((E)-Oct-3-enyl)-benzene | 119405-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-Oct-3-enyl)-benzene
• 英文别名: (3E)-3-octenylbenzene；[(E)-oct-3-enyl]benzene
• CAS: 119405-88-8
• 化学式: C₁₄H₂₀
• 分子量: 188.313
• InChiKey: UCUVJWAQSJAQIN-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 chromium dichloride 、 锰 、 三甲基氯硅烷 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 zinc dibromide 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-oct-3-en-1-ylbenzene 、 ((E)-Oct-3-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过脱氧 gem-di-metal 催化进行羰基交叉复分解

  摘要：

  羰基和烯烃是多功能官能团，其反应性是有机合成的基石。两种羰基化合物的选择性结合形成烯烃（羰基交叉复分解）将是它们交换的宝贵工具。然而，这一重要的合成挑战仍未解决。尽管烯烃/烯烃和烯烃/羰基交叉复分解反应是已知的，但缺乏两种羰基化合物脱氧交叉偶联的类似方法。在这里，我们报告了一对无偏羰基化合物交叉复分解的策略，允许醛与另一种醛或酮化学选择性和立体选择性结合。这些温和的催化方法由地球上丰富的金属盐促进，并且能够通过两种不同的机制快速获得前所未有的广泛 Z-或 E-烯烃——需要瞬时生成 （1） 卡宾和亚利物（通过 Fe 催化）或 （2） 双亲核 gem-di-metallics（通过 Cr 催化）。

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01333-8

文献信息

• Direct preparation of substituted olefins from epoxides utilizing lithium tetraalkylcerate
  作者：Yutaka Ukaji、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80709-1

  日期：1988.1

  Alkylated olefins were directly synthesized in good yields by the deoxygenation reaction of epoxides with concomitant introduction of the alkyl group using lithium tetraalkylcerate. Styreneoxide and (1-naphthyl)ethyleneoxide gave terminal olefins, while ethyleneoxide replaced by aliphatic substituent, 1,2-epoxy-4-phenyl butane, afforded internal olefin. The utility of the present method was demonstrated

  通过环氧化物的脱氧反应并同时使用四烷基铈酸锂引入烷基，可以高收率直接合成烷基化烯烃。苯乙烯氧化物和（1-萘基）环氧乙烷产生末端烯烃，而环氧乙烷被脂肪族取代基1,2-环氧-4-苯基丁烷代替，得到内烯烃。本方法的实用性在倍半萜烯，脱氢-α-姜黄素的一步合成中得到了证明。
• Ru-Catalyzed Decarbonylative Addition of Aliphatic Aldehydes to Terminal Alkynes
  作者：Xiangyu Guo、Jun Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol101107w

  日期：2010.7.16

  A novel method for the formation of isolated C=C bonds was developed via a ruthenium-catalyzed decarbonylative addition of aliphatic aldehydes and alkynes. An unprecedented complete switch of chemoselectivity from aromatic aldehydes to aliphatic aldehydes was observed simply by using tri(2,4,6-trismethoxyphenyl)phosphine as ligand. A synthesis by this method of an insect sex pheromone was demonstrated.
• Ukaji, Yutaka; Yoshida, Akifumi; Fujisawa, Tamotsu, Chemistry Letters, 1990, p. 157 - 160
  作者：Ukaji, Yutaka、Yoshida, Akifumi、Fujisawa, Tamotsu

  DOI：——

  日期：——
• HARADA, TOSHIRO;HARA, DAIJI;HATTORI, KAZUHIRO;OKU, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 31, C. 3821-3824
  作者：HARADA, TOSHIRO、HARA, DAIJI、HATTORI, KAZUHIRO、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Carbonyl cross-metathesis via deoxygenative gem-di-metal catalysis
  作者：Lumin Zhang、David A. Nagib

  DOI：10.1038/s41557-023-01333-8

  日期：2024.1

  Carbonyls and alkenes are versatile functional groups, whose reactivities are cornerstones of organic synthesis. The selective combination of two carbonyls to form an alkene—a carbonyl cross-metathesis—would be a valuable tool for their exchange. Yet, this important synthetic challenge remains unsolved. Although alkene/alkene and alkene/carbonyl cross-metathesis reactions are known, there is a lack

  羰基和烯烃是多功能官能团，其反应性是有机合成的基石。两种羰基化合物的选择性结合形成烯烃（羰基交叉复分解）将是它们交换的宝贵工具。然而，这一重要的合成挑战仍未解决。尽管烯烃/烯烃和烯烃/羰基交叉复分解反应是已知的，但缺乏两种羰基化合物脱氧交叉偶联的类似方法。在这里，我们报告了一对无偏羰基化合物交叉复分解的策略，允许醛与另一种醛或酮化学选择性和立体选择性结合。这些温和的催化方法由地球上丰富的金属盐促进，并且能够通过两种不同的机制快速获得前所未有的广泛 Z-或 E-烯烃——需要瞬时生成 （1） 卡宾和亚利物（通过 Fe 催化）或 （2） 双亲核 gem-di-metallics（通过 Cr 催化）。