ethyl [(2S)-5-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-2-yl] carbonate | 145049-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [(2S)-5-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-2-yl] carbonate
• CAS: 145049-13-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: RALWYQCWXBRPAN-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2S)-5-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-2-yl] carbonate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 (2S,5S)-2,5-dimethyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的手性γ和δ羟基砜的拆分-分子内酰化反应合成（R）（+）-4-己内酯和（2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯

  摘要：

  发现Lipas PS-30（Amano）是在醚中将许多外消旋γ和δ羟基砜与乙酸异丙烯酯对映选择性酯交换的有效催化剂。从手性羟基砜1d和1b获得的碳酸乙酯衍生物的分子内酰化已用于制备R（+）-4-己内酯，雌性硬皮甲虫Trogoderma glabrum和（2 R，5 S）- 2-甲基-5-己内酯，木匠蜂的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81988-8
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (S)-(-)-5-p-toluenesulfonylpentane-2-ol 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到ethyl [(2S)-5-(4-methylphenyl)sulfonylpentan-2-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的手性γ和δ羟基砜的拆分-分子内酰化反应合成（R）（+）-4-己内酯和（2 R，5 S）-2-甲基-5-己内酯

  摘要：

  发现Lipas PS-30（Amano）是在醚中将许多外消旋γ和δ羟基砜与乙酸异丙烯酯对映选择性酯交换的有效催化剂。从手性羟基砜1d和1b获得的碳酸乙酯衍生物的分子内酰化已用于制备R（+）-4-己内酯，雌性硬皮甲虫Trogoderma glabrum和（2 R，5 S）- 2-甲基-5-己内酯，木匠蜂的性信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81988-8

文献信息

• Chiral γ and δ Hydroxysulfones via lipase catalyzed resolutions - synthesis of (R)(+)-4-hexanolide and (2R,5S)-2-methyl-5-hexanolide using intramolecular acylation
  作者：Hollie K. Jacobs、Britta H. Mueller、Aravamudan S. Gopalan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81988-8

  日期：1992.1

  Lipas PS-30 (Amano) was found to be an effective catalyst for enantioselective transesterification of a number of racemic γ and δ hydroxysulfones with isopropenyl acetate in ether. The intramolecular acylation of the ethyl carbonate derivatives obtained from the chiral hydroxysulfones 1d and 1b has been used for the preparation of R(+)-4-hexanolide, sex pheromone of the female dermestid beetle Trogoderma

  发现Lipas PS-30（Amano）是在醚中将许多外消旋γ和δ羟基砜与乙酸异丙烯酯对映选择性酯交换的有效催化剂。从手性羟基砜1d和1b获得的碳酸乙酯衍生物的分子内酰化已用于制备R（+）-4-己内酯，雌性硬皮甲虫Trogoderma glabrum和（2 R，5 S）- 2-甲基-5-己内酯，木匠蜂的性信息素。