3,3'-Trifluormethyl-benzhydrylamin | 135628-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-Trifluormethyl-benzhydrylamin
• 英文别名: Bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 135628-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₆N
• 分子量: 319.249
• InChiKey: JNWYFKXIHZTKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-Trifluormethyl-benzhydrylamin 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 (S)-2'-(bis(3,4,5-trifluorophenyl)phosphoryl)-3-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-[1,1'-binaphthalene]-2-carboxylic acid 、 水 、 silver carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-7-(trifluoromethyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1,4-dihydroisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性羧酸使手性铑（III）催化对映选择性CH功能化

  摘要：

  报告的是非手性Cp x Rh III /手性羧酸与重氮丙二酸酯催化的二芳基甲胺的不对称CH烷基化反应，然后环化和脱羧得到1,4-二氢异喹啉-3（2H）-一。通过使用新开发的手性羧酸作为唯一的手性来源，通过一致的金属化-去质子化机理实现对映选择性CH裂解，仲烷基胺和未保护的伯烷基胺都经历了高对映选择性（高达98.5：1.5 er）的转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201807610
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-双(三氟甲基)苯甲酮 在 ammonium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,3'-Trifluormethyl-benzhydrylamin
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Enantioselective C−H Carbonylation towards Chiral Isoindolinones

  摘要：

  摘要过渡金属催化的对映体选择性C-H羰基化反应与一氧化碳--一种重要且容易获得的C1原料--仍然具有挑战性。在此，我们揭示了一种前所未有的由廉价易得的钴（II）盐催化的对映体选择性 C-H 羰基化反应。反应通过非对称化、动力学解析和平行动力学解析高效地进行，以良好的产率和优异的对映选择性（高达 92% 的产率和 99% 的ee）获得了多种手性异吲哚啉酮。通过不对称合成生物活性化合物，如(S)-PD172938 和 (S)-Pazinaclone，证明了该方法的合成潜力。所得手性异吲哚啉酮还可作为手性配体，在钴催化下与炔烃进行对映选择性 C-H 环化反应，构建磷立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202318803

文献信息

• Acat inhibitors
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0415413A1

  公开（公告）日：1991-03-06

  The present invention are novel amino acid amide compounds of the following general formula which inhibit the enzyme acylcoenzyme A:cholesterol acyltransferase: wherein R is phenyl or 1- or 2-naphthyl which are unsubstituted or may be substituted; R₁ is hydrogen or a straight or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms; R₂ is hydrogen, an aliphatic group, an aromatic group, an aralkyl or diarylalkyl group or R₁ and R₂ form a carbocyclic group; R₃ is hydrogen, an aliphatic group, an aralkyl group wherein the alkyl moiety may contain a carbocyclic entity; R₄ is hydrogen, an aliphatic group, SO₂R₁₄, -C(=S)NHR₁₅, -CO₂R₁₅, -COR₁₈, or -C(=O)NHR₁₅ wherein R₁₄ is morpholino, phenyl or substituted phenyl; R₁₅ is an alkyl group, phenyl or phenylalkyl wherein the phenyl group may be substituted; and R₁₈ is the same is R₁₅ or is halo-substituted alkyl, 9-fluorenylmethylene or pyrrolidino.

  本发明是通式如下的新型氨基酸酰胺化合物，可抑制酰辅酶 A：胆固醇酰基转移酶： 其中 R 是苯基或 1-或 2-萘基，它们未被取代或可能被取代；R₁ 是氢或具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基；R₂ 是氢、脂肪族基团、芳香族基团、芳烷基或二芳基烷基，或 R₁ 和 R₂ 形成碳环基团； R₃ 是氢、脂肪族基团、芳烷基基团，其中烷基可包含碳环实体；R₄ 是氢、脂肪族基团、SO₂R₁₄、-C(=S)NHR₁₅、-COR₂R₁₅、-COR₁₈ 或 -C(=O)NHR₁₅，其中 R₁₄ 是吗啉基、苯基或取代苯基；R₁₅ 是烷基、苯基或苯基烷基，其中苯基可被取代；以及 R₁₈ 与 R₁₅ 相同，或者是卤代烷基、9-芴基亚甲基或吡咯烷基。
• US5153226A
  申请人：——

  公开号：US5153226A

  公开（公告）日：1992-10-06
• Chiral Carboxylic Acid Enabled Achiral Rhodium(III)‐Catalyzed Enantioselective C−H Functionalization
  作者：Luqing Lin、Seiya Fukagawa、Daichi Sekine、Eiki Tomita、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201807610

  日期：2018.9.10

  CpxRhIII/chiral carboxylic acid catalyzed asymmetric C−H alkylation of diarylmethanamines with a diazomalonate, followed by cyclization and decarboxylation to afford 1,4‐dihydroisoquinolin‐3(2H)‐one. Secondary alkylamines as well as nonprotected primary alkylamines underwent the transformation with high enantioselectivities (up to 98.5:1.5 e.r.) by using a newly developed chiral carboxylic acid as the sole source

  报告的是非手性Cp x Rh III /手性羧酸与重氮丙二酸酯催化的二芳基甲胺的不对称CH烷基化反应，然后环化和脱羧得到1,4-二氢异喹啉-3（2H）-一。通过使用新开发的手性羧酸作为唯一的手性来源，通过一致的金属化-去质子化机理实现对映选择性CH裂解，仲烷基胺和未保护的伯烷基胺都经历了高对映选择性（高达98.5：1.5 er）的转化。
• Cobalt‐Catalyzed Enantioselective C−H Carbonylation towards Chiral Isoindolinones
  作者：Ming‐Ya Teng、Yong‐Jie Wu、Jia‐Hao Chen、Fan‐Rui Huang、De‐Yang Liu、Qi‐Jun Yao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202318803

  日期：2024.3.4

  Transition metal‐catalyzed enantioselective C−H carbonylation with carbon monoxide, an essential and easily available C1 feedstock, remains challenging. Here, we disclosed an unprecedented enantioselective C−H carbonylation catalyzed by inexpensive and readily available cobalt(II) salt. The reactions proceed efficiently through desymmetrization, kinetic resolution, and parallel kinetic resolution, affording a broad range of chiral isoindolinones in good yields with excellent enantioselectivities (up to 92 % yield and 99 % ee). The synthetic potential of this method was demonstrated by asymmetric synthesis of biological active compounds, such as (S)‐PD172938 and (S)‐Pazinaclone. The resulting chiral isoindolinones also serve as chiral ligands in cobalt‐catalyzed enantioselective C−H annulation with alkynes to construct phosphorus stereocenter.

  摘要过渡金属催化的对映体选择性C-H羰基化反应与一氧化碳--一种重要且容易获得的C1原料--仍然具有挑战性。在此，我们揭示了一种前所未有的由廉价易得的钴（II）盐催化的对映体选择性 C-H 羰基化反应。反应通过非对称化、动力学解析和平行动力学解析高效地进行，以良好的产率和优异的对映选择性（高达 92% 的产率和 99% 的ee）获得了多种手性异吲哚啉酮。通过不对称合成生物活性化合物，如(S)-PD172938 和 (S)-Pazinaclone，证明了该方法的合成潜力。所得手性异吲哚啉酮还可作为手性配体，在钴催化下与炔烃进行对映选择性 C-H 环化反应，构建磷立体中心。