1-((1-azidocyclohexyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 108795-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1-azidocyclohexyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-(1-Azido-cyclohexanesulfonyl)-4-methyl-benzene；1-(1-Azidocyclohexyl)sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 108795-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 279.363
• InChiKey: GIWNGDQEKQSFLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1-azidocyclohexyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 、 4-氨基苯硫酚 在 四甲基胍 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到4-((1-azidocyclohexyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  用硫醇盐取代 α-叠氮基砜形成 α-叠氮基硫化物

  摘要：

  在 1,1,3,3-四甲基胍存在下用硫醇处理 α-叠氮基砜后，磺酰基被硫醇盐取代，导致形成 α-叠氮基硫化物。基于实验结果和 DFT 计算，提出了在叠氮基上添加硫醇盐并生成亚烷基三氮烯的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02895
• 作为产物：
  描述：

  溴代环己烷 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.67h， 生成 1-((1-azidocyclohexyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用硫醇盐取代 α-叠氮基砜形成 α-叠氮基硫化物

  摘要：

  在 1,1,3,3-四甲基胍存在下用硫醇处理 α-叠氮基砜后，磺酰基被硫醇盐取代，导致形成 α-叠氮基硫化物。基于实验结果和 DFT 计算，提出了在叠氮基上添加硫醇盐并生成亚烷基三氮烯的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02895

文献信息

• One-step preparation of .alpha.-azido sulfones from nitro compounds
  作者：Emil R. Koft

  DOI：10.1021/jo00391a062

  日期：1987.7
• KOFT E. R., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3466-3468
  作者：KOFT E. R.

  DOI：——

  日期：——
• Substitution of α-Azido Sulfones with Thiolates to Form α-Azido Sulfides
  作者：Akito Katayama、Yuan Jin、Yoshitake Nishiyama、Takamitsu Hosoya、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02895

  日期：2022.10.14

  Upon treatment of α-azido sulfones with a thiol in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine, substitution of the sulfonyl group with a thiolate occurred, resulting in the formation of α-azido sulfides. Based on experimental results and DFT calculations, a reaction mechanism that involves the addition of a thiolate to the azido group and generation of an alkylidene triazene is proposed.

  在 1,1,3,3-四甲基胍存在下用硫醇处理 α-叠氮基砜后，磺酰基被硫醇盐取代，导致形成 α-叠氮基硫化物。基于实验结果和 DFT 计算，提出了在叠氮基上添加硫醇盐并生成亚烷基三氮烯的反应机理。