5-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 68985-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 5-chlorotetrahydrocarbazole；5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole
• CAS: 68985-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: YMSHIIDMJGHMIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-4a-hydroperoxy-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过光化学生成的氢过氧化物 对四氢咔唑衍生物进行好氧的CH氨基化†

  摘要：

  布朗斯台德酸通过光化学方法产生的中间过氧化物（CHIPS）催化CH的官能化，使吲哚衍生物与各种氮亲核试剂发生氧化偶联。该反应可以在一个罐中进行，仅需要可见光，元素氧，布朗斯台德酸和光敏剂。该方法可以用于一些生物活性化合物的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40919h
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-chloro-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚合成的机理。取代的环己酮芳基hydr重排为四氢咔唑的量子化学解释

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522729

文献信息

• One-pot synthesis of polysubstituted indoles from aliphatic nitro compounds under mild conditions
  作者：Christopher A. Simoneau、Alexis M. Strohl、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.031

  日期：2007.3

  Polysubstituted indoles can be prepared directly from functionalized nitroalkanes under very mildly acidic conditions in a simple, one-pot, two-stage procedure.

  多取代吲哚可以在非常温和的酸性条件下通过简单的一锅两步程序直接从官能化硝基烷烃制备。
• A microwave-assisted, propylphosphonic anhydride (T3P®) mediated one-pot Fischer indole synthesis
  作者：Matthieu Desroses、Krzysztof Wieckowski、Marc Stevens、Luke R. Odell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.053

  日期：2011.8

  A rapid, mild, and high yielding protocol for the Fischer indolization of arylhydrazines with T3P® under microwave irradiation is described. Significant features of this method include short reaction times and preparative ease.

  描述了一种在微波辐射下用T3P®快速，温和且高收率的方法来进行芳肼的费歇尔吲哚化。该方法的重要特征包括反应时间短和制备简便。
• DE930988
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Mechanism of Fischer reaction. Dependence of thermal indolization of cyclohexanone arylhydrazones on nature of substituent in the benzene ring
  作者：N. M. Przheval'skii、L. Yu. Kostromina、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00473323

  日期：1988.2
• US3956295A
  申请人：——

  公开号：US3956295A

  公开（公告）日：1976-05-11