5-(4-Nitro-phenyl)-furan-2-carbonyl isothiocyanate | 140160-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-Nitro-phenyl)-furan-2-carbonyl isothiocyanate
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)furan-2-carbonyl isothiocyanate
• CAS: 140160-21-0
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₄S
• 分子量: 274.257
• InChiKey: ZEBJEVSBQPUKDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基嘧啶 、 5-(4-Nitro-phenyl)-furan-2-carbonyl isothiocyanate 在 PEG-400 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下超声辐照合成含取代嘧啶环的N-(5-aryl-2-furoyl)硫脲衍生物

  摘要：

  以PEG-400为固-液相转移催化剂，在超声辐照下以良好收率合成了一系列含取代嘧啶环的N-(5-aryl-2-furoyl)硫脲衍生物。所有新合成的化合物的结构均通过 IR、1 H NMR 和元素分析进行​​了阐明和确认。与传统的加热方法相比，我们的方法具有反应时间更短，反应产率更高的优点。初步生物学试验表明，部分目标化合物对单子叶植物和双子叶植物的根、茎有较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400151
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)-2-呋喃酸 在 PEG-400 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-(4-Nitro-phenyl)-furan-2-carbonyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下超声辐照合成含取代嘧啶环的N-(5-aryl-2-furoyl)硫脲衍生物

  摘要：

  以PEG-400为固-液相转移催化剂，在超声辐照下以良好收率合成了一系列含取代嘧啶环的N-(5-aryl-2-furoyl)硫脲衍生物。所有新合成的化合物的结构均通过 IR、1 H NMR 和元素分析进行​​了阐明和确认。与传统的加热方法相比，我们的方法具有反应时间更短，反应产率更高的优点。初步生物学试验表明，部分目标化合物对单子叶植物和双子叶植物的根、茎有较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400151

文献信息

• Synthesis of heterocycles from arylation products of unsaturated compounds: XVIII. 5-Arylfuran-2-carboxylic acids and their application in the synthesis of 1,2,4-thiadiazole, 1,3,4-oxadiazole, and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole derivatives
  作者：Yu. I. Gorak、N. D. Obushak、V. S. Matiichuk、R. Z. Lytvyn

  DOI：10.1134/s1070428009040125

  日期：2009.4

  intermediate isoxazolylthiourea derivatives. The reactions of 5-arylfuran-2-carbonyl chlorides with 5-(2-furyl)-1H-tetrazole involved opening of the tetrazole ring with elimination of nitrogen molecule and led to the formation of 2-(5-arylfuran-2-yl)-5-(2-furyl)-1,3,4-oxadiazoles. 3-Substituted 6-(5-arylfuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles were obtained by condensation of 5-arylfuran-2-carboxylic

  在氯化铜（II）存在下，将呋喃-2-甲酸或其甲酯与氯化芳二氮鎓进行氯化，得到相应的5-芳基呋喃-2-羧酸或5-芳基呋喃-2-羧酸甲酯。5-芳基呋喃-2-羰基氯与硫氰酸钾反应，然后与5-甲基-1,2-恶唑-3-胺反应，得到5-芳基-N- [3-（2-氧丙基）-1,2,4 -噻二唑-5-基]呋喃-2-甲酰胺是中间体异恶唑基硫脲衍生物再循环的结果。5-芳基呋喃-2-羰基氯化物与5-（2-呋喃基）-1 H-四唑的反应涉及四唑环的打开并消除了氮分子，并导致了2-（5-芳基呋喃-2-基）的形成。 yl）-5-（2-呋喃基）-1,3,4-恶二唑。3-取代的6-（5-芳基呋喃-2-基）-[1,2,4]三唑[3,4- b] [1,3,4]噻二唑是通过将5-芳基呋喃-2-羧酸与5-取代的4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇在磷酰氯中缩合而获得的。
• Ke, Shao-Yong; Wei, Tai-Bao; Xue, Si-Jia, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1957 - 1960
  作者：Ke, Shao-Yong、Wei, Tai-Bao、Xue, Si-Jia、Duan, Li-Ping、Li, Jing-Zhi

  DOI：——

  日期：——
• Xiuchun, Wang; Taibao, Wei; Jichou, Chen, Doklady Chemistry, 1996, vol. 347, # 1-3, p. 67 - 69
  作者：Xiuchun, Wang、Taibao, Wei、Jichou, Chen、Borisova、Cherkashin、Tolstikov

  DOI：——

  日期：——
• Phase Transfer Catalyzed Synthesis of 1-Aryloxyacetyl-4-(5-aryl-2-furoyl)-thiosemicarbazide Derivatives
  作者：Taibao Wei、Jiehou Chen、Youming Zhang、Lailai Wang

  DOI：10.1080/00397919508015435

  日期：1995.6

  Eleven new 1-aryloxyacetyl-4-(5-aryl-2-furoyl) thiosemicarbazides were prepared in good to excellent yield under the condition of solid-liquid phase transfer catalysis at room temperature.