6-N-benzoyl-9-propargyladenine | 1278593-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-N-benzoyl-9-propargyladenine
• 英文别名: N6-benzoyl-N9-propargyladenine；N-(9-prop-2-ynylpurin-6-yl)benzamide
• CAS: 1278593-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O
• 分子量: 277.285
• InChiKey: SHTWZMJNWYMFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzoyl-9-propargyladenine 、 2'-azido-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyuridine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2'-(4-(N6-benzoyladenine-9-ylmethyl)-1,2,3-triazole-1-yl)-3'-O-(P-2-cyanoethyl-N,N-diisopropylaminophosphinyl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC反应合成双头核苷及其在二级核酸结构中的作用†

  摘要：

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00438c
• 作为产物：
  描述：

  2'-(4-(N6-benzoyladenine-9-ylmethyl)-1,2,3-triazole-1-yl)-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 23.0h， 生成 6-N-benzoyl-9-propargyladenine
  参考文献：
  名称：

  通过CuAAC反应合成双头核苷及其在二级核酸结构中的作用†

  摘要：

  通过CuAAC反应制备了四个双头核苷。因此，含三唑的连接基连接额外的胸腺嘧啶或腺嘌呤 到的2'位置 2'-脱氧尿苷，胸腺嘧啶在5'- 胸苷和胸腺嘧啶在LNA-胸苷单体的6'-位。引入LNA或5'位置时，未发现其他胸腺嘧啶的结论性识别作用，两者胸腺嘧啶 和 腺嘌呤 当特别引入所谓的（+1）拉链基序时，发现2'位置的dDNA可以稳定dsDNA和DNA：RNA上下文中的三向连接，并在DNA双链体中产生交叉链相互作用。 。

  DOI：

  10.1039/c0ob00438c

文献信息

• Double-Coding Nucleic Acids: Introduction of a Nucleobase Sequence in the Major Groove of the DNA Duplex Using Double-Headed Nucleotides
  作者：Pawan Kumar、Antoni Figueras Sorinas、Lise J. Nielsen、Maria Slot、Kirstine Skytte、Annie S. Nielsen、Michael D. Jensen、Pawan K. Sharma、Birte Vester、Michael Petersen、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/jo501151w

  日期：2014.9.5

  A series of double-headed nucleosides were synthesized using the Sonogashira cross-coupling reaction. In the reactions, additional nucleobases (thymine, cytosine, adenine, or guanine) were attached to the 5-position of 2'-deoxyuridine or 2'-deoxycytidine through a propyne linker. The modified nucleosides were incorporated into oligonucleotides, and these were combined in different duplexes that were analyzed by thermal denaturation studies. All of the monomers were well tolerated in the DNA duplexes and induced only small changes in the thermal stability. Consecutive incorporations of the monomers led to increases in duplex stability owing to increased stacking interactions. The modified nucleotide monomers maintained the Watson-Crick base pair fidelity. Stable duplexes were observed with heavily modified oligonucleotides featuring 14 consecutive incorporations of different double-headed nucleotide monomers. Thus, modified duplexes with an array of nucleobases on the exterior of the duplex were designed. Molecular dynamics simulations demonstrated that the additional nucleobases could expose their Watson-Crick and/or Hoogsteen faces for recognition in the major groove. This presentation of nucleobases may find applications in providing molecular information without unwinding the duplex.