2,2-bis(phenylthio)butane | 64342-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-bis(phenylthio)butane
• 英文别名: Butanon-dithio-diphenyl-ketal；Butanon-dithio-phenyl-ketal；2,2-Bis(phenylthio)butan；2-Phenylsulfanylbutan-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 64342-85-4
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: UEZCZFLDMMVVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(phenylthio)butane 在 naphthalen-1-yl-lithium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过α-甲硅烷基硫化物合成酮

  摘要：

  α-苯硫基硅烷（2）已经通过衍生自1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基烷（1）的阴离子（4）的烷基化而制备。这些阴离子（4）已经通过多种方法制备，包括：（1）的直接去质子化，萘锂置换苯硫基，在1-苯基硫-1-三甲基甲硅烷基乙烯中添加烷基锂（7），以及三丁基锡烷基部分的金属转移。通过萘二甲酸锂与苯硫醚的反应形成烷基锂，提供了从双（苯硫基）缩醛（8）到（2）的另一条路线。α-苯基硫代硅烷的替代途径（2）是还原相应的α-苯基磺酰基硅烷（15）; 这些反过来很容易从α-磺酰基阴离子的烷基化或甲硅烷基化获得。通过sila-Pummerer重排将α-苯基硫代硅烷（2）转化为O-三甲基甲硅烷基苯基硫代缩醛（18），尽管在某些情况下这会因硫化乙烯基（20）的形成而变得复杂。随后将（18）和（20）水解，得到酮（3）。

  DOI：

  10.1039/p19860000195
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 2-(phenylthio)-2-butene 在 甲醇 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2,2-bis(phenylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Transformation of Alkenyl Sulfides to 2-(Phenylthio)alkanenitriles, Homoallyl Sulfides, and Thioacetals

  摘要：

  通过烯基硫醚与相应的甲硅烷基亲核试剂通过锍离子中间体反应，以良好的收率获得了2-(苯硫基)烷腈、高烯丙基硫醚和硫缩醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1963

文献信息

• Cerium Triflate: An Efficient and Recyclable Catalyst for Chemoselective Thioacetalization of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Anil Kumar、M. Sudershan Rao、V. Kameshwara Rao

  DOI：10.1071/ch09296

  日期：——

  A simple and efficient chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds has been achieved using Ce(OTf)3 (10 mol-%) as a catalyst under solvent-free conditions. Advantages of the methodology include very short reaction times, excellent yields, the catalytic use of a water tolerant Lewis acid, and simple recovery and reuse of the catalyst.

  在无溶剂条件下，使用Ce（OTf）3（10 mol％）作为催化剂，已经实现了羰基化合物的简单有效的化学选择性硫缩醛缩醛化反应。该方法的优点包括非常短的反应时间，优异的产率，耐水路易斯酸的催化使用以及催化剂的简单回收和再利用。
• Alkylations of bis(phenylthio)acetals
  作者：David J. Ager

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88116-0

  日期：1980.1

  Bis(phenylthio)acetals can be lithiated with n-butylithium-,,′,′-tetramethylethylenediamine complex in hexane and consequently alkylated.

  双（苯硫基）乙缩醛可以在己烷中用正丁基- 、、'，'-四甲基乙二胺络合物进行锂化，然后烷基化。
• Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 183 - 194
  作者：Ager, David J.

  DOI：——

  日期：——
• Froeling,A.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 1009 - 1023
  作者：Froeling,A.、Arens,J.F.

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 183-194
  作者：AGER, D. J.

  DOI：——

  日期：——