 5 % [Pd(OTs)2(MeCN)2] as precatalyst. Depending on the solvents used, either anthranilates or cyclic imides can be obtained in high yields (see picture, BQ=benzoquinone, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  Pd 和 CO - 真的抓住了我！标题反应在 18 °C 下在 CO (1 atm) 下有效进行，使用 5% [Pd(OTs) 2 (MeCN) 2 ] 作为预催化剂。根据所使用的溶剂，可以高产率获得邻氨基苯甲酸酯或环状酰亚胺（见图，BQ=苯醌，Ts=4-甲苯磺酰基）。
• One-pot synthesis of 2,3-difunctionalized indoles via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed carbenoid insertion C–H activation/cyclization
  作者：Honggui Lv、Jingjing Shi、Bo Wu、Yujuan Guo、Junjun Huang、Wei Yi

  DOI：10.1039/c7ob01977g

  日期：——

  Reported herein is the first Rh(III)-catalyzed carbenoid insertion C–H activation/cyclization of N-arylureas and α-diazo β-keto esters. The redox-neutral reaction has the following features: good to excellent yields, broad substrate/functional group tolerance, exclusive regioselectivity, and no need for additional oxidants or additives, which render this methodology as a more efficient and versatile

  本文报道的是第一个Rh（III）催化的N-芳基脲和α-重氮β-酮酸酯的类胡萝卜素插入C–H活化/环化。氧化还原中性反应具有以下特征：良率至优异的收率，广泛的底物/官能团耐受性，独特的区域选择性，并且无需其他氧化剂或添加剂，这使该方法成为现有方法的更有效，更通用的替代方法2,3-双官能化吲哚的合成。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed and MeOH-involved regioselective mono-alkenylation of N-arylureas with acrylates
  作者：Honggui Lv、Jingjing Shi、Junjun Huang、Chao Zhang、Wei Yi

  DOI：10.1039/c7ob01627a

  日期：——

  mono-alkenylation of arenes with acrylates using NHCONMe2 as the transformable directing group, giving direct access to diverse ortho-acrylated N-phenyl carbamates. The synthetic application of the obtained products to build privileged quinolin-2(1H)-ones and 3-(2-aminophenyl)acrylates has also been demonstrated in subsequent derivatization reactions.

  我们在此首次公开了使用NHCONMe 2作为可转化的导向基团，用丙烯酸酯对Rh（III）催化和MeOH参与的芳烃区域选择性单烯基化反应，从而直接获得各种邻位丙烯酸酯化的N-苯基氨基甲酸酯。在随后的衍生化反应中也证明了所获得的产物用于构建特权的喹啉-2（1 H）-酮和3-（2-氨基苯基）丙烯酸酯的合成应用。
• TYROSINE KINASE INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：GUANGDONG ZHONGSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：EP3293177A1

  公开（公告）日：2018-03-14

  The present invention relates to a tyrosine kinase inhibitor and a pharmaceutical composition comprising same. The tyrosine kinase inhibitor of the present invention has the structures as shown in the following formula (I) or (II):

  本发明涉及一种酪氨酸激酶抑制剂及其药物组合物。本发明的酪氨酸激酶抑制剂具有下式（I）或（II）所示的结构：
• A New Synthesis of Ureas. IV. The Preparation of Unsymmetrical Ureas from Carbon Monoxide, Sulfur, and Amines
  作者：R. A. Franz、Fred Applegath、F. V. Morriss、Fred Baiocchi、L. W. Breed

  DOI：10.1021/jo01059a049

  日期：1962.12