5-hydroxy-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine | 1330766-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-hydroxy-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: 2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-5-hydroxy-4,6-dimethylpyrimidine；2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidin-5-ol
• CAS: 1330766-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: CMKGLFYNJQQBHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine 在 盐酸羟胺 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(benzyloxy)-4,6-dimethylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE
  [FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。

  公开号：

  WO2011103536A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-hydroxy-2-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE
  [FR] DÉSACTIVATEURS DE RADICAUX LIBRES MULTIFONCTIONNELS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了具有生物活性的公式(I)化合物：以及它们的药用可接受盐，包含这些化合物的组合物，以及在这些化合物在各种应用中的使用方法，例如治疗或抑制与线粒体功能降低有关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。

  公开号：

  WO2011103536A1

文献信息

• 3-Pyridinols and 5-pyrimidinols: Tailor-made for use in synergistic radical-trapping co-antioxidant systems
  作者：Luca Valgimigli、Daniele Bartolomei、Riccardo Amorati、Evan Haidasz、Jason J Hanthorn、Susheel J Nara、Johan Brinkhorst、Derek A Pratt

  DOI：10.3762/bjoc.9.313

  日期：——

  aromatic ring of phenolic compounds has enabled the development of some of the most potent radical-trapping antioxidants ever reported. These compounds, 3-pyridinols and 5-pyrimidinols, have stronger O-H bonds than equivalently substituted phenols, but possess similar reactivities toward autoxidation chain-carrying peroxyl radicals. These attributes suggest that 3-pyridinols and 5-pyrimidinols will be particularly

  将氮原子掺入酚类化合物的芳环中，使得一些有史以来报道的最有效的自由基捕获抗氧化剂的开发成为可能。这些化合物，3-吡啶醇和 5-嘧啶醇，比等价取代的苯酚具有更强的 OH 键，但对带自氧化链的过氧自由基具有相似的反应性。这些属性表明 3-吡啶醇和 5-嘧啶醇与更常见但反应性较低的酚类抗氧化剂如 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚 (BHT) 结合使用时将是特别有效的共抗氧化剂，我们在此演示。抗氧化剂以协同方式起作用以抑制自氧化；利用 3-吡啶醇/5-嘧啶醇的较高反应性来捕获过氧自由基，并使用反应性较低的酚类将它们从相应的芳氧基自由基中再生。目前的研究是在氯苯和乙腈中进行的，目的是对协同作用的介质依赖性提供一些见解，结合我们早期工作的一些结果，促使将乙腈的 H 键碱度值修正为 beta2（ H) 0.39。总的来说，这里提供的热力学和动力学数据能够设计出包含较低负载量的更昂贵的 3-吡啶醇/5-嘧
• Multifunctional Radical Quenchers and Their Uses
  申请人：HECHT Sidney

  公开号：US20130267546A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供了式（I）的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物在多种应用中的方法，例如治疗或抑制与减少线粒体功能相关的疾病，导致ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化。
• Multifunctional radical quenchers and their uses
  申请人：Hecht Sidney

  公开号：US08952025B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present disclosure provides biologically active compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof: compositions comprising these compounds, and methods of using these compounds in a variety of applications, such as treatment or suppression of diseases associated with decreased mitochondrial function resulting in diminished ATP production and/or oxidative stress and/or lipid peroxidation.

  本公开提供式(I)的生物活性化合物及其药学上可接受的盐：包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物的方法，用于治疗或抑制与线粒体功能下降导致的ATP产生减少和/或氧化应激和/或脂质过氧化相关的疾病等各种应用。
• A Strategy for Suppressing Redox Stress within Mitochondria
  作者：Pablo M. Arce、Omar M. Khdour、Ruth Goldschmidt、Jeffrey S. Armstrong、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1021/ml200095w

  日期：2011.8.11

  An aza analogue (1) of the experimental neuroprotective drug idebenone has been prepared and evaluated. The compound quenches lipid peroxidation more effectively than a-tocopherol and potently suppresses reactive oxygen species in cells under oxidative stress. It is thought to do so via a catalytic cycle in which both forms of oxidative stress are suppressed simultaneously. Consequently, the compound effectively protects cultured CEM leukemia cells and Friedreich's ataxia fibroblasts from oxidative stress more effectively than idebenone or idebenol.
• MULTIFUNCTIONAL RADICAL QUENCHERS AND THEIR USE
  申请人：Arizona Board Of Regents

  公开号：EP2536690A1

  公开（公告）日：2012-12-26