(S)-3-(1'-adamantanylmethanecarbonyl)aminocaprolactam | 876064-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(1'-adamantanylmethanecarbonyl)aminocaprolactam
• 英文别名: (S)-3-(1'-adamantanylmethanecarbonyl)amino-caprolactam；2-(1-adamantyl)-N-[(3S)-2-oxoazepan-3-yl]acetamide
• CAS: 876064-03-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 304.433
• InChiKey: KFAALOQUGLRPEW-URZJAHPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷乙酰氯 、 3-氨基六氢-2H-氮杂卓-2-酮盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到(S)-3-(1'-adamantanylmethanecarbonyl)aminocaprolactam
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  [FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明提供了通式（I）的化合物、组合物及其药学上可接受的盐的用途，其中X为-CO-Y-(R1)n或SO2-Y-(R1)n；Y为0环烷基或多环烷基（例如，金刚烷基，金刚烷甲基，双环辛基，环己基，环丙基）；或为0环烯基或多环烯基。这些化合物是3-氨基己内酯衍生物，用于制备用于治疗炎症性疾病的药物。

  公开号：

  WO2006016152A1

文献信息

• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：UNIV CAMBRIDGE TECH

  公开号：WO2006016152A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  The invention provides compounds, compositions and uses of compounds of general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are 3-aminocaprolactam derivatives, for the preparation of a medicament intended to treat an inflammatory disorder wherein X is -CO-Y-(R1)n or SO2-Y-(R1)n; and Y is 0 cycloalkyl or polycyloalkyl group (such as an adamantyl, adamantanemethyl, bicyclooctyl, cyclohexyl, cyclopropyl group); or is 0 cycloalkenyl or polycycloalkenyl group.

  本发明提供了通式（I）的化合物、组合物及其药学上可接受的盐的用途，其中X为-CO-Y-(R1)n或SO2-Y-(R1)n；Y为0环烷基或多环烷基（例如，金刚烷基，金刚烷甲基，双环辛基，环己基，环丙基）；或为0环烯基或多环烯基。这些化合物是3-氨基己内酯衍生物，用于制备用于治疗炎症性疾病的药物。
• Highly Potent, Orally Available Anti-inflammatory Broad-Spectrum Chemokine Inhibitors
  作者：David J. Fox、Jill Reckless、Hannah Lingard、Stuart Warren、David J. Grainger

  DOI：10.1021/jm900133w

  日期：2009.6.11

  A series of 3-acylaminocaprolactams are inhibitors of chemokine-induced chemotaxis. Branching of the side chain alpha-carbon provides highly potent inhibitors of a range of CC and CXC chemokines. The most potent compound has an ED50 of 40 pM. Selected compounds were tested in an in vivo inflammatory assay, and the best compound reduces TNF-alpha levels with an ED50 of 0.1 mu g/kg when administered by either subcutaneous injection or oral delivery.