N-(p-Chlorophenyl)-3-pyrrolin | 28192-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(p-Chlorophenyl)-3-pyrrolin
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole；1-(4-chloro-phenyl)-2,5-dihydro-pyrrole；1-(4-Chlorophenyl)-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 28192-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: AYTYQGSSLCMVDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-Chlorophenyl)-3-pyrrolin 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以170 mg的产率得到1-(4-氯苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  协助串联催化RCM芳构化合成吡咯和呋喃†

  摘要：

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25543j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二烯丙基-4-氯苯胺 在 C₄₃H₄₇Cl₂N₃O₄RuS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N-(p-Chlorophenyl)-3-pyrrolin
  参考文献：
  名称：

  用于闭环复分解反应的高效 Ru(II)-亚烷基 Hoveyda-Grubbs 催化剂

  摘要：

  已经合成了三种新型的不含膦的 Ru-亚烷基 ( 7a-7c )，并将其用作闭环复分解 (RCM) 反应的有效催化剂。光谱数据，即NMR 和 HRMS，以及单晶 X 射线衍射分析，用于确认它们的化学结构。甲苯磺酰化的类胡萝卜素7b在环化不同的无环二烯底物方面表现出最高的效率。与众所周知的 Grubbs 相比，仅使用催化量 (0.5–2.0 mol%) 的添加剂催化剂 ( 7b ) 就可以很好地耐受各种（未）取代的N、N-二烯丙基苯胺衍生物的 RCM 和不同大分子二烯的立体选择性 RCM (II) 和 Hoveyda-Grubbs (II) 催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra07428h

文献信息

• Synthesis of Pyrrole Derivatives from Diallylamines by One-Pot Tandem Ring-Closing Metathesis and Metal-Catalyzed Oxidative Dehydrogenation
  作者：Weiqiang Chen、Jianhui Wang

  DOI：10.1021/om400046r

  日期：2013.3.25

  A series of aryl-substituted pyrrole derivatives was synthesized from diallylamines through a ruthenium carbene catalyzed ring-closing metathesis reaction and in situ oxidative dehydrogenation reaction catalyzed by FeCl3·6H2O or CuCl2·2H2O in the presence of O2. The reaction was mild, simple, and convenient. An oxygen atmosphere played a critical role in obtaining high conversion of substituted pyrroles

  在O 2存在下，通过钌卡宾催化的闭环复分解反应和FeCl 3 ·6H 2 O或CuCl 2 ·2H 2 O催化的原位氧化脱氢反应，由二烯丙基胺合成了一系列芳基取代的吡咯衍生物。反应温和，简单，方便。在拟议的催化体系中，氧气气氛对于获得高取代的吡咯转化率起着至关重要的作用。
• A convenient one-pot synthesis of N-aryl-3-pyrrolines
  作者：Karamil Jayaprakash、Chittoor S. Venkatachalam、Kalpattu K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01334-9

  日期：1999.8

  N-propargylanilines, under one-pot homologation conditions, undergo an in situ cyclisation catalysed by Cu(I) to yield 3-pyrrolines in good yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Assisted tandem catalytic RCM-aromatization in the synthesis of pyrroles and furans
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Krehl、Eric Jablowski

  DOI：10.1039/c2ob25543j

  日期：——

  An assisted tandem catalytic transformation of diallyl amines and diallyl ethers into N-aryl pyrroles and furans, respectively, is described. The sequence relies on ring closing metathesis followed by dehydrogenation of the initially formed dihydropyrroles and dihydrofurans. Both steps are Ru-catalyzed, but the sequence requires only one precatalyst, because conversion of the metathesis catalyst into

  描述了将二烯丙基胺和二烯丙基醚分别辅助催化串联转化为N-芳基吡咯和呋喃。该序列依赖于闭环易位，然后使最初形成的二氢吡咯和二氢呋喃脱氢。这两个步骤都是Ru催化的，但是该顺序仅需要一种预催化剂，因为易位催化剂转化为脱氢催化剂的过程是由氧化剂叔丁基过氧化氢引发的，它是就地实现的。
• Highly efficient Ru(<scp>ii</scp>)–alkylidene based Hoveyda–Grubbs catalysts for ring-closing metathesis reactions
  作者：Mariam Y. Al-Enezi、Elizabeth John、Yehia A. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi

  DOI：10.1039/d1ra07428h

  日期：——

  Three novel phosphine-free Ru-alkylidenes (7a–7c) have been synthesized and utilized as efficient catalysts for ring closing metathesis (RCM) reaction. Spectroscopic data, i.e. NMR and HRMS, along with single crystal X-ray diffraction analysis, were used to confirm their chemical structures. The tosylated carbenoid 7b showed the highest efficiency in cyclizing different acyclic diene substrates. RCM

  已经合成了三种新型的不含膦的 Ru-亚烷基 ( 7a-7c )，并将其用作闭环复分解 (RCM) 反应的有效催化剂。光谱数据，即NMR 和 HRMS，以及单晶 X 射线衍射分析，用于确认它们的化学结构。甲苯磺酰化的类胡萝卜素7b在环化不同的无环二烯底物方面表现出最高的效率。与众所周知的 Grubbs 相比，仅使用催化量 (0.5–2.0 mol%) 的添加剂催化剂 ( 7b ) 就可以很好地耐受各种（未）取代的N、N-二烯丙基苯胺衍生物的 RCM 和不同大分子二烯的立体选择性 RCM (II) 和 Hoveyda-Grubbs (II) 催化剂。