3-(2,6-二甲基苯基)吡啶 | 157402-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2,6-二甲基苯基)吡啶
• 英文名称: 3-(2,6-dimethylphenyl)pyridine
• CAS: 157402-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: VNVJUGIJJQSFIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-二甲基苯基)吡啶 、 三氟乙酸 在 N-甲基吡咯烷酮 、 碘甲烷 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  碘甲烷作为有机催化剂用于吡啶的好氧邻位选择性三氟甲基化

  摘要：

  碘甲烷通常用作亲电甲基化试剂。在此，我们报告了它作为 C1 有机催化剂在没有过渡金属的情况下用于吡啶的有氧邻位选择性三氟甲基化的用途。三氟乙酸 (TFA) 被用作廉价、容易获得的三氟甲基来源。该反应高效生成多种三氟甲基化产物，具有良好的官能团相容性。含吡啶的药物分子也可以选择性地三氟甲基化，用于后期功能化。机理研究表明，碘甲烷选择性地与吡啶原料而非吡啶产物反应，生成相应的N-甲基吡啶碘化物。三氟乙酸脱羧产生三氟甲基阴离子，加入甲基吡啶碘化物中，随后的好氧重芳构化导致邻三氟甲基化产物的产生。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1453-6
• 作为产物：
  描述：

  3-pyridylboroxine 在 cyclopallated ferrocenylimine c potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-(2,6-二甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于3-吡啶基硼酸频哪醇酯与卤代芳烃的铃木交叉偶联反应的高效环钯二茂铁亚胺催化剂

  摘要：

  3-吡啶基硼酸频哪醇酯与芳基碘化物，溴化物和氯化物的Suzuki交叉偶联反应是在DMF / H 2 O（3/1，v / v）中于110℃下在环钯酸二茂铁亚胺I和K的存在下进行的2 CO 3或CsCO 3（1.0当量），无惰性气体保护。通过使用该方法，可以容易地实现3-吡啶基联芳基化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.11.027

文献信息

• Highly Efficient Monophosphine-Based Catalyst for the Palladium-Catalyzed Suzuki−Miyaura Reaction of Heteroaryl Halides and Heteroaryl Boronic Acids and Esters
  作者：Kelvin Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja068577p

  日期：2007.3.1

  active and efficient catalyst system derived from a palladium precatalyst and monophosphine ligands 1 or 2 for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of heteroaryl boronic acids and esters has been developed. This method allows for the preparation of a wide variety of heterobiaryls in good to excellent yields and displays a high level of activity for the coupling of heteroaryl chlorides as well as

  已经开发了一种高活性和高效的催化剂体系，该体系源自钯预催化剂和单膦配体 1 或 2，用于杂芳基硼酸和酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。该方法允许以良好到优异的产率制备多种杂二芳基化合物，并且对于杂芳基氯化物以及受阻芳基和杂芳基卤化物的偶联显示出高水平的活性。还研究了控制某些杂环基序转化效率的特定因素。
• Palladium/tetraphosphine catalyzed suzuki cross‐coupling of heteroarylboronic acids with aryl halides
  作者：Isabelle Kondolff、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/jhet.5570450109

  日期：2008.1

  ne/[PdCl(C3H5)]2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiophene- or benzothiopheneboronic acids, furan- or benzofuranboronic acids and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding coupling products in good yields. However, in most cases

  顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷/ [PdCl（C 3 H 5）] 2有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的Suzuki反应，以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩或苯并噻吩硼酸，呋喃或苯并呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴的偶合得到相应的偶合产物，收率很高。然而，在大多数情况下，使用杂芳基溴化物与芳基硼酸进行的逆反应在底物/催化剂的比例方面获得了更好的结果。
• Suzuki Coupling Reactions of Heteroarylboronic Acids with Aryl Halides and Arylboronic Acids with Heteroaryl Bromides Using a Tetraphosphine/Palladium Catalyst
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Isabelle Kondolff

  DOI：10.1055/s-2005-871951

  日期：——

  4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C 3 H 5 )] 2 efficiently catalyses the Suzuki reaction of heteroarylboronic acids with aryl bromides and also the coupling of arylboronic acids with heteroaryl bromides. The coupling of thiopheneboronic acids. 3-furanboronic acid and 3-pyridineboronic acid with a variety of aryl bromides gave the corresponding adducts in good yields. However, in most cases,

  cis,cis,cis-1,2,3,4-Tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane/[PdCl(C 3 H 5 )] 2 有效催化杂芳基硼酸与芳基溴化物的 Suzuki 反应以及芳基硼酸与杂芳基的偶联溴化物。噻吩硼酸的偶联。3-呋喃硼酸和3-吡啶硼酸与各种芳基溴化物以良好的产率得到相应的加合物。然而，在大多数情况下，杂芳基溴化物与芳基硼酸的反应在底物/催化剂比方面获得了更好的结果。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Cou­pling of Aryl Esters and Arylboronic Acids
  作者：Nicole A. LaBerge、Jennifer A. Love

  DOI：10.1002/ejoc.201500630

  日期：2015.9

  accessed by coupling aryl and heteroaryl esters with boronic acids in Suzuki–Miyaura-type decarbonylative cross-coupling catalyzed by an affordable catalyst system composed of Ni(cod)2 and PCy3. The methodology is tolerant of a variety of functional groups and presents an attractive alternative to the use of palladium catalysis currently used in industry to acquire such bis(hetero)aryls, but also reveals

  在由 Ni(cod)2 和 PCy3 组成的经济实惠的催化剂体系催化下，在 Suzuki-Miyaura 型脱羰交叉偶联中将芳基和杂芳基酯与硼酸偶联，可以获得多种功能化的联芳基化合物。该方法可以耐受各种官能团，并为目前工业中使用钯催化获得此类双（杂）芳基提供了一种有吸引力的替代方案，但也揭示了与交叉偶联化学中酯的镍催化相关的挑战。
• Evaluation of P-bridged biaryl phosphine ligands in palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Jairus L. Lamola、Paseka T. Moshapo、Cedric W. Holzapfel、Munaka Christopher Maumela

  DOI：10.1039/d1ra04947j

  日期：——

  A family of biaryl phosphacyclic ligands derived from phobane and phosphatrioxa-adamantane frameworks is described. The rigid biaryl phosphacycles are efficient for Suzuki–Miyaura cross-coupling of aryl bromides and chlorides. In particular, coupling reactions of the challenging sterically hindered and heterocyclic substrates were viable at room temperature.

  描述了衍生自 phobane 和 phosphatrioxa-adamantane 框架的联芳基磷环配体家族。刚性联芳基磷环对芳基溴化物和氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联是有效的。特别是，具有挑战性的空间位阻和杂环底物的偶联反应在室温下是可行的。