benzyl 2-[[(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentyl]amino]acetate | 1357081-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: benzyl 2-[[(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentyl]amino]acetate
• CAS: 1357081-03-8
• 化学式: C₄₃H₅₁N₅O₇S
• 分子量: 781.973
• InChiKey: WFVOWXFVSYGUJP-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[[(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentyl]amino]acetate 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-N-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-5-(3-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)guanidino)pentyl)-N-(methylsulfonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  具有增强稳定性和延长体内活性的胰高血糖素 α/磺基-γ-A肽混合类似物

  摘要：

  多肽药物具有靶点特异性、成药性好等优点，已成为生物医学领域新药研究日益重要的热点之一。然而，肽药物普遍生物利用度和代谢稳定性较低，因此，对现有肽药物进行修饰以提高稳定性和保留活性具有重要意义。众所周知，胰高血糖素是治疗严重低血糖的有效疗法，但其半衰期短阻碍了其广泛的治疗用途。在此，我们报道，组合的非天然残基和长脂肪酸缀合提供了有效的胰高血糖素α/磺基-γ-A肽混合类似物，具有增强的稳定性和延长的体内活性。该策略可用于开发其他短效生物活性肽的稳定类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01289
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 benzyl 2-[[(2S)-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  具有增强稳定性和延长体内活性的胰高血糖素 α/磺基-γ-A肽混合类似物

  摘要：

  多肽药物具有靶点特异性、成药性好等优点，已成为生物医学领域新药研究日益重要的热点之一。然而，肽药物普遍生物利用度和代谢稳定性较低，因此，对现有肽药物进行修饰以提高稳定性和保留活性具有重要意义。众所周知，胰高血糖素是治疗严重低血糖的有效疗法，但其半衰期短阻碍了其广泛的治疗用途。在此，我们报道，组合的非天然残基和长脂肪酸缀合提供了有效的胰高血糖素α/磺基-γ-A肽混合类似物，具有增强的稳定性和延长的体内活性。该策略可用于开发其他短效生物活性肽的稳定类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01289

文献信息

• γ-AApeptides bind to RNA by mimicking RNA-binding proteins
  作者：Youhong Niu、Alisha “Jonesy” Jones、Haifan Wu、Gabriele Varani、Jianfeng Cai

  DOI：10.1039/c1ob05738c

  日期：——

  The interactions between proteins and RNAs are of vital importance for many cellular processes, including transcription and processing of RNA, translation, and viral infections. Here we report an γ-AApeptide that can mimic HIV-1 Tat protein and bind to TAR RNAs of HIV and BIV with nanomolar affinity, comparable to that of the RNA-binding fragment of Tat (amino acids 49–58). The interaction is resistant to the presence of a large excess of tRNA. With resistance to proteolytic hydrolysis and limitless potential for diversification, γ-AApeptides may emerge as a new class of peptidomimetics to modulate RNA-protein interactions.

  蛋白质与RNA之间的相互作用对许多细胞过程至关重要，包括RNA的转录和加工、翻译以及病毒感染。我们在这里报道一种γ-AA肽，它能够模拟HIV-1 Tat蛋白，并以纳摩尔亲和力结合HIV和BIV的TAR RNA，这一亲和力与Tat的RNA结合片段（氨基酸49-58）相当。该相互作用能抵抗大量tRNA的存在。由于对蛋白水解的抵抗以及无限的多样化潜力，γ-AA肽可能会成为调节RNA-蛋白相互作用的新型肽模仿物。
• α/Sulfono-γ-AApeptide Hybrid Analogues of Glucagon with Enhanced Stability and Prolonged In Vivo Activity
  作者：Peng Sang、Hongxiang Zeng、Candy Lee、Yan Shi、Minghui Wang、Cong Pan、Lulu Wei、Chenglong Huang、Mingjun Wu、Weijun Shen、Xi Li、Jianfeng Cai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01289

  日期：2021.9.23

  Peptide drugs have the advantages of target specificity and good drugability and have become one of the most increasingly important hotspots in new drug research in biomedical sciences. However, peptide drugs generally have low bioavailability and metabolic stability, and therefore, the modification of existing peptide drugs for the purpose of improving stability and retaining activity is of viable

  多肽药物具有靶点特异性、成药性好等优点，已成为生物医学领域新药研究日益重要的热点之一。然而，肽药物普遍生物利用度和代谢稳定性较低，因此，对现有肽药物进行修饰以提高稳定性和保留活性具有重要意义。众所周知，胰高血糖素是治疗严重低血糖的有效疗法，但其半衰期短阻碍了其广泛的治疗用途。在此，我们报道，组合的非天然残基和长脂肪酸缀合提供了有效的胰高血糖素α/磺基-γ-A肽混合类似物，具有增强的稳定性和延长的体内活性。该策略可用于开发其他短效生物活性肽的稳定类似物。