(+)-(S)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(N_in-tert-butyloxycarbonyl)tryptophanal | 505076-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (+)-(S)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(N_in-tert-butyloxycarbonyl)tryptophanal
• 英文别名: Fmoc-Trp(Boc)-H；Fmoc-Trp(Boc)aldehyde；tert-butyl 3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxopropyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 505076-78-8
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₅
• 分子量: 510.59
• InChiKey: DUQVEYJRNSGWOK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(N_in-tert-butyloxycarbonyl)tryptophanal 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 tert-butyl (S)-3-(2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)amino)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-AApeptides: design, synthesis and evaluation

  摘要：

  一种新型肽类似物被称为“γ-AA肽”，已被描述。γ-AA肽的设计和合成，以及其对p53/MDM2相互作用的潜在生物活性得到了证明。研究还发现，γ-AA肽对蛋白酶降解具有高度抗性。开发特定序列的γ-AA肽可能会引领一系列具有新框架的肽类模拟物，有助于药物发现或肽/蛋白的模仿。

  DOI：

  10.1039/c0nj00943a
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (+)-(S)-(N-9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(N_in-tert-butyloxycarbonyl)tryptophanal
  参考文献：
  名称：

  固相合成肽乙烯基砜作为半胱氨酸蛋白酶的潜在抑制剂和基于活性的探针。

  摘要：

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。

  DOI：

  10.1021/ol0275567

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Peptide Vinyl Sulfones as Potential Inhibitors and Activity-Based Probes of Cysteine Proteases
  作者：Gang Wang、Uttamchandani Mahesh、Grace Y. J. Chen、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol0275567

  日期：2003.3.1

  Peptide vinyl sulfones were prepared from 2-chlorotrityl resin-bound phenolic amino vinyl sulfones in high yield and purity. This method enables the convenient synthesis of peptide vinyl sulfones having different amino acids at the P(1) position. It also allows efficient synthesis of vinyl sulfone-containing, activity-based probes of cysteine proteases used in a proteomic experiment.

  由2-氯三苯甲基树脂结合的酚氨基乙烯基乙烯基砜以高收率和纯度制备了肽乙烯基砜。该方法能够方便地合成在P（1）位置具有不同氨基酸的肽乙烯基砜。它还可以有效合成蛋白质组学实验中使用的含乙烯基砜，基于活性的半胱氨酸蛋白酶探针。
• Asymmetric Synthesis of Highly Substituted Azapolycyclic Compounds via 2-Alkenyl Sulfoximines:  Potential Scaffolds for Peptide Mimetics
  作者：Michael Reggelin、Bernd Junker、Timo Heinrich、Stefan Slavik、Philipp Bühle

  DOI：10.1021/ja057012a

  日期：2006.3.1

  2-alkenyl sulfoximines for the synthesis of highly substituted aza(poly)cyclic ring systems is described. The method relies on a one-pot combination of a reagent-controlled allyl transfer reaction to alpha- or beta-amino aldehydes, followed by a Michael-type cyclization of the intermediate vinyl sulfoximines generated in the first step. The sulfur-free target compounds are preferentially obtained by

  描述了金属化、对映体纯无环和环状 2-烯基亚砜亚胺在合成高度取代的氮杂（多）环系统中的应用。该方法依赖于试剂控制的烯丙基转移反应到α-或β-氨基醛的一锅组合，然后是第一步中产生的中间体乙烯基亚砜亚胺的迈克尔型环化。无硫目标化合物优先通过磺酰亚胺酰基取代的杂环的碘化钐处理获得。除了这种方法学工作外，还报告了选定实例的生物活性的初步结果。此外，描述了将肽先导结构转化为非肽模拟物的概念，
• 1,2,3-Triazoles as Amide Bond Mimics: Triazole Scan Yields Protease-Resistant Peptidomimetics for Tumor Targeting
  作者：Ibai E. Valverde、Andreas Bauman、Christiane A. Kluba、Sandra Vomstein、Martin A. Walter、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1002/anie.201303108

  日期：2013.8.19

  The triazole makes the difference: Replacement of amide bonds in the backbone of peptides by 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazole isosteres affords peptidomimetics with retained receptor affinity and cell‐internalization properties, enhanced proteolytic stability, and improved tumor‐targeting capabilities.

  三唑的作用与众不同：用1,4-二取代的1,2,3-三唑等位基因取代肽主链中的酰胺键可提供拟肽，具有保留的受体亲和力和细胞内在化特性，增强了蛋白水解的稳定性，并改善了肿瘤靶向性能力。
• Rapid Access to Multiple Classes of Peptidomimetics from Common γ-AApeptide Building Blocks
  作者：Haifan Wu、Peng Teng、Jianfeng Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201301841

  日期：2014.3

  functionality; the method uses a few common N-alloc γ-AApeptide building blocks. More importantly, using the same approach, new classes of peptidomimetics bearing novel backbone scaffolds can also be readily generated. Our results not only demonstrate the versatility of this new synthetic method, but also highlight the possibility that the resulting novel peptidomimetics may find discrete biomedical/biomaterial

  在此，我们报告了一种高效的新方法，用于制备理论上能够包含任何功能的 γ-AApeptides；该方法使用一些常见的 N-alloc γ-AApeptide 构建模块。更重要的是，使用相同的方法，也可以很容易地生成带有新型骨架支架的新类肽模拟物。我们的结果不仅证明了这种新合成方法的多功能性，而且强调了由此产生的新型肽模拟物在未来可能会发现离散的生物医学/生物材料应用的可能性。
• Modulating Angiogenesis by Proteomimetics of Vascular Endothelial Growth Factor
  作者：Sami Abdulkadir、Chunpu Li、Wei Jiang、Xue Zhao、Peng Sang、Lulu Wei、Yong Hu、Qi Li、Jianfeng Cai

  DOI：10.1021/jacs.1c09571

  日期：2022.1.12

  interaction of VEGF-A with VEGF receptors. However, the balance between pro-angiogenic and anti-angiogenic effect after ligand binding yet remains elusive and is therefore challenging to manipulate. To interrogate this interaction, herein we designed a few sulfono-γ-AA peptide based helical peptidomimetics that could effectively mimic a key binding interface on VEGF (helix-α1) for VEGFR recognition

  血管生成，即从现有血管网络形成新血管，是导致肿瘤血管增殖和转移的癌细胞的标志。该过程是通过 VEGF-A 与 VEGF 受体的结合相互作用介导的。然而，配体结合后促血管生成和抗血管生成作用之间的平衡仍然难以捉摸，因此难以操纵。为了探究这种相互作用，本文中我们设计了一些基于磺基-γ-AA肽的螺旋拟肽，其可以有效地模拟VEGF（螺旋-α1）上用于VEGFR识别的关键结合界面。有趣的是，虽然磺基-γ-AA肽序列V2和V3都与VEGF受体紧密结合，但体外血管生成测定表明V3有效抑制血管生成，而V2反而有效激活血管生成。我们的研究结果表明，血管生成的这种独特调节可能是由于V2与 VEGFR-1 和V3分别与 VEGFR-2 选择性结合的结果。因此，这些分子为我们提供了切换血管生成信号传导的关键，血管生成信号传导是一种平衡促血管生成因子和抗血管生成因子作用的生物过程，其中不平衡会导致包括癌症在内的多种疾病。此外，