tert-butyl (S)-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate | 132408-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 132408-02-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: YNYHVTFNZGIZMV-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-2-amino-N-(tert-butyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  三组分不对称催化 Ugi 反应——通过底物介导的催化剂组装实现多样性的一致性

  摘要：

  通过筛选大量不同的 BOROX 催化剂，确定了用于三组分 Ugi 反应的第一种手性催化剂。BOROX 催化剂由手性联芳基配体、胺、水、BH 3 ⋅SMe 2 和醇或苯酚原位组装而成。催化剂筛选包括 13 种不同的配体、12 种胺和 47 种醇或酚。最佳催化剂体系 (LAP 8-5-47) 提供了来自醛、仲胺和异腈的 α-氨基酰胺，具有出色的不对称诱导能力。催化活性物质被认为是由手性硼酸阴离子和亚胺阳离子组成的离子对。

  DOI：

  10.1002/anie.201310491
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 tert-butyl (S)-(2-(tert-butylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有含L-苯甘氨酸的分支帽的PXD101类似物作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）允许组蛋白更紧密地包裹DNA，并最终导致某些肿瘤抑制基因的抑制。组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACIs）已被证明对肿瘤发生和肿瘤进展有影响。在这项研究中，我们报道了具有L-苯基甘氨酸帽的HDACIs的新型PXD101类似物的设计，合成和体外活性评估。我们的结果表明，HDACs对化合物10k，10r和10s的抑制活性不仅优于首个批准的HDACI SAHA，而且与其母体化合物PXD101（2014年最近批准的HDACI）相当。但是，所有6个选定的PXD101类似物均表现出适度的体外抗增殖活性，效果不如PXD101和SAHA。代表性化合物10s具有与PXD101相似的HDAC同工型选择性图谱，这表明引入含L-苯基甘氨酸的支链帽基团不会显着改变PXD101的同工型选择性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12787

文献信息

• PXD101 analogs with<i>L</i>-phenylglycine-containing branched cap as histone deacetylase inhibitors
  作者：Jingyao Li、Xiaoyang Li、Xue Wang、Jinning Hou、Jie Zang、Shuai Gao、Wenfang Xu、Yingjie Zhang

  DOI：10.1111/cbdd.12787

  日期：2016.10

  Histone deacetylases (HDACs) allow histones to wrap DNA more tightly and finally lead to the repression of some tumor suppressor genes. Histone deacetylase inhibitors (HDACIs) have been proved to have effects on tumorigenesis and tumor progression. In this study, we reported the design, synthesis, and in vitro activity evaluation of novel PXD101 analogs with L‐phenylglycine‐containing cap as HDACIs

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）允许组蛋白更紧密地包裹DNA，并最终导致某些肿瘤抑制基因的抑制。组蛋白脱乙酰基酶抑制剂（HDACIs）已被证明对肿瘤发生和肿瘤进展有影响。在这项研究中，我们报道了具有L-苯基甘氨酸帽的HDACIs的新型PXD101类似物的设计，合成和体外活性评估。我们的结果表明，HDACs对化合物10k，10r和10s的抑制活性不仅优于首个批准的HDACI SAHA，而且与其母体化合物PXD101（2014年最近批准的HDACI）相当。但是，所有6个选定的PXD101类似物均表现出适度的体外抗增殖活性，效果不如PXD101和SAHA。代表性化合物10s具有与PXD101相似的HDAC同工型选择性图谱，这表明引入含L-苯基甘氨酸的支链帽基团不会显着改变PXD101的同工型选择性。
• Three-Component Asymmetric Catalytic Ugi Reaction-Concinnity from Diversity by Substrate-Mediated Catalyst Assembly
  作者：Wenjun Zhao、Li Huang、Yong Guan、William D. Wulff

  DOI：10.1002/anie.201310491

  日期：2014.3.24

  assembled in situ from a chiral biaryl ligand, an amine, water, BH3⋅SMe2 , and an alcohol or phenol. The catalyst screen included 13 different ligands, 12 amines, and 47 alcohols or phenols. The optimal catalyst system (LAP 8‐5‐47) provided α‐amino amides from an aldehyde, a secondary amine, and an isonitrile with excellent asymmetric induction. The catalytically active species is proposed to be an ion

  通过筛选大量不同的 BOROX 催化剂，确定了用于三组分 Ugi 反应的第一种手性催化剂。BOROX 催化剂由手性联芳基配体、胺、水、BH 3 ⋅SMe 2 和醇或苯酚原位组装而成。催化剂筛选包括 13 种不同的配体、12 种胺和 47 种醇或酚。最佳催化剂体系 (LAP 8-5-47) 提供了来自醛、仲胺和异腈的 α-氨基酰胺，具有出色的不对称诱导能力。催化活性物质被认为是由手性硼酸阴离子和亚胺阳离子组成的离子对。