N-[4(1-pyrene)butyroyl]-D-phenylalanine | 339058-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[4(1-pyrene)butyroyl]-D-phenylalanine
• 英文别名: N-[4-(Pyren-1-yl)butanoyl]-D-phenylalanine；(2R)-3-phenyl-2-(4-pyren-1-ylbutanoylamino)propanoic acid
• CAS: 339058-16-1
• 化学式: C₂₉H₂₅NO₃
• 分子量: 435.522
• InChiKey: DPTMGBIKSPWCNS-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 沸点：
  729.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基丙基庚基-笼形聚倍半硅氧烷 、 N-[4(1-pyrene)butyroyl]-D-phenylalanine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  功能性手性纳米组件中的多面体寡聚倍半硅氧烷

  摘要：

  将具有原子精度的巨型分子纳米粒子并入手性纳米组件中，有助于制造具有超分子手性的功能性有序相，这仍然是个谜。此处报道的是多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）衍生物的第一个实例，该衍生物可自组装为定义良好的手性纳米组件。POSS共价键合至N末端芳香族氨基酸，后者自组装成纳米螺旋，并通过溶剂极性调整了明确的手性而扭曲。手性纳米组装体表现出积极的手性反应，包括棉花效应和圆偏振发光。手性体系可以通过电荷转移相互作用结合客体分子，从而进一步调节了自组装结构，手性活性和发光颜色。独特的组装系统应用于即时信息加密和具有多个发光显示器的存储。这项工作为通过分子自组装设计POSS功能性手性材料提供了新的协议。

  DOI：

  10.1002/anie.202100044
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[4(1-pyrene)butyroyl]-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Large chiral discrimination of a molecular probe by bovine serum albumin

  摘要：

  一种苯丙氨酸衍生荧光探针与牛血清白蛋白的结合显示出很高的对映选择性；L-异构体的结合效果比 D-异构体好近 100 倍，这表明 L-异构体与结合位点紧密贴合。

  DOI：

  10.1039/b007352k

文献信息

• Large chiral discrimination of a molecular probe by bovine serum albumin
  作者：Challa V. Kumar、Apinya Buranaprapuk、Ho Chou Sze

  DOI：10.1039/b007352k

  日期：——

  A phenylalanine-derived fluorescent probe shows high enantioselectivity for binding to bovine serum albumin; the L-isomer binds nearly one hundred times better than the D-isomer, which suggests the tight fitting of the L-isomer to the binding site.

  一种苯丙氨酸衍生荧光探针与牛血清白蛋白的结合显示出很高的对映选择性；L-异构体的结合效果比 D-异构体好近 100 倍，这表明 L-异构体与结合位点紧密贴合。
• Polyhedral Oligosilsesquioxanes in Functional Chiral Nanoassemblies
  作者：Shuguo An、Aiyou Hao、Pengyao Xing

  DOI：10.1002/anie.202100044

  日期：2021.4.26

  oligosilsesquioxane (POSS) derivatives that self‐assemble into well‐defined chiral nanoassemblies. POSSs were covalently conjugated to N‐terminal aromatic amino acids, which self‐assembled into nanohelices and twists with explicit handedness tuned by solvent polarity. Chiral nanoassemblies showed active chiroptical responses including Cotton effects and circularly polarized luminescence. The chiral systems can bind

  将具有原子精度的巨型分子纳米粒子并入手性纳米组件中，有助于制造具有超分子手性的功能性有序相，这仍然是个谜。此处报道的是多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）衍生物的第一个实例，该衍生物可自组装为定义良好的手性纳米组件。POSS共价键合至N末端芳香族氨基酸，后者自组装成纳米螺旋，并通过溶剂极性调整了明确的手性而扭曲。手性纳米组装体表现出积极的手性反应，包括棉花效应和圆偏振发光。手性体系可以通过电荷转移相互作用结合客体分子，从而进一步调节了自组装结构，手性活性和发光颜色。独特的组装系统应用于即时信息加密和具有多个发光显示器的存储。这项工作为通过分子自组装设计POSS功能性手性材料提供了新的协议。