N-(Phenylacetyl)-L-phenylalanyl-L-leucin | 116912-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Phenylacetyl)-L-phenylalanyl-L-leucin
• 英文别名: PhAc-Phe-Leu-OH；(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 116912-21-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄
• 分子量: 396.486
• InChiKey: VHTIKUXBSIUFQL-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  704.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(苯乙酰)-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(Phenylacetyl)-L-phenylalanyl-L-leucin
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰基转移酶在肽合成中选择性N端脱保护的应用

  摘要：

  来自大肠杆菌的青霉素酰基转移酶（EC 3.5.1.11）接受各种N-苯基乙酰基-二肽酯作为底物。该酶在室温下选择性水解N末端保护基。pH = 8.1，且不影响肽键或酯键。或者，可以化学裂解甲基，苄基，叔丁基和烯丙基酯，而使苯基乙酰胺基部分完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86668-x

文献信息

• The use of penicillin acylase for selective N-terminal deprotection in peptide synthesis
  作者：Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86668-x

  日期：1988.1

  Penicillin acylase from E. coli (EC 3.5.1.11) accepts a broad range of N-phenylacetyl-dipeptide esters as substrates. The enzyme hydrolyses the N-terminal protecting group selectively at room temp. and pH=8.1 without affecting the peptide- or the ester-bonds. Alternatively methyl-, benzyl-, tert-butyl and allyl esters can be cleaved chemically leaving the phenylacetamido moiety intact.

  来自大肠杆菌的青霉素酰基转移酶（EC 3.5.1.11）接受各种N-苯基乙酰基-二肽酯作为底物。该酶在室温下选择性水解N末端保护基。pH = 8.1，且不影响肽键或酯键。或者，可以化学裂解甲基，苄基，叔丁基和烯丙基酯，而使苯基乙酰胺基部分完整。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0226304B1

  公开（公告）日：1991-08-28
• WALDMANN, HERBERT, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1131-1134
  作者：WALDMANN, HERBERT

  DOI：——

  日期：——
• US4757066A
  申请人：——

  公开号：US4757066A

  公开（公告）日：1988-07-12
• Waldmann, Herbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1175 - 1180
  作者：Waldmann, Herbert

  DOI：——

  日期：——