(S)-2-amino-2-phenylethan-1,1-d2-1-ol | 242457-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-amino-2-phenylethan-1,1-d2-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-amino-1,1-dideuterio-2-phenylethanol
• CAS: 242457-95-0
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 139.166
• InChiKey: IJXJGQCXFSSHNL-GBHGDGCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-amino-2-phenylethan-1,1-d2-1-ol 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N2,N6-bis(2-chloro-2,2-dideutero-1-phenylethyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Detection of the Heterochirality of a 1:2 Metal/Ph-pybox Complex Ion by ESIMS

  摘要：

  通过 ESIMS，使用伪外消旋 (R,R)- 和 (S,S)-Ph-pybox 对（分别未标记/用氘原子标记），对 1:2 金属/Ph-pybox 复合物离子的异手性进行了百科全书式的评估。在所有研究的 1:2 金属/Ph-吡咯复合物离子中，主要形成了异手性复合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.564
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-2-phenylethan-1,1-d2-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 HPK1 抑制剂异吲哚啉类似物的设计、合成和药理学评价

  摘要：

  造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 是 T 细胞受体信号传导的重要负调节因子，也是免疫治疗的一个有前景的关键靶标。在此，基于已报道的具有异呋喃酮成分的HPK1抑制剂2 ，进行了结构优化方法，得到了多个系列以含有异吲哚啉结构基序为特征的衍生物。化合物49被鉴定为一种新的有效 HPK1 抑制剂，IC 50值为 0.9 nM，比化合物2 (5.5 nM) 更有效。它还具有改善的大鼠 IV 曲线和增强的水溶性。它有效抑制 pSLP76 并重振 T 细胞受体 (TCR) 信号传导，促进幼稚 T 细胞和抗原特异性 T 细胞中的 T 细胞功能和细胞因子产生。此外，化合物49逆转了肿瘤微环境 (TME) 中经典免疫抑制因子介导的对 T 细胞活性的抑制。在小鼠 CT-26 肿瘤模型中，该化合物可重振 T 细胞，并在耐受性良好的剂量下协同增强抗 PD1 的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01571

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS HPK1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1
  申请人：SILEXON BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2022253252A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) : or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of using such compounds to modulate or inhibit the enzymatic activity of hematopoietic progenitor kinase (HPK1), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of ΗΡK1-associateddiseases or disorders, e.g. viral infections and cancers.

  本文揭示了以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐。还揭示了使用这些化合物来调节或抑制造血祖细胞激酶（HPK1）的酶活性的方法，以及包含这些化合物的制药组合物。这些化合物在治疗与HPK1相关的疾病或疾病中有用，例如病毒感染和癌症。
• Synthesis, characterisation and application of enantiomeric isotopomers of Evans’ oxazolidinones
  作者：Ewan Boyd、Sameer Chavda、Elliot Coulbeck、Gregory S. Coumbarides、Marco Dingjan、Jason Eames、Anthony Flinn、Aarti K. Krishnamurthy、Mariam Namutebi、Julian Northen、Yonas Yohannes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.003

  日期：2006.12

  The synthesis of a series of enantiomerically pure deuterium-labelled isotopomeric Evans' oxazolidinones is discussed. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Enantiomeric excess determination of a chiral carboxylic acid using the enantiomer-labeled host method by electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Yoshio Takai、Kumi Iguchi、Hitoshi Yamada、Motohiro Shizuma、Ryuichi Arakawa、Masami Sawada

  DOI：10.1002/jms.987

  日期：2006.2
• Detection of the Heterochirality of a 1:2 Metal/Ph-pybox Complex Ion by ESIMS
  作者：Hirofumi Sato、Yoshitomo Suzuki、Yoshio Takai、Hideya Kawasaki、Ryuichi Arakawa、Motohiro Shizuma

  DOI：10.1246/cl.2010.564

  日期：2010.6.5

  The heterochirality of a 1:2 metal/Ph-pybox complex ion was encyclopedically evaluated by ESIMS using pseudo-racemic (R,R)- and (S,S)-Ph-pybox pair, which were unlabeled/labeled by deuterium atoms, respectively. The heterochiral complex was predominantly formed in all investigated 1:2 metal/Ph-pybox complex ions.

  通过 ESIMS，使用伪外消旋 (R,R)- 和 (S,S)-Ph-pybox 对（分别未标记/用氘原子标记），对 1:2 金属/Ph-pybox 复合物离子的异手性进行了百科全书式的评估。在所有研究的 1:2 金属/Ph-吡咯复合物离子中，主要形成了异手性复合物。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Isoindoline Analogues as New HPK1 Inhibitors
  作者：Chenghu Xie、Bo Liu、Zilan Song、Ye Yang、Mengdi Dai、Yinglei Gao、Yujia Yao、Chunyong Ding、Jing Ai、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01571

  日期：2023.12.14

  Hematopoietic progenitor kinase 1 (HPK1) is an important negative regulator in T-cell receptor signaling and as a promising key target for immunotherapy. Herein, based on the reported HPK1 inhibitor 2 featuring an isofuranone component, a structural optimization approach was conducted leading to several series of derivatives characterized by containing an isoindoline structural motif. Compound 49 was

  造血祖细胞激酶 1 (HPK1) 是 T 细胞受体信号传导的重要负调节因子，也是免疫治疗的一个有前景的关键靶标。在此，基于已报道的具有异呋喃酮成分的HPK1抑制剂2 ，进行了结构优化方法，得到了多个系列以含有异吲哚啉结构基序为特征的衍生物。化合物49被鉴定为一种新的有效 HPK1 抑制剂，IC 50值为 0.9 nM，比化合物2 (5.5 nM) 更有效。它还具有改善的大鼠 IV 曲线和增强的水溶性。它有效抑制 pSLP76 并重振 T 细胞受体 (TCR) 信号传导，促进幼稚 T 细胞和抗原特异性 T 细胞中的 T 细胞功能和细胞因子产生。此外，化合物49逆转了肿瘤微环境 (TME) 中经典免疫抑制因子介导的对 T 细胞活性的抑制。在小鼠 CT-26 肿瘤模型中，该化合物可重振 T 细胞，并在耐受性良好的剂量下协同增强抗 PD1 的抗肿瘤功效。