2-Oxo-1-aza-spiro[3.5]nonane-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 204132-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 2-Oxo-1-aza-spiro[3.5]nonane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-oxo-1-azaspiro[3.5]nonane-1-carboxylate
• CAS: 204132-39-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃
• 分子量: 239.315
• InChiKey: ZJFMAHQODPBPGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  376.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-亮氨酸苄基酯 、 2-Oxo-1-aza-spiro[3.5]nonane-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(S)-2-[2-(1-tert-Butoxycarbonylamino-cyclohexyl)-acetylamino]-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise β-Lactam Route to Short Peptide Segments Containing β,β-Disubstituted β-Amino Acids

  摘要：

  An efficient epimerization-free route toward beta,beta-disubstituted beta-amino acid-containing peptides is described. The methodology involves the use of 4,4-disubstituted-N-Boc beta-lactams as acylating agents, which upon coupling with amino acid esters, promoted by potassium cyanide, give rise to dipeptides with no appreciable racemization. By this procedure short peptide segments containing a four-, five-, or six-membered ring at the beta-position of the beta-amino acid residue have been prepared. The method has also proven to be valuable for the preparation of tripeptides. In addition the sterically hindered amino terminus of the beta-amino acid can undergo peptide couplings under standard conditions.

  DOI：

  10.1021/jo9712862
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Oxo-1-aza-spiro[3.5]nonane-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise β-Lactam Route to Short Peptide Segments Containing β,β-Disubstituted β-Amino Acids

  摘要：

  An efficient epimerization-free route toward beta,beta-disubstituted beta-amino acid-containing peptides is described. The methodology involves the use of 4,4-disubstituted-N-Boc beta-lactams as acylating agents, which upon coupling with amino acid esters, promoted by potassium cyanide, give rise to dipeptides with no appreciable racemization. By this procedure short peptide segments containing a four-, five-, or six-membered ring at the beta-position of the beta-amino acid residue have been prepared. The method has also proven to be valuable for the preparation of tripeptides. In addition the sterically hindered amino terminus of the beta-amino acid can undergo peptide couplings under standard conditions.

  DOI：

  10.1021/jo9712862

文献信息

• Konieczka, Piotr; Grzybkowski, Waclaw, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 3, p. 191 - 200
  作者：Konieczka, Piotr、Grzybkowski, Waclaw

  DOI：——

  日期：——
• [DE] NEUE BETA-AMINOALDEHYD-DERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE CHEMISCHE VERWENDUNG ALS REAKTIVE INTERMEDIATE<br/>[EN] NOVEL BETA-AMINOALDEHYDE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR CHEMICAL USE AS REACTIVE INTERMEDIATES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS BÊTA-AMINOALDÉHYDE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CES DÉRIVÉS ET LEUR UTILISATION EN CHIMIE COMME INTERMÉDIAIRES RÉACTIFS
  申请人：GLUESENKAMP KARL-HEINZ

  公开号：WO2012000608A2

  公开（公告）日：2012-01-05

  Die vorliegende Erfindung beschreibt neue beta-Aminoaldehyd-Derivate der Formeln (I), (II) und (III),in welchen die Substituenten R1 bis R5 und A die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, ein neues Verfahren zur deren Herstellung, dessen Zwischenprodukte, sowie Verwendungen dieser neuen beta-Aminoaldehyd-Derivate, z.B. zur (chemischen) Verwendung als reaktive Intermediate, zur Verwendung in der Medizin, z.B. als Peptidomimetikum, als Kopplungsagens, etc.