4-chloro-N-(2-nitro-1-phenyl-vinyl)-aniline | 55577-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-nitro-1-phenyl-vinyl)-aniline
• 英文别名: 4-Chlor-N-(2-nitro-1-phenyl-vinyl)-anilin；4-chloro-N-(2-nitro-1-phenylethenyl)aniline
• CAS: 55577-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 274.707
• InChiKey: CAOSYRKMWGPGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟靛红 、 4-chloro-N-(2-nitro-1-phenyl-vinyl)-aniline 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(Z)-3-(1-((4-chlorophenyl)amino)-2-oxo-2-phenylethylidene)-5-fluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cascade reaction of isatins with nitro-substituted enamines: highly selective synthesis of functionalized (Z)-3-(1-(arylamino)-2-oxoarylidene)indolin-2-ones

  摘要：

  开发了一种新的协议，通过磺酸催化的前所未有的级联反应，从异喹啉制备官能化的(Z)-3-(1(-芳基氨基)-2-氧代芳基亚甲基)吲哚-2-酮(AOIDOs)。

  DOI：

  10.1039/d0cc00923g
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 亚硝酰氯 作用下， 生成 4-chloro-N-(2-nitro-1-phenyl-vinyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  对碳-碳双键的亲核攻击。第二十一部分。乙腈中苯胺取代（E）-α-氯-β-硝基苯乙烯

  摘要：

  （E）-α-氯-β-硝基苯乙烯（VI）的氯代取代物被乙腈中的取代苯胺取代，得到相应的硝基烯胺（VII），在胺中是一阶的，得到ΔH = 3·7–5·7 kcal mol –1，ΔS = –50至–58 cal mol –1 K –1，哈米特ρ值为3。用氘置换（VI）的乙烯基氢原子会导致同位素效应约 1带有几个苯胺，并且苯胺与（VI）在MeCN–D 2 O中反应时，氘没有掺入产物（VII）中。多步机制，其中亲核攻击步骤（k 1）形成两性离子（I），然后将其反转（k –1）或从（I）（k 2）排出氯离子，其中k obs = k 1 k 2 / k –1。讨论了（VI）反应中不存在催化作用以及硝基基团在亲核乙烯基取代中的活化作用。

  DOI：

  10.1039/p29750000272

文献信息

• Perrot; Berger, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 185
  作者：Perrot、Berger

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic attacks on carbon–carbon double bonds. Part XXI. Substitution of (E)-α-chloro-β-nitrostyrene by anilines in acetonitrile
  作者：Zvi Rappoport、Shmaryahu Hoz

  DOI：10.1039/p29750000272

  日期：——

  into the product (VII). A multi-step mechanism, in which the nucleophilic attack step (k1) to form the zwitterion (I) is followed by its reversal (k–1) or by expulsion of chloride ion from (I)(k2), with kobs=k1k2/k–1, is suggested. The absence of catalysis in the reactions of (VI) and the activating effect of the nitro-group in nucleophilic vinylic substitution are discussed.

  （E）-α-氯-β-硝基苯乙烯（VI）的氯代取代物被乙腈中的取代苯胺取代，得到相应的硝基烯胺（VII），在胺中是一阶的，得到ΔH = 3·7–5·7 kcal mol –1，ΔS = –50至–58 cal mol –1 K –1，哈米特ρ值为3。用氘置换（VI）的乙烯基氢原子会导致同位素效应约 1带有几个苯胺，并且苯胺与（VI）在MeCN–D 2 O中反应时，氘没有掺入产物（VII）中。多步机制，其中亲核攻击步骤（k 1）形成两性离子（I），然后将其反转（k –1）或从（I）（k 2）排出氯离子，其中k obs = k 1 k 2 / k –1。讨论了（VI）反应中不存在催化作用以及硝基基团在亲核乙烯基取代中的活化作用。
• Cascade reaction of isatins with nitro-substituted enamines: highly selective synthesis of functionalized (<i>Z</i>)-3-(1-(arylamino)-2-oxoarylidene)indolin-2-ones
  作者：Cong-Hai Zhang、Rong Huang、Xia Qing、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1039/d0cc00923g

  日期：——

  A novel protocol for the construction of functionalized (Z)-3-(1(-arylamino)-2-oxoarylidene)indolin-2-ones (AOIDOs) from isatins 1 with nitro-substituted enamines 2via an unprecedented cascade reaction catalyzed by sulfamic acid is developed.

  开发了一种新的协议，通过磺酸催化的前所未有的级联反应，从异喹啉制备官能化的(Z)-3-(1(-芳基氨基)-2-氧代芳基亚甲基)吲哚-2-酮(AOIDOs)。