2-(phenylthio)-2-butene | 16336-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-2-butene
• 英文别名: 2-phenylthio-2-butene；Z,E-2-But-2-enyl-phenylsulfid；2-Phenylmercapto-2-buten；2-Phenylthio-2-buten；but-2-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 16336-52-0
• 化学式: C₁₀H₁₂S
• 分子量: 164.271
• InChiKey: FSDQHJPTDQLPQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylthio)-2-butene 在 铜 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-chloro-3,4-dimethyl-4-phenylsulfanylcyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一些环状和非环状环丁烯二酮的简单合成

  摘要：

  环丁二烯可以通过简单的四步法从环状和无环酮制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90031-0
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 以75%的产率得到2-(phenylthio)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  一些环状和非环状环丁烯二酮的简单合成

  摘要：

  环丁二烯可以通过简单的四步法从环状和无环酮制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90031-0

文献信息

• TITANIUM TETRACHLORIDE PROMOTED REDUCTION OF ALKENYL SULFIDES USING TRIETHYLSILANE AS A REDUCING AGENT
  作者：Takeshi Takeda、Toshio Tsuchida、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1984.1219

  日期：1984.7.5

  Alkenyl sulfides were reduced to the corresponding alkyl sulfides with triethylsilane in the presence of titanium tetrachloride in good yields. The reduction proceeds via -phenylthioalkyltitanium i...

  在四氯化钛的存在下，烯基硫化物以良好的产率用三乙基硅烷还原成相应的烷基硫化物。通过-苯基硫代烷基钛进行还原...
• A Convenient Method for the Transformation of Alkenyl Sulfides to 2-(Phenylthio)alkanenitriles, Homoallyl Sulfides, and Thioacetals
  作者：Takeshi Takeda、Yuichiro Kaneko、Hitoshi Nakagawa、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1987.1963

  日期：1987.10.5

  2-(Phenylthio)alkanenitriles, homoallyl sulfides, and thioacetals were obtained in good yields by the reaction of alkenyl sulfides with the corresponding silyl nucleophiles via thionium ion intermediates.

  通过烯基硫醚与相应的甲硅烷基亲核试剂通过锍离子中间体反应，以良好的收率获得了2-(苯硫基)烷腈、高烯丙基硫醚和硫缩醛。
• Reaction of β-phenylthioalkyltitanium reagents with carbonyl compounds
  作者：Takeshi Takeda、Toshio Tsuchida、Ichiro Nakagawa、Shinji Ogawa、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95025-1

  日期：1985.1

  β-Phenylthioalkyltitanium reagent prepared by the hydrotitanation of alkenyl sulfide using triethylsilane and titanium tetrachloride is found to react with aromatic aldehyde or α,β-unsaturated ketone to give the corresponding γ-hydroxyalkyl sulfide or δ-phenylthio ketone, respectively.

  发现通过使用三乙基硅烷和四氯化钛加氢硫化链烯基硫化物制得的β-苯硫基烷基钛试剂与芳族醛或α，β-不饱和酮反应分别生成相应的γ-羟烷基硫化物或δ-苯硫基酮。
• A cross-aldol type reaction of alkenyl sulfide with trimethylsilyl enol ether.
  作者：Takeshi Takeda、Yuichiro Kaneko、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84708-5

  日期：1986.1

  β-Phenylthio ketones were obtained in good yields by the successive treatment of alkenyl sulfides with TiCl4 -ROH (R= Me or t-Bu) and trimethylsilyl enol ethers.

  通过用TiCl 4 -ROH（R ​​= Me或t-Bu）和三甲基甲硅烷基烯醇醚连续处理链烯基硫化物，可以以高收率获得β-苯硫基酮。
• Synthesis of vinyl selenides or sulfides and ketene selenoacetals or thioacetals by nickel(II) vinylation of sodium benzeneselenolate or benzenethiolate
  作者：H. J. Cristau、B. Chabaud、R. Labaudiniere、H. Christol

  DOI：10.1021/jo00356a024

  日期：1986.3