3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑甲腈 | 21486-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑甲腈
• 英文名称: 4-Cyano-3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methylisoxazole
• 英文别名: 4-Cyano-3-(2,6-dichlorphenyl)-5-methylisoxazol；3-(2,6-Dichlorphenyl)-4-cyan-5-methyl-isoxazol；3-(2,6-dichloro-phenyl)-5-methyl-isoxazole-4-carbonitrile；3-(2,6-Dichlorophenyl)-5-methylisoxazole-4-carbonitrile；3-(2,6-dichlorophenyl)-5-methyl-1,2-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 21486-28-2
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00052552
• 分子量: 253.087
• InChiKey: BGAZAVHIYJQMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑甲腈 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到α-Acetyl-β-amino-2,6-dichlorocinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and yeast-catalysed ring-opening of isoxazoles in the synthesis of analogues of the herbicide Grasp ®

  摘要：

  4位带有吸电子基团的异恶唑在电化学和酵母催化下发生N–O键断裂。电解过程更为高效，并且对于酰基和烷氧羰基取代的异恶唑，它能生成草剂Grasp®所特有的烯醇化双羰基亚胺结构功能。通过使用卤素作为立体辅助控制反应区域化学的氰氧基团环加成反应，可以获得4位和5位取代的异恶唑的区域异构体。化合物11和19b的晶体数据已给出。

  DOI：

  10.1039/b008081k
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯腈 、 2,6-dichlorobenzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 、 nickel(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基-4-异噁唑甲腈
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical and yeast-catalysed ring-opening of isoxazoles in the synthesis of analogues of the herbicide Grasp ®

  摘要：

  4位带有吸电子基团的异恶唑在电化学和酵母催化下发生N–O键断裂。电解过程更为高效，并且对于酰基和烷氧羰基取代的异恶唑，它能生成草剂Grasp®所特有的烯醇化双羰基亚胺结构功能。通过使用卤素作为立体辅助控制反应区域化学的氰氧基团环加成反应，可以获得4位和5位取代的异恶唑的区域异构体。化合物11和19b的晶体数据已给出。

  DOI：

  10.1039/b008081k

文献信息

• Electrochemical and yeast-catalysed ring-opening of isoxazoles in the synthesis of analogues of the herbicide Grasp ®
  作者：Christopher J. Easton、Graham A. Heath、C. Merrîcc M. Hughes、Connie K. Y. Lee、G. Paul Savage、Gregory W. Simpson、Edward R. T. Tiekink、George J. Vuckovic、Richard D. Webster

  DOI：10.1039/b008081k

  日期：——

  Isoxazoles substituted with an electron-withdrawing group at the 4-position undergo electrochemical and yeast-catalysed N–O bond cleavage. The electrolysis is much more efficient and, with acyl- and alkoxycarbonyl-substituted isoxazoles, it affords the enolised dicarbonylimine functionality characteristic of the herbicide Grasp®. Regioisomeric 4- and 5-substituted isoxazoles are accessible through nitrile oxide cycloaddition chemistry, using halogen as a steric auxiliary to control the regiochemistry of reaction. Crystal data for compounds 11 and 19b are presented.

  4位带有吸电子基团的异恶唑在电化学和酵母催化下发生N–O键断裂。电解过程更为高效，并且对于酰基和烷氧羰基取代的异恶唑，它能生成草剂Grasp®所特有的烯醇化双羰基亚胺结构功能。通过使用卤素作为立体辅助控制反应区域化学的氰氧基团环加成反应，可以获得4位和5位取代的异恶唑的区域异构体。化合物11和19b的晶体数据已给出。