2,13-dithia<4.4>orthocyclophane | 150008-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2,13-dithia<4.4>orthocyclophane
• 英文别名: 3,14-dithiatricyclo[14.4.0.06,11]icosa-1(20),6,8,10,16,18-hexaene
• CAS: 150008-17-6
• 化学式: C₁₈H₂₀S₂
• 分子量: 300.489
• InChiKey: NBPYUTWIVYSFBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,13-dithia<4.4>orthocyclophane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.5h， 以91%的产率得到2,13-dithia<4.4>orthocyclophane S,S,S',S'-tetraoxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of [3.3]Orthocyclophane

  摘要：

  标题化合物（1）是通过对 2,13-二硫杂[4.4]邻环烷进行脱硫合成的。通过 X 射线晶体学分析，我们获得了 1 的分子结构，其中两个苯环呈反平行排列。利用 MM3 和我们的 MMRS 程序进行的分子力学计算表明，晶体中的反结构是最稳定的构象。变温 1H NMR 测量显示，除反结构外，其他构象的贡献微乎其微。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1239
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二甲硫醇 、 1,2-双(2-溴乙基)苯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到2,13-dithia<4.4>orthocyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of [3.3]Orthocyclophane

  摘要：

  标题化合物（1）是通过对 2,13-二硫杂[4.4]邻环烷进行脱硫合成的。通过 X 射线晶体学分析，我们获得了 1 的分子结构，其中两个苯环呈反平行排列。利用 MM3 和我们的 MMRS 程序进行的分子力学计算表明，晶体中的反结构是最稳定的构象。变温 1H NMR 测量显示，除反结构外，其他构象的贡献微乎其微。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1239

文献信息

• Synthesis and Structure of [3.3]Orthocyclophane
  作者：Zhen-He Wang、Shuji Usui、Yoshimasa Fukazawa

  DOI：10.1246/bcsj.66.1239

  日期：1993.4

  The title compound (1) was synthesized by desulfurization of 2,13-dithia[4.4]orthocyclophane. The molecular structure of 1 which has antiperiplanar arrangement of the two benzene rings was obtained by an X-ray crystallographic analysis. Molecular mechanics calculation using MM3 and our MMRS program has indicated that the anti structure found in crystal is the most stable conformer. Variable temperature 1H NMR measurement has disclosed that the contribution of the conformers other than the anti is negligible.

  标题化合物（1）是通过对 2,13-二硫杂[4.4]邻环烷进行脱硫合成的。通过 X 射线晶体学分析，我们获得了 1 的分子结构，其中两个苯环呈反平行排列。利用 MM3 和我们的 MMRS 程序进行的分子力学计算表明，晶体中的反结构是最稳定的构象。变温 1H NMR 测量显示，除反结构外，其他构象的贡献微乎其微。