(+)-5-Methyl-3-phenyl-isoxazolin | 28640-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-5-Methyl-3-phenyl-isoxazolin
• 英文别名: 3-Phenyl-5-methylisoxazoline；5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 28640-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MQJTXVNURFRZHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5-Methyl-3-phenyl-isoxazolin 生成 苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  KUMAGAI, T.;SHIMIZU, K.;KAWAMURA, Y.;MUKAI, T., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3365-3376

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylbut-3-en-1-one oxime 在 氯仿 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 sodium carbonate 作用下， 反应 36.0h， 以65%的产率得到(+)-5-Methyl-3-phenyl-isoxazolin
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化生成亚胺氧基自由基使 β,γ-不饱和肟的无氧化剂氢化成为可能

  摘要：

  在无氧化剂的条件下完成了亚氨基氧基自由基的可见光光催化生成。这种方法在没有额外氢源的情况下，通过 β,γ-不饱和肟的自由基羟基化，提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的 5-甲基异恶唑啉合成。

  DOI：

  10.1055/a-1684-0380

文献信息

• [EN] SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011017578A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A is formula (II) Q is a substituted 5-membered monocyclic heteroaryl group; W is CH2, O, or NH; and R1, R2, R3, R4, R5, R6, m, n, t, and x are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  揭示了Formula (I)的化合物，或其立体异构体或药用可接受的盐，其中：A为Formula (II)，Q为取代的5-成员单环杂芳基团；W为CH2、O或NH；而R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、t和x在此处有定义。还揭示了将这些化合物用作G蛋白偶联受体S1P1的选择性激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或紊乱方面具有用处，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Reaction of 3-phenylisoxazole with alkyllithiums
  作者：Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati、Paola Vitale

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.049

  日期：2005.3

  Alkyllithiums react with 3-phenylisoxazole giving C5–H abstraction followed either mainly by ring fragmentation to benzonitrile and ethynolate ion (in the case of t-BuLi) or (less hindered alkyllithiums: n-BuLi, EtLi, MeLi) also by formation of alkylated enaminones. Appreciable amounts of 2-alkyl-4,6-diphenylpyrimidines have also been isolated for certain alkyllithiums (EtLi and MeLi). This is at variance

  烷基锂与3-苯基异恶唑反应生成C 5 -H原子，然后主要通过环断裂成苄腈和乙炔离子（对于t- BuLi）或（受阻较小的烷基锂：n- BuLi，EtLi，MeLi）也可以通过形成烷基化的烯胺酮。对于某些烷基锂（EtLi和MeLi），也已分离出适量的2-烷基-4,6-二苯基嘧啶。这与所报道的受阻锂酰胺（LTMP）的行为不同，该文献仅描述了C 5 -H的抽象然后环的断裂。讨论了观察结果的机械意义。
• [EN] BICYCLIC KETONE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CÉTONIQUES BICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019012063A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The invention provides novel compounds having the general formula (I): (I) wherein R1, the A ring and the B ring are as described herein, pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有通式（I）的新化合物：（I）其中R1，A环和B环如本文所述，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。
• RING CLEAVAGE REACTIONS OF SUBSTITUTED 2-ISOXAZOLINES BY PENTACARBONYLIRON UNDER ULTRAVIOLET IRRADIATION
  作者：Makoto Nitta、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1983.51

  日期：1983.1.5

  The photoirradiation of 3,5-disubstituted 2-isoxazolines and Fe(CO)5 in MeOH causes the N–O and C4–C5 bond cleavage to give two fragments of aldehydes and ketones, while that of 2-isoxazolines having no substituent at 5-position gives additional β-hydroxy- and β-methoxyketones.

  3,5-二取代的 2-异恶唑啉和 Fe(CO)5 在 MeOH 中的光照射导致 N-O 和 C4-C5 键断裂产生两个醛和酮片段，而 2-异恶唑啉在 5 -位置产生额外的β-羟基-和β-甲氧基酮。
• The Preparation of 2-Isoxazolines from <i>O</i>-Propargylic Hydroxylamines via a Tandem Rearrangement-Cyclisation Reaction
  作者：Stephen Lindell、Lewis Pennicott

  DOI：10.1055/s-2006-926232

  日期：——

  A method for the conversion of O-propargylic hydroxylamines into 2-isoxazolines in 60-84% yield is described. For 3-alkylpropargyl or 3-arylpropargyl hydroxylamines this was achieved by heating a methanolic solution of the hydrochloride salt in the presence of K2CO3. In the case of the 3-unsubstituted compounds, the hydrochloride salts were first converted to the free bases, which rearranged upon heating

  描述了一种以 60-84% 的产率将 O-炔丙基羟胺转化为 2-异恶唑啉的方法。对于3-烷基炔丙基或3-芳基炔丙基羟胺，这是通过在K 2 CO 3 存在下加热盐酸盐的甲醇溶液来实现的。在 3-未取代化合物的情况下，盐酸盐首先转化为游离碱，在甲醇中加热后重新排列。在一个案例中，通过在室温下用甲基肼处理超过 19 小时，该方法被扩展为能够以 65% 的产率将邻炔丙基邻苯二甲酰亚胺直接转化为 2-异恶唑啉。