2-[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]benzoic acid | 794589-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]benzoic acid
• CAS: 794589-63-2
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₆
• 分子量: 419.434
• InChiKey: HBYWPMZXAVQUGG-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]benzoic acid 、 Phe-Cys-OMe trifluoroacetate 在 4-二甲氨基吡啶 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以94%的产率得到methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]benzoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的研究：联苯衍生物和肽-联苯杂化物对钙蛋白酶I的抑制作用。

  摘要：

  为了理解负责生物活性的结构特征，已经合成了新颖的非亲电子联苯衍生物和肽-联苯杂化物，并评价了其为钙蛋白酶I抑制剂。初步结果表明，额外的芳环（除了联苯系统之外）的存在使这些化合物成为有效的钙蛋白酶抑制剂，IC50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.071
• 作为产物：
  描述：

  联苯酸酐 、 L-酪氨酸甲酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以97%的产率得到2-[2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香族化合物的研究：联苯衍生物和肽-联苯杂化物对钙蛋白酶I的抑制作用。

  摘要：

  为了理解负责生物活性的结构特征，已经合成了新颖的非亲电子联苯衍生物和肽-联苯杂化物，并评价了其为钙蛋白酶I抑制剂。初步结果表明，额外的芳环（除了联苯系统之外）的存在使这些化合物成为有效的钙蛋白酶抑制剂，IC50值在纳摩尔范围内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.071

文献信息

• [EN] CALPAIN INHIBITORS<br/>[ES] INHIBIDORES DE CALPAINA<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CALPAINE
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2004101494A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  La presente invención se refiere a compuestos que tienen estructura de híbrido péptido­bifenilo y compuestos relacionados con actividad como inhibidores de calpaina. Un compuesto de la presente invención es un bifenilo 2,2'-disustituido, siendo los sustituyentes en las posiciones 2 y 2' del esqueleto de bifenilo cadenas conteniendo estructuras relacionados con los aminoácidos, péptidos y amidas, que pueden ser iguales o distintos. La presente invención también engloba cualquiera de los isómeros conformacionales (atropisómeros) de dicho compuesto de fórmula I. Los compuestos de fórmula I tienen aplicación en el tratamiento preventivo o terapéutico de una enfermedad degenerativa.
• Studies on aromatic compounds: inhibition of calpain I by biphenyl derivatives and peptide-biphenyl hybrids
  作者：Ana Montero、Mercedes Alonso、Esperanza Benito、Antonio Chana、Enrique Mann、José M. Navas、Bernardo Herradón

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.071

  日期：2004.6

  responsible for the biological activity, novel nonelectrophilic biphenyl derivatives and peptide-biphenyl hybrids have been synthesized and evaluated as calpain I inhibitors. The preliminary results indicate that the presence of additional aromatic rings (besides the biphenyl system) makes these compounds potent calpain inhibitors with IC50 values in the nanomolar range.

  为了理解负责生物活性的结构特征，已经合成了新颖的非亲电子联苯衍生物和肽-联苯杂化物，并评价了其为钙蛋白酶I抑制剂。初步结果表明，额外的芳环（除了联苯系统之外）的存在使这些化合物成为有效的钙蛋白酶抑制剂，IC50值在纳摩尔范围内。