2-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-hydroxy-11,12-dimethoxynaphtho[2,3-h]chromen-4-one | 864158-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-hydroxy-11,12-dimethoxynaphtho[2,3-h]chromen-4-one
• CAS: 864158-07-6
• 化学式: C₂₃H₂₀O₅
• 分子量: 376.409
• InChiKey: UOKMMEDGRNXAFM-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-hydroxy-11,12-dimethoxynaphtho[2,3-h]chromen-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 三氯化铝 、 甲基磺酰胺 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.67h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 2-((1S,2R)-1,2-dihydroxy-1-methyl-propyl)-5-hydroxy-4,7,12-trioxo-7,12-dihydro-4H-1-oxa-benzo[a]anthracen-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-3-oxo-4-hexenoate 在 三正丁胺 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-[(E)-but-2-en-2-yl]-5-hydroxy-11,12-dimethoxynaphtho[2,3-h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成阿霉素和Kidamycin的糖苷配基。

  摘要：

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。

  DOI：

  10.1021/ol0509742

文献信息

• Synthesis of the Aglycones of Altromycins and Kidamycin from a Common Intermediate
  作者：ZhongBo Fei、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol0509742

  日期：2005.8.1

  The aglycone structures 1 and 2, respectively corresponding to the antitumor antibiotic natural products altromycin and kidamycin, have been efficiently synthesized from a common advanced intermediate 3. A series of Claisen condensations and aromatizations affords the anthracene section of 3, followed by annulation of the pyrone ring. The functional groups of 3 can be manipulated for enantioselective

  从常见的高级中间体3有效合成了分别对应于抗肿瘤抗生素天然产物阿霉素和Kidamycin的糖苷配基结构1和2。一系列克莱森缩合和芳构化反应可得到蒽段3的蒽环，然后将吡喃酮环化戒指。可以对3个官能团进行操作，以使其对映选择性引入阿霉素糖苷配基1的环氧侧链，并合成Kidamycin糖苷配基2。